Возможностей для борьбы с врагами, окружавшими Латинскую империю со всех сторон, у нового императора не было. Необходимость требовала просить мира у Болгарского царства. По-человечески горестное событие — утрата Анри супруги Агнессы Монферратской — юная императрица прожила недолго — имело положительные последствия для государства, позволив императору заключить полезный брачный союз. Мир с болгарами был скреплен его женитьбой на дочери Калояна, царевне Марии. Свою незаконную дочь Маргариту-Изабеллу Анри выдал за родственника Калояна, Слава. Но она скоро умерла, родив сына Александра.
У императорской четы тоже родился сын, названный родовым именем графов Фландрских — Балдуин. Казалось, новая династия смотрит в будущее и набирает силу, но получилось иначе. Анри умер в 1216 г. внезапно, от неизвестных причин. До настоящего времен нет единою мнения о причинах ранней кончины — всего лишь в 42 года! — этого выдающегося правителя. Многие подозревали отравление, поскольку эта смерть была выгодна слишком широкому кругу заинтересованных лиц. Наиболее распространенная версия — что его отравил ломбардский граф Оберто Биандрате, коварный и честолюбивый человек, стремившийся к отделению Фессалоники от Романии.
После смерти Анри его вдова Мария Болгарская как мать младенца Балдуина выросла в политическую фигуру. Женщины-регентши не являлись редкостью в западном мире, но Мария лишь недавно стала императрицей и не успела приобрести собственную партию. Болгарская царевна, в своем лице она воплощала ненавистную крестоносцам идею православия. К тому же еще свежи были воспоминания о гибели от болгарских мечей лучших сыновей французской знати. Франкам было выгоднее считать ее отравительницей, чем подчиниться как императрице. Ее отец царь Иоанн Калоян был убит еще в 1207 г. в результате дворцового переворота, его племянник и преемник Борис не был другом Марии. Не имея поддержки со стороны родных, ненавидимая подданными-франками, вдовствующая императрица предпочла уйти в монастырь и там скончалась в том же 1216 г. По-видимому, умер и их маленький сын.
После смерти Анри Фландрского бароны избрали в императоры супруга его сестры Иоланты Пьера II де Куртене, носившего титулы графа Неверского и Оксеррского. Пьер вел свой род от одного из сыновей Людовика VI Французского, который, взяв в жены Елизавету, наследницу сеньорий Куртене, Монтадри и Шато-Ренар, получил с ее рукой эти владения и достоинство графа де Куртене. Пьеру было уже далеко за 50; его считали искусным и разумным правителем и дипломатом, способным в то же время возглавить рыцарские дружины, защищающие Латинскую империю.
II.лучив известие об избрании, Пьер и Иоланта двинулись в Константинополь через Рим, где папа Гонорий II. короновал княжескую чету императорской короной, но не в соборе Святого Петра, а в другом храме, желая показать, что империя Романии на Востоке далеко не равнозначна Священной Римской империи на Западе. Отправив супругу свою Иоланту морем в Константинополь, Пьер с войском пересек Адриатическое море и высадился у Дураццо, надеясь сухим путем добраться до столицы. Но по дороге в Константинополь его ожидала засада, организованная эпирским деспотом Феодором Комнином Ангелом. Коварный грек почти полностью истребил армию французского принца. Сам Пьер, по одним сведениям, пал в битве, по другим — был замучен в плену.
Этот «подвиг» Феодора, «совершенно в византийском духе», произвел сильное впечатление на Западе, где хронисты в самых черных красках рисуют дикость и жестокость правителя Эпира.
До прибытия Пьера временным правителем и регентом империи был назначен кузен Анри и Иоланты, Конон де Бетюн из Артуа, красноречивый оратор и трубадур. Он не искал этой чести: в песни, посвященной им крестовому походу, особым образом перемешиваются религиозные чувства, влекущие его в Святую землю, и горестные сожаления о разлуке с возлюбленной. Увы! — крестоносец даже меньше думает о Боге, чем о своей даме.
Фактически он держал руль государственного управления с 1216 по 1219 г.
Между тем Иоланта Фландрская прибыла в Константинополь и два года до своей смерти была императрицей Романии. О ней и о ее правлении сведений в истории очень мало, а личностные характеристики императрицы и вовсе отсутствуют. Сопоставив краткие замечания летописцев, можно сделать вывод о том, что Иоланта внешне была довольно непривлекательна, болезненна, но, несмотря на это, деятельна и энергична. Своих юных дочерей она сделала орудием государственной политики. В один и тот же 1217 г. ее старшая дочь, тоже Иоланта, была выдана за венгерского короля Эндре II, следующая, Агнесса, — за правителя Ахейи Жоффруа де Виллардена. Латинская империя установила мир с болгарами и вместе с ними воевала против греков. Однако очень быстро произошла перестановка сил, болгары снова стали врагами, а греки — союзниками, и Иоланта отдала в жены овдовевшему Феодору Ласкарису свою самую некрасивую дочь — 13-летнюю Марию. Таким образом, французский королевский дом еще более тесно породнился с греческими нобилями: сестра Филиппа-Августа Агнесса уже была супругой Феодора Врана. Дела Латинской империи и Заморья французские бароны рассматривали как свои.
