В 1920 году Даллес в компании своего старшего брата Джона Фостера находится в Париже в составе американской делегации, прибывшей подписать договоры, официально положившие конец Первой мировой войне. В следующем году Даллес женится на Клоу вер Тодд, дочери профессора университета, которая осчастливит будущего патрона ЦРУ рождением сына и двух дочерей. Он получает назначения в Берлин, затем в Стамбул и Вашингтон и в 1926 году оставляет дипломатическую работу, чтобы предаться изучению права.
Вместе со своим старшим братом Аллен в том же году начинает работать в международном юридическом кабинете на Уолл-Стрит, «Салливан энд Кромвель», что дает ему возможность часто участвовать в разборе дел, происходящих в Европе, особенно в Германии.
В 1942 генерал Донован назначает его руководителем миссии ОСС в Швейцарии под довольно прозрачной ширмой члена дипломатического персонала США в Берне. В маленьком здании, построенном в XV веке на улице Херенгассе, 23, этот аристократ американского покроя будет играть довольно заметную роль.
В старинном швейцарском городе череда интриг завязывается. Даллес устанавливает контакт с правыми антинацистами, принадлежащими к организации «Черный оркестр», и в этой опасной деятельности он войдет в прямое соприкосновение с адмиралом Канарисом, шефом военной разведки Третьего рейха.
Даллес также предлагает финансировать французскую организацию из движения сопротивления «Комба» взамен на предоставление политических и военных разведданных, что спровоцирует серьезный кризис и противопоставит руководство «Комба», с одной стороны, и секретную службу «Свободной Франции» и личного представителя генерала де Голля на территории оккупированной Франции, Жана Мулена, с другой.
Наконец, в копилку мастера шпионажа из Берна следует отнести ключевую роль в переговорах, которые могли бы привести к более скорой капитуляции немецких войск в Италии, если бы Сталин, призвав западных союзников к порядку, не потребовал прекратить сепаратные переговоры, грозящие конфликтом с СССР. Как утверждают, именно с этого времени антикоммунистические чувства Даллеса разгорятся очень сильно. Он уже не сомневается: вслед за коричневой угрозой последует красная.
В реальности этого его руководители, начиная с «дикого Билла» Донована, «биг босса» ОСС, были уверены не до конца. Блестящий юрист видит, что после итальянского дела его недооценили и держат на «скамейке запасных» — вместо того, чтобы стать номером 1 ОСС в Европе, он довольствуется этой ролью лишь в американской оккупационной зоне в Германии.
В связи с этим в 1946 году он подает в отставку и вновь официально вступает в коллегию адвокатов. Но вирус подпольной деятельности засел в нем глубоко. До 1948 года он, в основном благодаря своим личным средствам, субсидирует целый ряд разведывательных операций, направленных против коммунистического блока.
В то же самое время он следует в кильватере кандидата республиканской партии на президентских выборах Томаса Дьюи. По американской традиции, в случае возможных политических перемен, Гарри Трумэн, временно исполняющий обязанности президента (член демократической партии), назначает Даллеса во главе комиссии из трех членов для оценки деятельности разведслужб. В результате появляется доклад Даллеса, где он развивает свои тезисы, в особенности о необходимости создания поста центрального управляющего, имеющего возможность координировать деятельность различных гражданских и военных спецслужб.
Какая неприятная неожиданность, что Трумэн вновь занимает кресло президента в Белом Доме, да еще в самом начале Холодной войны! Даллес, который уже видел себя патроном всего новорожденного ЦРУ, вынужден спуститься на ступеньку на иерархической лестнице. И все-таки он становится неофициальным руководителем подпольных операций этого агентства.
4 января 1951 года происходит слияние Оффис ов Полней Координейшн и Оффис ов Спешиал Оперейшнз, в результате чего на свет появляется Дирекшн фор Плэнз, в обязанности членов которой входит проведение подпольных операций в рамках ЦРУ. Получив должность Депюти Директор фор Плэнз (заместитель директора по проведению операций), Даллес становится в нем вполне официальным руководителем.
