В 1503 году Ливонский орден проиграл войну московскому великому князю Ивану III. Во время второй Ливонской войны 1558–1578 годов Ливонский орден распался – после его разгрома русскими войсками в Эргемском сражении 2 августа 1560 года. Последний магистр Ливонского ордена стал первым герцогом созданного Курляндского герцогства.
Поражения Тевтонского ордена от Александра Невского и Миндовга поставили его в очень сложное положение. В этот период германским императором стал Рудольф Габсбургский. При его содействии из германских земель пошел поток немецких рыцарей. Орден владел землями от низовья Вислы до литовских земель и до Мазовии. Были построены мощные замки – Эльбинг, Мариенвердер, Мариенбург, Виндава, Гольдинген, Митава.
XIV век явился периодом расцвета Тевтонского ордена. Резиденцией великого магистра с 1309 года стал Мариенбург – замок, монастырь и дворец. Мариенбург стал столицей большого государства – с Тевтонским орденом в Восточной Европе, по могуществу не могло сравниться ни одно государственное образование.
Во главе государства Тевтонского ордена стоял великий магистр – гохмейстер, избираемый пожизненно. Орденский капитул надзирал за гохмейстером и являлся совещательным органом. Все земли Тевтонского ордена разделялись на области, которыми управляли комтуры. Этими территориями управлял дейтшмейстер, который единственный мог собирать общий капитул. Только это общее собрание ордена могло судить и менять гохмейстера, издавать законы, назначать высших сановников. Общий капитул тевтонского ордена собирался один раз в год.
Великий магистр имел пять помощников: великий комтур заведовал всеми финансами ордена; верховный маршал командовал войсками; важную роль играли верховный госпитальер, верховный гардеробмейстер, орденский казначей. На все государственные должности назначались только рыцари ордена.
Описание выбора гохмейстера Тевтонского ордена дошло до наших дней. После смерти великого магистра гонцы сообщали об этом во все командорства ордена, по два представителя от каждого должны срочно прибыть в Мариенбург. Собравшаяся консистория назначала «командора-избирателя», который выбирал второго избирателя, затем они вдвоем выбирали третьего – выборщиков должно быть тринадцать человек: восемь братьев-рыцарей, четыре брата-служителя и священник. Выборщики давали клятву не избирать незаконнорожденного или бывшего преступника. После обсуждения кандидатур кандидатов выбирали великого магистра. После его избрания звонят в колокола, в церкви новому гохмейстеру публично говорили о его обязанностях. Великий магистр получал регалии и кольца власти из рук священника ордена.
Области Тевтонского ордена делились на командорства и округа, в главном замке которых находились командоры. Каждое воскресенье в замке собирали командорский совет. У Тевтонского ордена был многовековой опыт управления большими территориями, он имел мощные торговые связи и дипломатические отношения со многими государствами. Рыцари ордена много путешествовали, имели обширные знания об окружающем мире – в эпоху отсутствия средств массовой информации это имело решающее значение для управления и власти. Именно тевтонский орден создал Пруссию, светское государство. Рыцари не очень уважительно отзывались об обычных монахах, называя их «капюшонниками»:
«Капюшонник мог бы быть довольно счастлив, если бы брал для питья воду из реки и захотел выращивать овощи; но аббат бросает блюдо бобов, лишь только завидит рыбу и бросает рыбу, как только завидит мясо. Его капюшон не поведет его на небо; разве поможет строгость устава, если душа не чиста».
Тевтонский орден много строил, основывал замки и города, которые были достаточно независимы. Горожане владели своим имуществом на правах полной собственности, сами избирали судей, платили небольшой земельный налог ордену, как знак его верховенства – in recogninionem dominie. Только в период ведения боевых действий горожане отбывали воинскую повинность. Город мог не принять к себе воинский гарнизон, дома горожан были свободны от постоя. Городские рынки были свободны от дорожных и таможенных пошлин. Благодаря этому в Пруссии быстро росли Данциг, Торн, Кульм, Эльбинг, Браунсберг, Кенигсберг.