В 1240 году ливонские рыцари, отряды датского короля и дерптского епископа взяли Изборск, вырезав все местное население – около тысячи человек. Почти тут же ливонцы взяли и Псков. Ослабленная в Невской битве дружина Александра Невского была не в состоянии противостоять этому натиску, а новгородские бояре, не оказав никакой помощи ни Александру, ни конкуренту Пскову, вынудили князя покинуть Новгород и уехать в Переяславль. Зимой 1240 года Ливонский орден занял все чудские земли Новгорода и построил там крепость Копорье. Вновь приглашенный Александр Невский захватил и разрушил Копорье, отбил Псков. Победа Александра Ярославича 5 апреля 1242 года на Чудском озере, в которой пятьсот рыцарей, не считая кнехтов, было убито, и пятьдесят взято в плен, на длительный срок остановила немецкую экспансию.
Ливонский орден начал завоевание земель литовцев, куршей, прусов.
13 июля 1260 года у озера Дурбе, у Мемеля, литовские войска во главе с князем Миндовгом разгромили войска Ливонского ордена. В бою погибли великий магистр, орденский маршал, начальник датско-шведского отряда союзников и сто пятьдесят рыцарей. Сразу после битвы великий литовский князь Миндовг послал послов к великому владимирскому князю Александру Невскому о совместной борьбе с орденом. Смерть Миндовга и Александра – в один год – помешала выполнению этого грандиозного плана.
18 февраля 1268 года объединенное русское войско Новгорода, Пскова, Переяславля-Залесского, Владимира, Суздаля, Смоленска и Полоцка разгромили датско-немецкое войско под Раковором-Везенбергом. Войско было построено так: рыцари и кнехты в центре, датчане – на правом, ополчение – на левом фланге. Русские перешли реку и построились к битве: против ополчения встали псковичи со своим князем литовцем Довмонтом, братом Миндовга, против «железной свиньи» ливонцев стали новгородцы, дальше – владимирские и суздальские полки. В начале битвы русские войска яростно выдержали жестокий удар рыцарей, понеся тяжелейшие потери. У новгородцев погибли почти все военачальники, «чело» русского войска возглавил выдающийся полководец Довмонт Псковский. «Железная свинья» немцев смешала новгородские и псковские полки, второй немецкий отряд незаметно зашел в тыл русского войска и ударил по обозу. «Чело» русских в течение нескольких часов упорно билось в окружении. В конце дня Довмонт с полками перешел в наступление, немцы дрогнули, и русские войска били и гнали их почти семь километров до самого Раковора. Ливонские рыцари назвали Довмонта Псковского, разрубавшего своим двадцатикилограммовым мечем закованного в доспехи всадника с конем, героем Раковорской битвы. До 1299 года князь Довмонт бил крестоносцев, даже если сто его воинов выходили против тысячного отряда ливонцев.
До начала XIV века Ливонский орден был очень тесно связан со своим руководством в Пруссии, с резиденцией Тевтонского ордена в Мальборге. С середины XIV века, когда в 1347 году булла римского папы положила конец ленной зависимости Ливонского ордена от балтийских епископов, его территория включала две трети латышских и эстонских земель. Во главе ордена стоял пожизненно избираемый магистр с резиденцией в Риге или в Вендене-Цесисе. Укрепленными замками ливонского ордена управляли комтуры и фогты, ежегодно отчитываясь перед капитулом высших лиц ордена.
К концу XIV века при великом магистре образовался совет из пяти высших сановников ордена, который определял всю политику Ливонского ордена. До XVI века полноправных братьев – рыцарей было около полутысячи, в середине XVI века – не много более ста. Братья со своими вооруженными кнехтами и орденские вассалы составляли его войско – около четырех тысяч в начале XV века. С этого времени важное место в политике ливонцев стали занимать наемные войска. Казна Ливонского ордена находилась в Феллине-Вильянди.
В 1330 году Ливонский орден – «Dutcher orden to Lyffland» – победил рижского архиепископа в тридцатилетней войне и стал феодальным сеньором Риги. После Грюнвальдского разгрома в Риге в 1419 году был создан ландтаг, с 1452 года в Риге установилось двоевластие архиепископа и ордена. Двоевластие сохранялось до середины XVI века, до начала Ливонской войны. К этому времени все орденские владения были разделены на несколько областей, во главе которых стояли замки – бурги. В каждом бурге находился конвент из 15–20 рыцарей. Во главе конвента стоял командор или фогт. Во власти конвента находилось финансовое и хозяйственное управление, судебные дела, войско, охрана. Несколько бургов подчинялись обербургу. Войсками в военное время руководил маршал ордена, его резиденциями были Венден и Сегевольд. Орденский капитул из маршала, командоров и фогтов избирал великого магистра, которого утверждал гохмейстер. Ливонские рыцари были обязаны нести военную службу. Для решения проблем внешней и внутренней политики созывались ландтаги, в состав которых входили рижский, дерптский, эзельский, ревельский, курляндский архиепископы, великий магистр с высшими рыцарями, ливонское дворянство и знатные горожане.
