Он сумел избежать ареста и выехал в Гори. В Тифлис Иосиф вернулся, когда схлынула первая волна обысков и карательных акций. Поздним вечером в конце мая в доме Чхеидзе на Андреевской улице собралась группа членов организации. Обсуждался вопрос о восстановлении нелегальной типографии. Организация конспиративной печати стала ближайшей задачей, за которую брался Джугашвили. Через С. Джибладзе Ладо Кецховели ведет с ним переговоры об организации еще одной подпольной типографии — в Баку. Ею станет знаменитая «Нина» — так называлась она в конспиративной переписке, — размножавшая «Искру», печатавшая работы Маркса и партийную литературу. В первых числах сентября «Нина» начала издавать на грузинском языке нелегальную газету «Брдзола» («Борьба»).
Передовая статья первого номера газеты принадлежала перу двадцатидвухлетнего Иосифа Джугашвили. Она стала первой известной политической публикацией Сталина. Излагая кредо нового партийного издания, автор убежденно подчеркивал, что «грузинское социал-демократическое движение не представляет собой обособленного, только лишь грузинского рабочего движения с собственной программой, оно идет рука об руку со всем российским рабочим движением и, стало быть, подчиняется Российской социал-демократической партии».
Уже только в этом утверждении было заложено существо будущих разногласий, разделивших Иосифа с грузинскими меньшевиками-националистами, возглавляемыми Ноем Жордания. Джугашвили была чужда практика, разъедающая рабочее движение националистической ржавчиной, как и пассивная тактика местных интеллигентов. Он трезво оценивал эволюцию нового пролетарского движения.
Этот еще молодой человек совершенно осмысленно вглядывался в будущее. В следующей статье «Российская социал-демократическая партия и ее ближайшие задачи», опубликованной в ноябрьских и декабрьских номерах (1901 года) «Брдзолы», он описывает эволюцию рабочего социал-демократического движения России, перешедшего от борьбы за удовлетворение отдельных требований и кружков по изучению марксизма к политической борьбе. Он подчеркивал наступление нового этапа, на котором от экономических стачек рабочие переходят к более высокой стадии борьбы — к уличным демонстрациям.
В это время его связи приобретают особо конспиративный характер. Он сближается со своим горийским земляком, готовившимся к поступлению в военное учебное заведение, Симоном Тер-Петросяном, ставшим позже знаменитым боевиком, вошедшим в историю революции под именем легендарного Камо. Он сходится с Михаилом Гурешидзе, которому будет поручено создание подпольной разведки партии, и с Александром Цулукидзе, при участии которого в организации была образована группа борьбы с провокаторами среди революционеров в Батуми.
Теперь он напрямую связан с той тайной системой организованного сопротивления, которая станет «подпольем в самом подполье». Из рядового агитатора нелегального кружка Иосиф превращался в активного организатора движения, приобретая авторитет, личные связи и влияние в революционных кругах.
Прочно усвоив правила конспиративной жизни, он осторожен и постоянно меняет места своего пребывания. Какое-то время он живет на квартире М. Бочаридзе, затем на Потийской улице у рабочего Мито Гурешидзе; в августе на 20 дней он остановился на Душетской улице в доме 10 у Шахназарова. «Много раз, когда тов. Джугашвили скрывался от полиции, — свидетельствовал владелец книжной лавки Челидзе, — он ночевал у меня в подвальном этаже по Семеновской улице, №23. Я был тогда холостяком, стелил ему на диване. Он приходил поздно, читал еще перед сном, уходил рано утром».
Да, ему удалось стать активным, деятельным членом движения, но в материальном отношении он стал еще беднее, чем раньше. Он ведет жизнь аскета. Денег не хватало, он был вынужден экономить каждую копейку, отказывая себе в самом необходимом. Его трапеза скромна, а одежда бедна. Он носит каждый день простую русскую блузу с характерным для всех социал-демократов красным галстуком Зимой надевает поверх старый коричневый плащ, а в качестве головного убора носит русский картуз.