Первая попытка занять место в Палате общин успехом не увенчалась.
К осени 1899 года обострились отношения с бурскими республиками, и 18 сентября владельцы «Дейли Мейл» предложили Черчиллю отправиться в Южную Африку в качестве военного корреспондента.
Однако «Морнинг Пост» предложил ему больший гонорар, и 14 октября, через два дня после начала войны, Черчилль отправился в Африку.
15 ноября Черчилль отправился в рекогносцировочный рейд на бронепоезде.
Бронепоезд был обстрелян артиллерией буров, ремонтная платформа и два броневагона сошли с рельсов.
Черчилль вызвался командовать расчисткой пути.
Он бесстрашно действовал под огнём, но в результате около 50 англичан были взяты в плен.
Черчилль пытался бежать, но был задержан кавалеристами буров, и помещён в лагерь для военнопленных.
12 декабря Черчилль бежал.
Запрыгнув на товарный поезд, он добрался до Уитбанка, где несколько дней прятал в шахте. Затем ему помгли тайно переправиться на поезде через линию фронта.
За поимку Черчилля буры установили награду в 25 фунтов.
Побег из плена сделал его знаменитым, он получил несколько предложений баллотироваться в парламент, но предпочёл остаться в действующей армии, продолжая работать в качестве спецкора «Морнинг Пост».
Он побывал во многих боях. За мужество генерал Гамильтон представил его к Кресту Виктории, но награда так и не нашла своего героя, поскольку Черчилль к тому времени подал в отставку.
За пять лет, с 1900 по 1915 год Черчилль сделал политическую карьеру. Он был избран в парламент от консерваторов, служил министром торговли, внутренних дел и военно-морским министром.
Постоянно прожигает пеплом костюмы, так что жена Клементина изобретает для него особый нагрудник.
Черчилль имел привычку тратить на один обед среднюю зарплату служащего канцелярии, при этом оплачивая счета из казны.
Как-то явился на прием пьяным и в ответ на обвинение одной дамы ответил:
— У вас ноги кривые, а из меня алкоголь завтра выветрится.
С 1917 по 1935 год Черчилль занимал посты министра военного снабжения в кабинете Ллойд Джорджа, потом был военным министром и министром авиации и колоний.
Он очень любил дразнить советскую власть, заказывая себе в России знаменитый коньяк Шустова.
Ежегодно Черчиллю отправляли 400 бутылок «бывшего шустовского», как, во всяком случае, значилось в накладных. сопроводительных бумагах.
Приняв, как следует, «на грудь» Черчилль храпел так, что супруга переселилась в отдельную спальню.
На одном из приемов официант случайно облил лысину Черчилля шампанским.
Все затихли, ожидая взрыва негодлования со сторны всесильного министра, который был уже на основательном взводе.
К удивлению многих, Черчилль пьяно рассмеялся.
— Дорогой, — сказал он, — ты действительно считаешь, что это самое радикальное средство от облысения?
В 1922 году вылетает из кабинета и следующие 10 лет перебивается незначительными для министерскими должностями.
В 1939-м Черчилль назначен военно-морским министром в правительстве Чемберлена, а после отставки Чемберлена — премьер-министром коалиционного правительства, каковым и остается почти до самого конца войны.
Вторая мировая война стала пиком карьеры и славы Черчилля, когда он из героя карикатур, комического толстяка с сигарой в зубах превратился в национального героя.
Само собой понятно, что шесть лет гигантской ответственности и стрессов стали вершиной и его дружбы с алкоголем.
Когда японцы бомбят Перл-Харбор, Черчилль напивается до бесчувствия от радости, что США вынуждены вступить в войну.
Во время войны, несмотря на трудности с зерном, премьер приказал продолжать производство виски в Шотландии, и сразу после войны оно стало одной из основных статей экспорта Великобритании.
В августе 1942 года Черчилль отправился в Москву нап переговоры об открытии второго фронта, и эту поездку он запомнил надолго.
Переговоры велись двое суток и ознаменовались грандиозными попойками с участием премьер-министра и Сталина, который принимал англичан как радушный и хлебосольный хозяин.
Столы, накрытые в Георгиевском зале, ломились от яств и изысканных напитков.
После небольшой неофициальной беседы наедине между главами правительств лучший друг всех англичан пригласил их к столу.