Орденской армией командовал великий магистр, его замещал великий маршал. В походе армия защищалась авангардом и арьергардом. Снимать доспехи и покидать походный строй без команды было нельзя. Перед сражением всегда велась разведка, проводилась рекогносцировка. Орденское войско было самым большим в Европе, при необходимости большие средства тратились на наемников. До начала XV века Тевтонский орден был непобедим на своих землях.
К концу XIV века в земли Тевтонского ордена из Европы прибыло множество искателей приключений, среди которых были и бароны, и графы, и принцы. Многие хотели посмотреть на тевтонцев, которых считали гордостью рыцарства. В Пруссию приезжали короли Оттокар Чешский, Людовик Венгерский, Карл IV Немецкий, Генрих IV Английский, австрийские и голландские герцоги и графы. Описания этих походов-приездов сохранились:
«В лето по Рождестве Христовом 1377 доблестный герцог Альбрехт захотел получить достоинство рыцаря, ибо он справедливо думал, что золотые шпоры рыцаря гораздо больше ему подойдут, нежели серебряные шпоры оруженосца. Вместе с ним сели на коней пять графов и множество рыцарей и оруженосцев. Такого прекрасного ополчения никогда не было видано: оружие и убранство на людях и на конях слепило глаза своим блеском.
Ни одному городу, ни одной стране на своем пути крестоносцы не делают ни малейшего зла. В Бреславле герцог приглашает к себе на пир прекрасных дам; они нарядны, как лес в цветущем мае, и замок полон веселья, танцев и смеха. Другой праздник в Торне, в Пруссии, где блещут алые уста и румяные щечки, жемчуг, венки и ленты. Танцам нет конца, и все идет честь честью.
Оттуда ополчение едет в Мариенбург, где живет гроссмейстер Генрих Книпроде. Благородный хозяин принимает герцога с полным парадом и щедро угощает гостей добрым напитками и роскошными блюдами. Но особенно привольное и широкое житье пошло в Кенигсберге. Благородный герцог открывает ряд празднеств обедом в замке. Каждая смена блюд возвещается пением труб, на золотых блюдах разносят горы жареного и печеного и в золотых чашах искрятся французские и австрийские вина».
В начале XIV века началась многолетняя разорительная война между Тевтонским орденом и Великим княжеством Литовским. В 1330 году началась длительная война Тевтонского ордена с Польшей. До середины XIV века рыцари воевали и с русскими княжествами. Орден воевал весь XIV век – в 1309 году он присоединил Восточное Поморье с Данцигом – Гданьском, в 1346 году Эстляндию, в 1398 году Жемайтию, в 1398 году остров Готланд. В начале XV века владения Тевтонского ордена с Ливонским отделением простирались от Вислы до Нарвы. Сохранилось описание похода-набега орденских рыцарей на литовские земли:
«На берегу Мемеля приготовлено 600 больших лодок и лодочникам приходится работать, не покладая рук, от полудня до вечера. На другом берегу тысяча человек отправляется вперед, прорубая топорами путь среди зарослей, а войско движется за ними по равнине, изрытой рвами, ручьями и болотами.
Впереди идет, по обычаю, Рагнитская хоругвь, затем хоругвь Святого Георгия, за ней Штирийская, гроссмейстерская и Австрийская. И еще много других хоругвей реет в воздухе. Гордые христианские герои разукрасили шлемы венками и султанами. Золото, серебро, драгоценные камни и жемчуг, дары благородных дам, сверкают на солнце.
Но вот наконец и деревня. Рыцари бросаются на нее, как гости, которых не пригласили на свадьбу, и открывают с язычниками бал. Полсотни этих несчастных убиты, деревня сожжена и пламя высоко поднимается к небу.
После этого начинается грабеж страны. Бог оказал такую милость христианам, что язычники дали захватить себя врасплох. Это им дорого обходится: их колют и режут. В округе было много людей и добра: сколько убытка для язычников, сколько поживы христианам! Ах, как тут было хорошо!
Ночь была не так весела. Литовцы произвели нападение: приходилось получать удары, не видя врагов, но зато слышно было, как они рычали, словно дикие звери.
На другой день маршал выстроил войско, каждый стал под свое знамя и свой ряд. Язычники продолжали кричать в зарослях, но это им не помогло. Много их было перебито, много было забрано у них женщин и детей. И смешно же было смотреть на этих женщин, на которых было привязано по два ребенка: один спереди, другой сзади; и на этих мужчин, которые шли отрядами, связавшись друг с другом, будто на сворке.
