В день казни, 8 ноября 1739 года, была холодная осенняя погода с резким ветром, низкими серыми тучами, из которых принимался идти дождь вперемешку со снегом.
Недалеко от Новгорода на Скудельском кладбище для бедных был возведён эшафот. Всех осуждённых привезли на место казни, и вблизи эшафота расположили под строгим караулом множество солдат.
Казнь началась с битья кнутом, к чему были приговорены братья князя Ивана, затем наступил черёд казни его дядей. Князь Сергей Григорьевич поднимался на эшафот, спотыкаясь, согнувшись, опустив голову. Казалось, он никого не видел и ничего не слышал. На небольшой площади вокруг эшафота стояла мёртвая тишина. Серый осенний рассвет уже высветил отдельные предметы. Было видно, как по лицу князя, заросшему седой, давно небритой щетиной, текли слёзы. Он сам положил голову на плаху, не проронив ни слова. Брат его, Иван Григорьевич, вёл себя более стойко, шёл сам, отстранив солдата, который пытался помочь ему взойти на эшафот по крутым ступеням.
Миг — и его голова, склонённая к плахе, скатилась вниз.
Глядя на казнь родных, Иван молился, чтобы Господь дал им силы до конца испить свою чашу.
Старый князь Василий Лукич, несмотря на преклонные лета, держался прямо, не склонил своей всё ещё красивой головы. Заметив князя Ивана, кивнул ему, громко сказал:
— Прощай, Ванюша, скоро свидимся.
На конец была оставлена самая тяжёлая казнь — казнь князя Ивана. Но палачи, их помощники, солдаты, священники, ожидавшие увидеть его робость, страх, смятение, поразились стойкости этого некогда разудалого молодого человека. И пока его привязывали к страшному колесу, пока готовилась эта жестокая казнь, он не переставал громко молиться, бесконечно повторяя слова:
— Благодарю тя, Господи, что сподобил мя познать тя.
Тела казнённых были положены в два гроба, по двое в каждом гробу, и зарыты там же, на бедном Скудельском кладбище, что вблизи Великого Новгорода.
Для оставшихся в живых семейства Долгоруких избавление пришло с восшествием на престол дочери Петра Великого — Елизаветы Петровны. Никогда не забывая о несчастных, она велела тут же освободить всех, разрешив им вернуться в столицу.
Жена князя Ивана Наталья Борисовна вернулась в Петербург с двумя маленькими сыновьями, младший из которых родился уже после того, как князя Ивана увезли в Тобольск.
Может быть, те сильные волнения, что пережила тогда Наталья Борисовна, сказались и на здоровье младенца: он рос хилым, слабым и не совсем разумным.
Среди глухих лесов в Горицком монастыре проводила свои дни в полном одиночестве княжна Екатерина Долгорукая, для которой единственной отрадой оставались её воспоминания да обручальное кольцо, подаренное ей её женихом. До этого кольца она никому не разрешала дотрагиваться. Даже в тот злой день, когда в Тобольске их вели в острог, а по краям дороги стояла глазеющая и ничего не понимающая толпа, она громко ответила Тишину, который, подойдя к ней, сказал:
— Княжна, кольцо это надобно снять, и лучше сейчас:
— Никогда ты не дотронешься до него. Только отрубив мою руку, ты получишь это кольцо.
Княжна Катерина потом часто вспоминала его ненавистное лицо, перекошенное от злости. И позже, поворачивая кольцо на пальце, она забывала о тёмной сырой келье, о холоде и голоде, о злой настоятельнице монастыря, донимавшей её своими придирками. Кто они для неё? Грязь, земля под стоптанными каблуками её башмаков.
Приехавшая за ней императорская карета повергла всех обитателей монастыря в испуг. Боялись мести княжны за своё глумление над ней.
Она же, сев в карету, кивнула всем, если не милостиво, то и без злобы. Она ехала к новой жизни, а они? Они оставались тем, чем были, — пылью под её каблуками.