Иван Киреевский сызмалу отличался необыкновенной даровитостью, к десяти годам был хорошо начитан в русской и французской литературе. В двенадцать лет он в совершенстве овладел немецким языком, после изучил греческий и латинский. Отчим беседовал с ним о немецкой философии; в Московском университете Киреевский слушал лекции профессора М. Г. Павлова, ученика Шеллинга.
Киреевский унаследовал лучшие качества своих родителей; впоследствии его друг и единомышленник Алексей Хомяков дал ему самую исчерпывающую и замечательную характеристику: «<…> Сердце, исполненное нежности и любви, ум, обогащённый всем просвещением современной нам эпохи; прозрачная чистота кроткой и беззлобной души; какая-то особенная мягкость чувства, дававшая особенную прелесть разговору; горячее стремление к истине, необычайная тонкость диалектики в споре, сопряжённая с самою добросовестною уступчивостью, когда противник был прав, и с какою-то нежною пощадою, когда слабость противника была явною; тихая весёлость, всегда готовая на безобидную шутку, врождённое отвращение от всего грубого и оскорбительного в жизни, <в> выражении мысли или в отношениях к другим людям; верность и преданность в дружбе, готовность всегда прощать врагам и мириться с ними искренно; глубокая ненависть к пороку и крайнее снисхождение в суде о порочных людях; наконец, безукоризненное благородство, не только не допускавшее ни пятна, ни подозрения на себя, но искренно страдавшее от всякого неблагородства, замеченного в других людях, — таковы были редкие и неоценённые качества, по которым Иван Васильевич Киреевский был любезен всем, сколько-нибудь знавшим его, и бесконечно дорог своим друзьям <…>».
Однако прошло два года, прежде чем Боратынский и Киреевский сблизились по-настоящему. В конце января 1829 года И. Киреевский писал С. Соболевскому: «<…> С Барат<ынским> мы сошлись до ты. Чем больше его знаешь, тем больше он выигрывает <…>». Это высказывание чуть ли не дословно повторяет мнение Вяземского о поэте, высказанное месяцем раньше в письме А. И. Тургеневу. Очевидно, даже родственным по духу людям ум, сердце и характер Боратынского открывались не сразу, не вдруг, а постепенно. Поэт явно не держал душу нараспашку и, разумеется, никак не выставлялся лучшими своими качествами. Вряд ли он изучал, что за люди его новые знакомые, но, по-видимому, сближаться с тем или иным человеком не торопился. Скорее, всё происходило своим чередом, само собою: по естественному ходу событий, как Бог на душу положит. А со стороны такая сдержанность вполне могла показаться равнодушием или же холодностью…
Характерным примером сказанного может послужить небольшая история с любомудром Н. М. Рожалиным.
Весной 1829 года Рожалин писал из Дрездена в Москву А. А. Елагину: «<…> у вас теперь Пушкин, Баратынский и Вяземский <…>. Вы пишете, что они все любят и меня, особенно Баратынский. Позвольте вам отвечать на это одно, что я очень знаю, как они меня любят, особенно Баратынский. Знаю, что ежели он иногда поминает обо мне, то из лести вам, и потому не оскорбитесь, ежели я прошу вас никогда не поминать обо мне при нём; я имею на это причины и, будучи совершенно доволен одной вашею дружбою, не хочу, чтобы она отзывалась в таких людях, как Баратынский».
Но уже через полгода обиженный непонятно на что любомудр в корне изменил своё мнение, причём даже не выезжая из Дрездена. Он обратился с письмом к А. П. Елагиной, где, в частности, заметил: «<…> Вы полюбили Баратынского? Это значит, что он стоит любви и что я худо знал его. Часто я сужу о людях слишком поспешно; особенно бываю опрометчив в своих антипатиях. Так случилось и насчёт Баратынского <…>».
Сам поэт, возможно, и не знал про всё это…
Так или иначе Москва всё теснее сводила его с молодыми писателями и мыслителями из «Общества любомудров». Дельвиг был далеко и приезжал в Первопрестольную редко; Пушкин бывал тут короткими наездами; Вяземский подолгу жил в Петербурге; с кем ещё мог Боратынский приятельствовать и вести беседы в Москве, как не с любомудрами?..
Киреевскому поэт предался «с полною дружбой», как сам выразился в письме его матери, А. П. Елагиной. Это особенно заметно по одному из писем молодому философу (осень 1829 года): «<…> я рад, что нахожу тебя таким, каков ты есть, рад, что моё чутьё меня в тебе не обмануло, рад ещё одному — что ты, с твоею чувствительностью пылкою и разнообразною, полюбил меня, а не другого. Я нахожу довольно теплоты в моём сердце, чтоб никогда не охладить твоего, чтобы делить все мечты и отвечать душевным словом на душевное слово. Береги в себе этот огонь душевный, эту способность привязанности, чистый, богатый источник всего прекрасного, всякой поэзии и самого глубокомыслия. Люди, которых охлаждает суетный опыт, показывают не проницательность, а сердечное бессилие. Вынесть сердце своё свежим из опытов жизни, не позволить ему смутиться ими, вот на что мы должны обратить все наши нравственные способности. <…>».
