После сокращения дистанции оба британских линкора могли развернуться, чтобы ввести в действие всю артиллерию. После этого их толстая бортовая броня вполне могла выдержать попадания немецких снарядов, а значительное превосходство в количестве тяжелых орудий позволяло с лихвой отплатить за любые полученные повреждения. К несчастью для адмирала Холланда произошли два события, которые расстроили тщательно подготовленный план. Причиной обоих стали британские крейсера, преследующие Лютьенса. Немецкому адмиралу надоело их навязчивое внимание и он приказал «Принцу Ойгену» выйти вперед. Теперь немцы получили шанс отогнать преследователей или даже покончить с ними, если они в тумане неосторожно подойдут слишком близко и подставятся под тяжелые орудия линкора. Но это решение немного позднее дало немецкому адмиралу другое, совершенно неожиданное и неоценимое преимущество. В начале боя «Худ» открыл огонь по «Принцу Ойгену», полагая, что в голове колонны идет флагман. Это еще более сократило количество тяжелых орудий, обстреливавших «Бисмарк» в самые критические минуты. В результате соотношение стало 8 против 6 в пользу немцев, а дефекты орудий «Принс оф Уэлса» еще более увеличили его в пользу «слабейшей» эскадры. Так немцы в очередной раз получили дивиденды со своего решения строить корабли со схожим профилем.
Вдруг возникло еще одно непредвиденное обстоятельство, хотя в ту пору младенчества радаров с ним сталкивались довольно часто. В самый нужный момент британские крейсера потеряли контакт с противником. Это произошло сразу после полуночи, и постоянный поток сообщений, поступавших к Холланду, вдруг иссяк. Британские крейсера следовали прежним курсом, чтобы на рассвете все-таки постараться обнаружить «Бисмарк». Теперь оставалось лишь гадать относительно маневров немецкого линкора в оставшиеся часы темного времени.
Но при этом и Холланду пришлось забыть все тщательно подготовленные планы. Он должен был как можно скорее восстановить контакт с немцами. Поэтому 24 мая в 00.17 он повернул на север и снизил скорость до 25 узлов, чтобы перехватить немцев, если те попытаются описать полукруг и оказаться за кормой у своих преследователей. В действительности же немцы продолжали следовать на юго-запад, не меняя курса. В 2.00 Холланд снова повернул свои корабли на юг, чтобы отложить встречу до рассвета, но, чтобы исключить любые неожиданности, он отделил эсминцы и приказал им произвести поиск в северном направлении. Это была вторая грубая ошибка, в результате которой эсминцы не приняли участия в бою, где их торпеды могли оказаться просто неоценимыми. Холланд намеревался сразу после обнаружения противника сосредоточить огонь своих линкоров на «Бисмарке», оставив «Принца Ойгена» «Норфолку» и «Саффолку». Но и этот план провалился, так как он ничего не сообщил крейсерам. В результате они, восстановив контакт, продолжали держаться за кормой «Бисмарка» на большом расстоянии, которое иногда доходило до 15 миль. Поэтому их орудия в завязавшемся бою не участвовали, и «Принц Ойген» получил полную свободу действий, которой он воспользовался, обстреливая «Худ».
Следует сделать еще два замечания относительно действий Холланда. Прежде всего, контакт с немцами был восстановлен в 2.47. С этого момента он точно знал их курс и скорость, но выбранный им курс был совершенно неправильным. Угол сближения оказался слишком острым, и кормовые башни не могли действовать. В результате по немцам не могли стрелять 4–381-мм и 4–356-мм орудия. С другой стороны, он был недостаточно острым, чтобы обеспечить максимально быстрое сближение и подставить немцам минимальный силуэт. Они видели британские корабли в свои прицелы в ракурсе три четверти. Холланд из всех возможных вариантов сумел выбрать наихудший. Кроме того, он решил вести бой в сомкнутом строю, что полностью лишило «Принс оф Уэлс» свободы действий в бою.
В последний момент «Принс оф Уэлс» получил приказ использовать свой артиллерийский радар, чтобы вести наблюдение за горизонтом, однако тот сломался, как и многое другое на только что построенном линкоре. Использовать поисковый радар Холланд запретил из опасений, что этим он преждевременно выдаст противнику присутствие британских линкоров. Командир «Принс оф Уэлса» капитан 1 ранга Лич считал, что будет лучше поставить в голову колонны его хорошо забронированный корабль на опасный период сближения с противником, но он не рискнул предложить это адмиралу. Во время боя немцы ошибочно приняли «Принс оф Уэлс» (о том, что вошел в строй второй линкор этого типа, они не знали) за «Кинг Георг V», и эта уловка наверняка сработала бы. Противник наверняка сосредоточил бы огонь на «флагманском корабле Флота Метрополии», что могло спасти «Худ». Но все эти рассуждения и предложения были сделаны после боя. Когда в 5.35 немецкая эскадра вышла из утреннего тумана, никто не дал бы и гроша за то, что немцы доживут до вечера этого дня.
