|
| 1377–1434 | Правление Ягайла Ольгердовича — великого князя Литвы и польского короля (с 1386 г.) |
| 1380, 8 сентября | Куликовская битва |
| 1385, 14 августа | Кревская уния. Объединение Польского королевства и Великого княжества Литовского |
| 1386 | Первые известия о деятельности цехов в украинских городах |
| 1387 | Присоединение Галичины к Польскому королевству |
| 1388 | Захват Белзской земли польскими феодалами |
| 1389–1425 | Княжение великого князя московского Василия I Дмитриевича |
| XIV в., конец 80-х — 90-е годы | Ликвидация Киевского, Подольского, Новгород-Северского и Волынских удельных княжеств |
| 1392, 4 августа | Островское соглашение |
| 1392–1430 | Княжение Витовта в Великом княжестве Литовском |
| 1393 | Вооруженные выступления жителей Черкасс и Звенигородки против великокняжеской администрации |
| 1395 | Вторжение орд Тамерлана в Поднепровье |
| 1397–1398 | Походы войск Великого княжества Литовского во главе с князем Витовтом на ордынцев в Причерноморье |
| 1399, 12 августа | Разгром ордынцами войск Великого княжества Литовского на Ворскле |
| 1401, 18 января | Виленская уния Польши и Литвы |
| 1401–1404 | Народное восстание на Подолии против господства иноземных феодалов |
| 1405 | Восстание против власти Великого княжества Литовского на Северщине |
| 1406 | Арсеньевская редакция «Киево-Печерского патерика» |
| 1408, июль | Переход князя Свидригайла Ольгердовича с группой украинских феодалов в подданство к русскому царю |
| 1410, 15 июля | Разгром немецких рыцарей польско-литовскими войсками при участии русских и украинских полков под Грюнвальдом |
| 1413, 2 октября | Городельская уния Литвы с Польшей |
| 1416, июль | Набег орды Бдигея на Киев и разорение города |
| 1419 | Строительство крепости Черный город в устье Днестра |
| 1419–1437 | Гуситские войны в Чехии и участие в них украинских повстанцев |
| 1425–1462 | Княжение Василия II Темного в Московском великом княжестве |
| 1430–1432 | Княжение Свидригайла Ольгердовича в Великом княжестве Литовском |
| 1431 | Вторжение войск польских феодалов на Волынь и Подолию. Захват Польшей Западной Подолии |
| Крестьянское восстание против польских феодалов в Белзской и Холмской землях |
| 1431–1434 | Освободительное движение против польских феодалов на Волыни и Подолии |
| 1432 | Получение магдебургского права Луцком |
| 1432,1434 | Издание польским королем и великим князем литовским привилеев, расширяющих права православных русских феодалов |
| 1432–1440 | Княжение Сигизмунда Кейстутовича в Велпком княжестве Литовском |
| 1433–1434 | Образование Русского и Подольского воеводств |
| 1434 | Введение в Галичине и Западной Подолии польско-шляхетского административного и судебного устройства |
| Разрушение порта-крепости Каламиты (Инкермана) генуэзцами |
| 1435 | Ограничение шляхтой Галичины права крестьянских переходов |
| 1438 | Получение магдебургского права г. Кременцом |
| 1440 | Восстановление Киевского и Волынского удельных княжеств |
| 1440–1455 | Княжение Олелька Владимировича в Киевской земле |
| 1440–1492 | Казимир IV Ягайлович — великий князь литовский и польский король (с 1447 г.) |
| 1444 | Постановление шляхетского сеймика Галичины о запрещении землевладельцам принимать беглых крестьян Получение магдебургского права Житомиром Битва под Варной между польско-литовскими и турецкими войсками |
| 1446,1454, 1463, 1471, 1472,1475 | Классовые выступления городской бедноты в Кафе |
| 1447 | Привилей великого князя литовского Казимира Ягайловича, ограничивающий переход крестьян и расширяющий права феодалов |
| 1449 | Образование Крымского ханства |
| XV в., середина | Ликвидация автономии Шипинской земли (Буковины) в составе Молдавского княжества |
| 1450, около — 1494 | Годы жизни украинского ученого-гуманиста Юрия Котермака (Юрия Дрогобыча) |
| 1452 | Ликвидация Волынского удельного княжества и превращение его в провинцию Великого княжества Литовского |
| 1453 | Взятие турками Константинополя. Падение Византийской империи |
| 1455 | Восстание городской бедноты в Монкастро (Белгороде-Днестровском). Изгнание из города генуэзской знати |
| 1455–1470 | Княжение в Киевской земле Семена Олельковича — последнего удельного киевского князя |
| 1457 | Крестьянское антифеодальное восстание на Буковине, возглавляемое Львом |
| Издание великим князем литовским грамоты, обязывающей не принимать беглых крестьян в его владениях |
| 1460 | Акакиевская редакция «Киево-Печерского патерика» |
