Наиболее ярко такой подход Всеволода к делу проявился на примере его сына Ярослава. В 1201 году владимирский князь отправляет Ярослава княжить в Переяславль-Южный, родовую вотчину суздальских Мономашичей. Ярославу тогда было всего 10 лет, но уже в 1203 году он принимает участие в походе Романа Мстиславича и Рюрика Ростиславича против половцев. В 1206 году в Юго-Западной Руси набирает обороты княжеская междоусобица за наследство Романа Галицкого. Невольно в нее оказывается вовлечен и Ярослав. Согласно Лаврентьевской летописи, венгерский король и местное боярство пожелали видеть князем в Галиче сына могущественного Всеволода и сделали Ярославу соответствующее предложение. Две недели они прождали его у стен Галича, а затем в город въехал Владимир Игоревич, на три дня опередивший своего конкурента. Владимир был сыном князя Игоря, прославившегося своим поражением от половцев на реке Каяле. Что же касается Ярослава, то он хоть и «гнал из Переяславля к Галичу», как сообщает Лаврентьевская летопись, но свой шанс упустил. Однако рейд на Галич для Ярослава даром не прошел, поскольку в 1206 году его выгнал из Переяславля-Южного черниговский князь Всеволод Чермный: «Уезжай из Переяславля к отцу своему в Суздаль, а Галича под моей братией не ищи; если же не уйдешь добром, пойду на тебя ратью» (Лаврентьевская летопись, с. 364). Ярослав был вынужден покинуть город, а в Переяславле-Южном стал княжить сын Чермного, Михаил. Вполне возможно, что именно с этого момента и возненавидел Ярослав лютой ненавистью Михаила Всеволодовича, который станет его злейшим врагом. Впрочем, черниговским князьям их наглость дорого обойдется, поскольку Всеволод Большое Гнездо начнет против них войну. Противостояние завершится в 1211 году, когда Всеволод Чермный вернет Переяславль-Южный, а свою дочь Агафью выдаст замуж за сына Всеволода Юрьевича Георгия. Тем не менее Ярослав останется без удела.
Но Всеволод Большое Гнездо был упрям и решил облагодетельствовать сына за счет рязанских соседей. Отстранив в Рязани от власти местную княжескую династию, Всеволод посадил в городе Ярослава. Но и здесь не задалось. Рязанцы стали плести козни против силой навязанного нового князя, а затем и вовсе выступили против него с оружием в руках. Как следствие, Ярослав вернулся во Владимир-Суздальский, а Рязань была сожжена дотла. Произошло это в 1208 году. Видя, что наделить сыновей уделами за границами Суздальской земли не получается, Всеволод скрепя сердце решил разделить между ними княжество.
Еще в 1207 году великий князь выделил своему старшему сыну Константину город Ростов «и придал к Ростову 5 иных городов» (Лаврентьевская летопись, с. 370). Как показали дальнейшие события, это оказалось серьезной ошибкой. Дело в том, что местное ростовское боярство, которое Всеволод усмирил в начале своего правления, никогда не оставляло надежды на реванш. Ростовская знать вполне обоснованно считала, что их город старше стольного Владимира, поэтому косо поглядывала в сторону новой столицы Суздальской земли. Перенести центр власти из Владимира в Ростов было мечтой ростовской элиты. И когда в городе оказался Константин, местные бояре и церковные иерархи стали исподволь обрабатывать молодого человека, щедро обогащая его своими ценностями. Константин легко поддался этому внушению, хотя нельзя исключать и того, что его взгляд на ситуацию и раньше полностью совпадал с позицией ростовцев. Просто теперь мысли Константина получили реальное подтверждение.
Но, согласившись с мнением ростовской элиты, Константин неминуемо вступал в конфликт с отцом. Всеволод Юрьевич искренне ненавидел ростовское боярство, которое неизменно поддерживало его противников в борьбе за власть, развернувшуюся после убийства Андрея Боголюбского. Одержав победу, Всеволод жестоко покарал ростовскую аристократию, казнив наиболее видных ее представителей. В городе это запомнили, но поделать ничего не могли, поскольку противостоять новому великому князю в открытой борьбе было уже невозможно. Поэтому только и осталось ростовским боярам копить злость на победителя да вспоминать старые славные времена. И ждать удобного случая, когда можно будет все вернуть назад. Как показалось отцам города, с приездом молодого княжича такой удачный момент наступил.
