Когда решено было, что в Москву ехать надлежит именно Максиму, он принял это с должным смирением. Ему предстояла большая научная работа, его знания были востребованы, за ним приехало специальное посольство правителя громадной страны.
Сопровождаемые Василием Копылом и его людьми афонские монахи отправились в Стамбул, где примкнули к основному составу русского посольства. На обратном пути к посольскому каравану пристало посольство Вселенского патриарха во главе с митрополитом Григорием, также направлявшееся в Москву. Переплыв Черное море, люди московского князя, афонские монахи и посольство патриарха добрались до Крыма, где была сделана долгая остановка, затянувшаяся почти на год. Только в начале марта 1518 года они добрались до Москвы, где Максима и его спутников встретили с большим почетом.
Путешественников разместили в кремлевском Чудовом монастыре, дав им содержание от щедрот великого князя. Когда же дело дошло до той работы, ради которой их призвали с Афона, в помощь грекам отрядили нескольких русских толмачей и писарей. В числе русских работников был Дмитрий Герасимов, что некогда работал по заданиям новгородского архиепископа Геннадия Гонзова. Затем Герасимов долго служил при Посольском дворе великого князя, ездил с посольскими миссиями в Данию, Швецию, Пруссию, Норвегию, к императору Священной Римской империи Максимилиану.
Другой опытный толмач, отряженный в помощь Максиму, которого на Москве прозвали Греком, был Влас Игнатов, также служивший сначала у архиепископа Гонзова, а потом на Посольском дворе. Сохранилось даже свидетельство о способе их работы, взятое из письма Дмитрия Герасимова, отправленного во Псков Мисюрю Мунехину. Переводами занимались в кельях кремлевского Чудова монастыря, где обосновался Максим, к которому приходили его русские сотрудники разных рангов. Покуда ватопедский библиотекарь не освоил русский язык, общаться им приходилось на латыни, и дело у них было налажено, по словам Герасимова, следующим образом: «…Мы с Власом у него сидим переменялся: он сказывает по-латыньски, а мы сказываем по-русски писарем». Таким способом были переведены «Толковая Псалтирь», «Толковый Апостол», беседы Иоанна Златоуста о Евангелии; работа была исполнена так хорошо, что заслужила одобрение духовенства, а все причастные к делу были особо награждены князем.
Полагая, что на этом его миссия была окончена, Максим собрался на Афон, но не тут-то было. Великому князю были нужны такие высокообразованные люди, а потому он поступил с Греком так же, как с немцем Бюловым — не отпустил монаха. Свита, прибывшая с Максимом, отбыла восвояси, а сам он остался в Москве, чтобы заниматься переводами и составить опись большой великокняжеской библиотеки. Впрочем, Максим, захваченный масштабом поставленных перед ним задач, не роптал. Ему поручили поправить богослужебные книги: Триод, Часослов, праздничную Минею, Апостол. Сверяясь с греческими подлинниками, Максим нашел в русских книгах множество ошибок и даже исправил некоторые, но так как сам слабо знал славянский язык, то, исправляя одно, напутал в другом, что сильно отразилось на его судьбе.
Прибыв в Москву, греческий монах-книжник оказался в эпицентре политических интриг и духовной дискуссии, развернувшейся между двумя большими группами русского православного духовенства. Соперники были достойны друг друга по образованности и благочестию, но на многие вещи смотрели по-разному. Группа священников и монахов из монастырей Вологодчины и Белозерских, называвшиеся «заволжскими старцами», объединилась вокруг известного подвижника Нила Сорского; с другой стороны были называвшиеся «иосифлянами» поклонники идей основателя и игумена Волоколамского монастыря Иосифа Волоцкого (Санина), умершего в 1515 году. Последователи идей Иосифа Волоцкого отождествляли церковь и государство, подчиняя духовную иерархию светской власти и требуя взамен защиты прав и привилегий церкви, в том числе права монастырей владеть людьми, населяющими их земельные и иные угодья.
Среди оппонентов «иосифлян» было немало авторитетных священников, происходивших из хороших московских семей. Ученик «заволжской школы» Вассиан, по прозвищу Косой, в миру был князем Василием Ивановичем Патрикеевым и монашеский клобук надел, когда на старую боярскую партию пала опала князя Ивана III. Князь почел за благо в 1499 году принять постриг в Кирилло- Белозерском монастыре и посвятил себя книжным занятиям. Лидер «заволжцев» Нил Сорский был постриженником того же Кирилло-Белозерского монастыря и основал недалеко от него пустынь, в которую удалился, ища возможности устройства обители по собственному пониманию. Бывший князь Патрикеев, ставший в монашестве Вассианом, сделался учеником старца Нила и развил его идеи. Он вступил в полемику с самим Иосифом Волоцким и даже высказал несогласие с казнями «жидовствующих».
