Помимо Украинской повстанческой армии (большевистской), против армии УНР действовали отряды батьки Махно (примерно пять тысяч человек) и несколько тысяч повстанцев Екатеринославщины.
На восточной границе УНР в декабре 1918 года располагались следующие силы Директории под командованием полковника Болбочана: в районе Чернигова было 5 тыс. солдат из Серожупанной дивизии, в районе Прилуки — Нежин стоял 6-тысячный Черноморский кош. Харьковское направление прикрывал Запорожский корпус из 6 тыс. солдат. Кроме того, в тылу этих частей было еще около 8 тыс. человек в менее надежных отрядах.
12 декабря 1918 года началось наступление. 28 декабря красные партизаны, объединившись с махновцами, на несколько дней смогли захватить Екатеринослав. В это же время с Дона на Украину начали наступление белогвардейцы, захватившие Приазовье, а поляки в январе 1919 года захватили Ковель и Владимир-Волынский.
21 декабря 1918 года Вторая Украинская повстанческая дивизия перешла в наступление на Харьков. В течение недели красные разбили петлюровцев у городка Грайворон, у станции Казачья Лопань и у станции Городня. Когда красные отряды подошли к Харькову, в городе вспыхнуло восстание против петлюровцев. Полковник УНР Болбочан с уцелевшими бойцами бежал. Утром 3 января 1919 года в Харьков торжественно вошли красные войска. По такому же сценарию в руки коммунистов перешли города Изюм и Чугуев. Затем большевики продолжили наступление, полностью разгромив Запорожский корпус УНР.
В январе 1919 года в большевистском украинском правительстве произошли изменения. Георгия Пятакова на посту председателя заменил Федор Сергеев (Артем), которого затем сменил Христиан Раковский. Главнокомандующим стал Антонов-Овсеенко. Глава Директории Винниченко в это время слал протест за протестом в Москву, требуя прекратить войну, на что Советское правительство неизменно отвечало, что Советская Россия не воюет против УНР, и советских войск на Украине нет. «Так что, дорогие паны, извиняйте, обращайтесь к Советскому правительству Украины», — усмехались в Первопрестольной.
На существенно сократившейся территории украинского Левобережья всю власть в свои руки взял полковник Болбочан, который, по сути, превратился в диктатора, мало оглядывавшегося на Директорию. Однако и единоличная власть не спасала дело УНР. Украинские полки стремительно деградировали и разлагались, превращаясь в слабоуправляемые банды, а солдаты массово дезертировали или переходили на сторону красных, крестьяне и горожане устраивали восстания. Попытки мобилизовать полтавских крестьян в армию Директории привела к тому, что местное население повернуло оружие против украинцев. 12 января красные захватили Чернигов. Апогеем развала украинской армии стало 15 января, когда против Директории в полном составе восстали две дивизии атаманов Зеленого и Данченко.
16 января Болбочан, под командованием которого оставалось шесть тысяч бойцов, вопреки приказу Петлюры, без боя сдал Полтаву и отступил на Кременчуг, тем самым открыв противнику прямой путь на Киев. Узнав об этом, взбешенный Петлюра отдал приказ об аресте Болбочана, но это не могло остановить красных.
16 января 1919 года Директория официально объявила войну Советской России. В связи с этим Директория передала Петлюре единоличное управление всеми военными делами. Новый военный диктатор разделил украинскую армию на Правобережный фронт, Восточный фронт и Южную группу. Войска Восточного фронта должны были контратаковать и отбить Полтаву и Чернигов. Правобережного — прикрывать Киев со стороны Полесья, Южной группы — оборонять Екатеринослав. Однако остановить красных петлюровцы уже не могли. После нескольких боев местного значения красный командир Дыбенко захватил Екатеринослав, а 2-я повстанческая дивизия разбила петлюровский Восточный фронт.
Когда красные начали наступление на Киев, сопротивление войск Директории было слабым и спорадическим. Поэтому Директория приняла решение вновь оставить Киев, и эсэсовцы Коновальца прикрывали бегство своего правительства. При этом среди отступающих началась паника, из-за которой второй полк СС просто отказался воевать и бежал с позиций.
