В окружении под Вязьмой, в бою погиб 40-летний командующий 24-й армией Резервного фронта генерал-майор Константин Иванович Ракутин (19011941). Ракутин встретил войну начальником погранвойск Прибалтийского округа. С его именем связана героическая оборона Лиепаи, Таллина и других городов Прибалтики. С июля 1941 года – командующий 24-й армией – той самой армией, которая осуществляла ликвидацию Ельнинского выступа и 6 сентября освободила Ельню. Звания Героя Советского Союза Ракутин будет удостоен в 1990 году.
Командир отделения 76-го отдельного строительного путевого железнодорожного батальона 25-летний сержант Виктор Мирошниченко ценой своей жизни подорвал мост через реку Снопоть на подступах к Москве. 22 июля 1942 года ему будет посмертно присвоено звание Героя Советского Союза.
В деревне Колковичи немцы согнали оставшихся жителей и потребовали назвать тех, кто оборвал телефонные провода. Советские патриоты молча выслушали все угрозы и не проронили ни одного слова. Тогда фашисты вывели из толпы 12 мужчин, в том числе несколько подростков, отвели их в овраг и расстреляли. В деревне Рожаново, Пречистенского района, фашисты расстреляли колхозников Евсея Жигунова и семидесятилетнего старика Ефима Спиридонова. В деревнях Макаровского и Гороватского сельсоветов фашисты увели всё население на принудительные работы и сожгли все постройки.
3-я танковая группа и 9-я армия начали наступление на Калинин и, несмотря на упорное сопротивление советских войск, 14 октября взяла город.
Войска фронта при поддержке авиации ежедневно атаковали немцев в районе Калинина. В результате этих действий 23 октября последовала директива фон Бока о приостановке наступления через Калинин.
С 13 октября по 5 декабря части Калининского фронта уничтожили до 35 тысяч немецких солдат и офицеров, подбили и захватили 150 танков, 150 орудий разного калибра, большое количество мотоциклов и автомашин, сбили 50 самолетов. Активной обороной и наступательными действиями они сковали 13 немецко-фашистских пехотных дивизий, не позволив перебросить их под Москву, где развернулись решающие сражения.
В районе Мелитополя наши истребители сбили немецкий бомбардировщик «Хе-111». Экипаж самолёта взят в плен. На допросе пленный старший ефрейтор лётчик Герхард Пфайль сообщил следующее: «Экипаж входит в состав 27 бомбардировочной эскадры 4 корпуса военно-воздушных сил. К началу войны в 27 эскадре было свыше 50 самолётов. За время войны получено не менее 15 новых машин. Эскадра уже потеряла больше половины самолётов».
Командование группы армий «Центр» составило план мероприятий, которые надлежало осуществить после захвата Москвы: «Должно быть отдано распоряжение о роспуске всех центральных учреждений Советского Союза, а также учреждений коммунистической партии. Из городских и районных учреждений изъять всех представителей НКВД… До особого распоряжения прекратить доставку почты, прекратить работу телефонных станций, коммутаторов и подстанций, восстановить радиопередачи для того, чтобы в первое время таким образом командовать населением. Захватить готовую продукцию всех видов и в первую очередь необходимые для войск зимние вещи – меха, кожи, ткани и так далее. Захватить банки и финансовые учреждения, захватить оставшуюся валюту и банкноты. В случае возникновения пожаров, закладки мин, обстрела или другого вреда, принесенного германским войскам, арестовывать заложников. Запретить собрания, как под открытым небом, так и в клубах. Захватить тюрьмы с политическими заключенными, запретить издание газет, журналов, захватить издательства, типографии и картографические учреждения. Высшая школа, школа вообще должны прекратить работу. При помощи листовок выпячивать следующие пункты: – советское правительство навсегда проиграло свое дело; – если Москва попадет в нужду, в этом вина не только советской власти, но и самих москвичей. Эта мысль должна убеждать своей естественной логикой и с ее помощью мы свалим на советскую власть полную ответственность за все произошедшее. В случае чего – пригрозить расправой».