Путь к литовской границе был отрезан, и князь двинулся на север, в новгородские земли, рассчитывая, что Новгород, не забывший ещё всех обид, причинённых ему Москвою, поддержит его. Двигаясь к Новгороду, рассылал он окрест свои грамоты. «Князь великий молод, держат государство бояре, и вам у кого служить? Я же вас рад жаловать!» — писал он в грамотах, и многие приехали к нему.
Из Коломны, тайно от великокняжеских воевод, пробрался к нему с большим отрядом детей боярских старицкий воевода Юрий Оболенский, прибавив силы мятежному войску, зато в самих старицких полках открылась измена. Много детей боярских побежало из полков, ещё более было ропщущих. При таком положении князь Андрей не решился вступать в бой с настигнувшим его московским войском и затеял переговоры с воеводой Телепнёвым, командовавшим московскими полками.
Телепнёв был любимцем Елены, облечённым ею большой властью, и князь Андрей решил не сражаться с ним, а мирно договориться. Он пообещал Телепнёву сложить оружие и отправиться с ним в Москву, ежели тот даст клятву, что в Москве его не схватят и свободно отпустят в Старицу. Телепнёв дал такую клятву, и князь Андрей поехал с ним в Москву. Но в Москве он пробыл на свободе лишь два дня, а на третий был схвачен, закован в цепи и посажен в темницу. Елена не простила ему затеянной смуты, поколебавшей многих людей не только в тех местах, где мутил князь, но даже и в самой Москве. Напуганная правительница предпочла лучше нарушить клятву, данную Телепнёвым от её имени и от имени великого князя, чем оставить хотя бы малейшую возможность повторения подобного, и двери темницы навсегда затворились за Андреем Старицким. Вместе с ним были заточены его жена Евфросиния с малолетним сыном Владимиром и несколько старицких бояр, в том Числе и Юрий Оболенский, проявивший такую завидную преданность своему господину. Новгородские помещики и дети боярские, переметнувшиеся на сторону мятежного князя, были повешены на Новгородской дороге от Москвы до самого Новгорода.
Князь Андрей не вынес тяжести заточения и вскорости помер. Но и его заточительница ненамного пережила его — через полгода прозвонили колокола и по ней. После её смерти зачались бесконечные боярские свары за власть. Глинских сменяли Шуйские, Шуйских — Бельские, Бельских опять Шуйские... Иван в ту пору был ещё мал, на девятом году, и не мог вмешаться в их усобицы, но наиболее дальновидные из бояр понимали, что скоро всё изменится: этот ребёнок вырастет и непременно заявит свои права и тогда им придётся бороться за власть уже с ним, с великим князем. Но такую борьбу, чтобы она не выглядела простым противлением и была в какой-то мере законной, можно было вести, лишь прикидываясь кем-то, — тем, кто имел бы хоть какие-нибудь права на великокняжеский престол. Этим кем-то был сын Андрея Старицкого — Владимир, продолжавший и после смерти отца оставаться с матерью в заточении. Стараниями Шуйских и Бельских Владимир и его мать были освобождены из темницы. Владимиру была возвращена отцовская вотчина, и на Руси вновь появился удельный князь, а у московского государя — соперник.
В далёком Пскове воевода и наместник псковский князь Дмитрий Куракин принимал нежданного гостя, — принимал с опаской, затворившись с ним в обиходных хоромах. Необычный был гость, и явился он к воеводе необычно...
Утром пришёл на наместничье подворье подьячий из таможенной избы — доложить князю, что приехал из понизовых городов купец незнаемый с кызылбашским да с иным заморским товаром, с узорочьем всяким, с жемчугом, с каменьями... Такой товар, прежде чем пускать в продажу, должен быть непременно явлен наместнику, боярам, боярыням, чтобы могли они сперва для себя отобрать всё, что им приглянется. Так ведётся исстари, о том и в судебниках записано: на Москве заморские товары первым смотрит государь, в иных городах — наместники.
Велел князь Дмитрий призвать того купца понизового. Княгиню свою позвал. Купец явился не мешкая, принёс образцы товаров, разложил их перед князем и княгиней, стал угодливо предлагать:
— Проше! Вельможна пани! Вельможный пан! Для вас найлепший товар! Проше!
