Часто для достижения наилучшего результата пленные объединялись в артели и нанимались для выполнения казенных заказов. Например, в начале 1713 года в Тобольск из Верхотурья прибыли ротмистр Кунов и лейтенант Лейоншельд, которые вместе с тобольским пленником фенриком Сильверхельмом начали делать игральные карты. Уже в следующем году они получили за «изготовление подрядных карт в казну» 400 рублей. Капитан Свенсон изготавливал для казны фитили, Эрик Эрикфан делал рудокопный инструмент. Трудно предположить, что Христофор Левенгфельт, в 1714 и 1715 годах поставлявший лес на строительство государевых дворов в Тобольске, рубил его в одиночку, а капитан Муль, продавший в 1717 году в казну 50 пудов табака, вырастил его самостоятельно.
Но наибольшей популярностью у каролинов пользовалось изготовление пива и самогоноварение. Оказавшись в трудном материальном положении, многие пленники часто шли на нарушение русских законов, так как изготовление горячительных напитков на продажу было государственной монополией. Но даже высылка в еще более отдаленные места и большие штрафы не пугали пленников.
Дневники лейтенантов Люта и Пильстрема содержат записи о регулярных высылках провинившихся каролинов в Сургут, Пелым и Березов за незаконное «виноварение». Кстати, позже в Березов будет сослан и там умрет «полудержавный властелин» князь А.Д.Меншиков, а затем несколько лет проведет еще один «птенец гнезда Петрова» — А.И. Остерман. В Пелыме 20 лет проживет в ссылке генерал-фельдмаршал Б.К. Миних.
Некоторые из каролинов официально оформляли право на продажу алкоголя, обязуясь выплачивать в казну установленные налоги. История ротмистра Балка, который с товарищами в 1715 году в Тюмени «держали винную и медовую продажу на откуп», показывает, что этот бизнес не всегда был удачным. При оформлении выездных документов в Швецию выяснилось, что за ними числится долг в 750 рублей. На допросе Балк заявил, что производство было убыточным и «расходы превышали доходы».
Снисходительность и лояльность русских властей, в частности губернатора Гагарина, позволили шведам совершать поездки по ремесленной и торговой необходимости. На знаменитую Ирбитскую ярмарку ездили «для покупки необходимых товаров» лейтенанты Плантинг, Дубе, ротмистр Балк. Иногда «инициатива» каролинов вступала в противоречие с их статусом пленного: кто-то уходил с мест проживания без разрешения, а кто-то занимался запрещенной деятельностью — такою, как раскопка древних могил или неконтролируемый хмелевой и рыбный промысел. Русские власти пытались бороться с таким своеволием, принимая специальные указы, которые не всегда приносили желаемый результат.
Необходимо признать, что во многих сибирских городах благодаря именно пленным каролинам появились искусные шорники, кожевенники, портные, ювелиры, садовники. Местные жители тогда впервые познакомились с деятельностью врачей, учителей, гувернеров, актеров, парикмахеров.
Дополнительные трудности с поиском заработка возникали у тех пленных, которые оказывались в маленьком городе или деревне. Это хорошо понимали уполномоченные с обеих сторон, в частности резидент Хилков, протестуя против высылки рядовых пленных в отдаленные районы Швеции в 1707 году, специально указывал, что они не смогут найти там работу.
Для каролинов высылка, например, из Тобольска по тем или иным причинам также могла иметь самые печальные последствия, несмотря на то что они брались практически за все, что им предлагали. Как правило, пленные создавали некое подобие бригад во главе с выборным бригадиром, который искал работу, договаривался об оплате, получал и делил заработанные деньги. Работали они не только на частных лиц, но и на казну. Так, например, бригада Ягана Готфрида, состоявшая из 100—150 человек, во второй половине 1715 года работала в Тобольске на пороховом дворе, разгружала вино и хлеб, ломала «ветхие строения» и строила государеву баню. Некоторым пленникам удавалось найти работу у окрестных крестьян. В 1717 году лейтенант Иоаким Лют с товарищами нанялись к крестьянам в пригороде Соликамска и, как он писал в своем дневнике, четыре дня в неделю работали только за еду, а остальные дни могли рыбачить и охотиться. Позже они два года трудились в некоем монастырском хозяйстве за 6 копеек в день на человека.
