Вторая волна германского наступления началась 5 июня и французы сражались уже с отчаянием обреченных. 14 июня правительство покинуло Париж и немцы вошли во французскую столицу. Их танковые дивизии бросились на юг. 16 июня главой правительства стал маршал Петэн.
Британский премьер-министр слушал по радио выступление Рузвельта, посвященное вступлению в войну Италии: «Рука, которая держала кинжал, нанесла удар в спину своего соседа». Ночью этого дня Черчилль написал Рузвельту: «Мы все слушали Ваши слова этим вечером, и Вы укрепили нашу решимость своей речью. Ваше заявление о материальной помощи Соединенных Штатов, которая будет оказана союзникам в их борьбе, воодушевляет нас в этот черный, но не безнадежный час».
В столь тяжелое для Британии время Черчилль все же нашел возможность обратиться к потенциальному восточному союзнику: 25 июня 1940 года он написал письмо Сталину, в котором постарался по-своему оценить события прошедшего августа, в течение которого Советский Союз подписал пакт с Германией, а Британия стала официальным врагом. «С этого времени возник новый фактор; нужно, чтобы обе стороны восстановили свои прежние контакты, и, если это необходимо, мы готовы консультироваться друг с другом в отношении тех событий в Европе, которые интересуют нас обоих». Новый посол Великобритании в Москве сэр Стаффорд Криппс был принят Сталиным, но ответа на послание Черчилля пока не последовало.
Черчилль много размышлял о возможности поворота американской политики. Он пишет премьер-министру Канады Маккензи Кингу 5 июня 1940 года: «Мы должны быть осторожны в отношении того, чтобы не позволить американцам смотреть слишком самодовольно на перспективу британского поражения, благодаря которому они могут получить британский флот и главенство над Британской империей. Если мы будем побеждены, а Америка останется нейтральной, я не могу предсказать, какой оборот примет германская политика». Черчилль был готов в это время поделиться даже частью флота и империи, лишь бы Соединенные Штаты вступили в войну. Он предупреждал американцев, что если они останутся нейтральными, то не получат ни флота, ни британского колониального наследия.
Одиннадцатого июня Черчилль в четвертый раз со времени начала немецкого наступления вылетел на своем самолете «Фламинго» во Францию. Теперь он должен был приземлиться на небольшом аэродроме южнее Парижа. Выходя из самолета, Черчилль, как обычно, попытался улыбнуться и придать лицу уверенное выражение, но вскоре понял, что все это уже никому не нужно. Французы были слишком безразличны. Напрасно Черчилль напоминал маршалу Петэну (ставшему вице-премьером кабинета) вечера, которые они проводили вместе в 1918 году в штабе союзных войск в период немецкого наступления, слова, сказанные Клемансо в то время: «Я буду сражаться перед Парижем, в Париже и за Парижем». Маршал Петэн ответил очень спокойно, что в те времена у французов был стратегический резерв в 60 дивизий, а сейчас такого резерва нет. Французы потребовали от Черчилля, чтобы тот прислал имеющиеся у англичан истребители. Черчиллю пришлось проявить немалое мужество, чтобы ответить: «Это не решающий момент, это не решающая точка войны. Такой момент наступит, когда Гитлер бросит свои силы против Великобритании. Если мы сможем сохранить контроль в воздухе, мы сможем выстоять». Он распорядился, чтобы резерв истребителей остался в Великобритании. Во время ужина с французским руководством, который последовал в 10 часов вечера, по правую сторону от Черчилля сидел Рейно, а по левую — недавно назначенный заместителем военного министра генерал Шарль де Голль. Это соседство имело немаловажное значение для дальнейшей дипломатической истории Европы. Настроение у Черчилля было подавленным. Впервые за 125 лет мощный противник располагался на противоположном берегу Ла-Манша, готовясь к удару по Великобритании.
Улетая из Франции, Черчилль прошел мимо группы французов, среди которых стоял генерал де Голль. Поравнявшись с ним, Черчилль сказал вполголоса по-французски: «Вот человек, отмеченный судьбой».
