Афины отправили посольство к царю Персии.[508] Несомненно, припомнив им отказ, которым они ответили на его просьбу о помощи в 344 году. Артаксеркс не стал заключать с ними официального союза.[509] Однако, по-видимому, дело закончилось тайным соглашением, так как он дал афинскому послу Эфиальту деньги на борьбу с Филиппом, часть которых, очевидно, перешла в руки Демосфена и Гиперида.[510] Вероятно, Филиппа обрадовало то, что Артаксеркс отказался от союза с Афинами, так как македонского царя не могла не пугать перспектива объединения двух таких факторов, как огромные финансовые и человеческие ресурсы Персидской державы, и агрессивная позиция афинян. Впрочем, очевидно, персидский царь внимательно следил за действиями македонян, поскольку весной 341 года он приказал сместить Гермия, тирана Атарнея и союзника Филиппа. По сообщениям источников, его подвергли пыткам, чтобы узнать, собирается ли Филипп напасть на Персию.[511] Гермий ничего не сказал, но в любом случае Филипп не стал бы поверять ему свои планы. Однако ввиду осложнившихся отношений с Афинами теперь он должен был учитывать и персидский фактор.
Филиппу в конце концов надоело улаживать афинские дела с помощью дипломатии. В свою очередь афиняне были готовы развязать войну в Херсонесе, если до этого дойдет. Таким образом, летом 341 года жребий был брошен, и Филипп выступил из Пеллы в Кардию.
Между тем события на Эвбее внезапно стали складываться в пользу афинян. Весной или в начале лета 341 года Каллий, тиран Халкиды, неожиданно предложил им союз. Он просил афинян помочь ему создать Эвбейский Союз под своим началом, а взамен обещал, что Союз останется союзником Афин. Каллий не хотел, чтобы Халкида вернулась в Афинский морской союз в качестве одного из его членов, и стремился заключить союзный договор на равных условиях. Тем не менее прагматичный Демосфен убедил афинян в том, что это отвечает их интересам (так оно и было), если они желают восстановить свое влияние на Эвбее. Учитывая то, что македоняне уже были втянуты в эвбейские междоусобицы, Филипп не мог оставить без внимания вмешательство Афин. Демосфен прекрасно это понимал, но также осознавал и то, что при любом конфликте с Филиппом жизненно важно привлечь Эвбею на сторону Афин.
Какое именно участие приняли Афины в эвбейских делах, сложно сказать, по большей части потому что мы вынуждены опираться на свидетельства самого Демосфена, изложенные в его речах «О делах в Херсонесе» и в третьей филиппике. Его призыв освободить Эвбею от власти македонских тиранов[512] возымел успех, так как летом афинские полководцы Кефисофонт и Фокион, отправленный на помощь Каллию, при поддержке мегарского отряда напали на Орей и Эретрию и изгнали правивших там тиранов.[513] Сам Каллий на предоставленных Афинами кораблях совершил ряд пиратских нападений на города в Пагаситском заливе, бывшие союзниками Филиппа и, по условиям Филократова мира, Афин. Вслед за этим он стал захватывать торговые суда, идущие в Македонию, а также отправил посольства в ряд городов на Пелопоннесе, стремясь заручиться их поддержкой в борьбе с Филиппом. За эти действия афиняне принесли ему благодарность и даровали афинское гражданство. Они также поддержали предложение Демосфена о создании Эвбейского Союза. Таким образом, Каллий наконец достиг своей цели.[514]
Филипп объявляет войну Афинам
Пока происходили все эти события, Филипп находился во фракийском Херсонесе (карта 3). Диопиф вскоре умер, и будущее афинских городов на Геллеспонте оказалось в руках Хареса, командовавшего флотом из 40 кораблей. Афиняне также направили посольства к разным городам, призывая объединиться против Филиппа. Такова была обстановка, когда Демосфен и Каллий выступили перед Народным Собранием, заявив, что весь Пелопоннес, Акарнания, Ахея, Мегара и Эвбея готовы принять участие в войне с Македонией. Кроме того, Ахея и Мегары могут предложить 60 талантов на военные расходы, а Эвбейский Союз дает 40 талантов. Очевидно, Демосфен изобразил поддержку, на которую могли рассчитывать афиняне, в преувеличенном виде ради риторического эффекта. Несколько лет спустя, в 338 году, когда Афины с Фивами возглавили коалицию греческих государств, выступившую против Филиппа, на их стороне сражался далеко не весь Пелопоннес.