Слава благочестивого полемиста дошла до княжеских теремов в Кремле, и князь Василий Иванович, которому Вассиан Косой доводился дальним родственником, приблизил его к себе, ибо нуждался в мудром и нелицемерном советнике. В Москве Вассиан Косой жил попеременно то в Симонове, то в Чудовом монастыре; здесь он продолжил полемику с «иосифлянами», а кроме того, познакомился с жившим в Чудовом монастыре Максимом Греком, чьи аскетические воззрения, сформировавшиеся под влиянием речей Савонаролы, были близки к позиции «заволжских старцев». Насмотревшись на московскую жизнь, где «нестроения быта», мало соответствовавшего идеалам христианства, грубость, распутство и повсеместное лихоимство были смешаны с пышностью обрядов, Максим не скрывал недовольства. Он обличал невежество и суеверия, укоренившиеся в русском духовенстве, а учение «иосифлян» явно не одобрял. Среди прочего он выступил против канонизации игумена Пафнутия Боровского — учителя Иосифа Волоцкого, — говоря о нем: «Он держал села, и деньги в рост давал, и людей и слуг держал, и судил, и кнутами бил, как же ему чудотворцем быть?»
Тем временем великий князь Василий Иванович озаботился тем, что на пятом десятке лет у него нет сына-наследника. Виновной в этом, учинив целое следствие, объявили его жену Соломонию, урожденную Сабурову. Допрашивали ее брата Ивана Юрьевича, и тот сознался, что к сестре приводили знахарок, то какую-то Стефаниду-рязанку, то безносую черницу, но все их заговоры пользы не принесли. Дело ускорило то обстоятельство, что великий князь приметил девицу, затронувшую струны его души.
Боярыня Елена Глинская появилась в Москве, когда ей было четырнадцать лет; воспитывалась она в Италии и Германии. Девушка была хороша собой, образованна, повидала разные страны, говорила на нескольких языках, ее манера держаться была не свойственна обычным московским барышням. Род Глинских происходил от ордынского темника Мамая, потомки которого ушли в Литву, получив там в удел литовский Глинск и произведя от него свою фамилию. Это был большой клан, игравший в свои политические игры. Во главе Глинских стоял боярин Михаил Львович — богатейший магнат, двенадцать лет проведший в разъездах по разным странам и получивший диплом врача и титул рыцаря Священной Римской империи. Он служил в войске Альбрехта Саксонского и императора Максимилиана I. Бывал в Испании, где перешел из православия в католицизм. Вернувшись в Литву, боярин Михаил стал советником Александра Ягеллончика, великого князя Литовского и короля Польского.
Королевского маршала Михаила Глинского заподозрили в попытке узурпации власти, когда бездетный король стал болеть. Опасаясь репрессий, клан Глинских собрал свою армию и, заручившись поддержкой московского князя, войска которого вторглись в литовские пределы, вступил в войну на стороне московитов. Однако война не принесла решительного успеха ни одной из сторон, и вскоре был заключен мир, а Глинским ничего не осталось, как, бросив свое имущество в Литве, перебраться в Москву и поступить на службу к Василю III. И вот тут во время торжественного богослужения в Успенском соборе великий князь обратил внимание на юную Елену. Отец девицы — Василий Глинский по прозвищу Слепой — к тому времени уже умер, и Елена жила в доме дяди Михаила, которому интерес князя к племяннице был очень на руку. Стареющий князь решил жениться на Елене, но для этого надо было избавиться от законной супруги.
Решение о разводе с Соломонией было воспринято неоднозначно даже многими приверженцами Василия Ивановича, а митрополит Московский Варлаам резко высказался против такого шага. Слова митрополита задели князя, и Варлаама сместили с митрополичьей кафедры, чтобы 27 февраля 1522 года возвести на нее Даниила, выходца их Рязани, получившего образование в Волоколамском монастыре.
Новый митрополит был исконный «иосифлянин», он не донимал великого князя своими «печалованиями» и все действия его оправдывал, даже если князь при этом нарушал клятвы. Так, в 1523 году заподозренному в измене князю Северскому Василию Ивановичу Шемячичу, опасавшемуся ехать в Москву по зову великого князя, были даны письменные гарантии безопасности, так называемые «опасные грамоты» великого князя и митрополита. Но через несколько дней по приезде в Москву Шемячича арестовали и заключили в темницу, где он и умер.
