|
| — 1620 (после) | |
| 1551 | Первое известное антифеодальное выступление солекопов Закарпатья |
| 1552 | Осада Брацлавского замка турецко-крымским войском |
| 1553, около | Возникновение книгопечатания в Москве. Основание здесь «анонимной» типографии |
| 1554 | Постановление Виленского сейма о запрещении принимать и укрывать беглых крестьян |
| 1556 | Антифеодальная борьба опришков под руководством Криштофа в Саноцкой земле и на Лемковщпне |
| 1557 | «Устава на волоки» |
| 1558 | Участие украинских казаков в обороне Тулы от орды Махмет-Гирея |
| 1558–1583 | Ливонская война |
| 1561 | Распад Ливонского государства |
| 1562, 1563 | Антифеодальные восстания крестьян в Луцком и Кременецком поветах на Волыни |
| 1564 | Издание в Москве Иваном Федоровым и Петром Мстиславцем «Апостола» — первой точно датированной книги в России Разгром русским войском при содействии украинских крестьян и горожан польско-литовской армии под Черниговом |
| 1566 | Второй Литовский статут |
| 1567 | Восстание крестьян против феодального и культурно-национального гнета на Волыни |
| 1569 | Люблинская уния, объединившая Польшу и Великое княжество Литовское в Речь Посполитую. Захват шляхетской Польшей Подляшья, Волыни, Брацлавщпны и Киевщины |
| 1570, около — 1621 | Годы жизни украинского писателя-полемиста и педагога Стефана Зизания |
| 1572 | Создание казацкого реестрового войска |
| Выступление горожан Ковеля против притеснений королевской администрации |
| 1573 | Основание Иваном Федоровым во Львове первой типографии на Украине |
| 1574, 15 февраля | Издание Иваном Федоровым во Львове «Апостола» — первой печатной книги на Украине |
| 1576–1586 | Правление Стефана Батория — польского короля |
| 1577 | Переезд Ивана Федорова в Острог и организация там типографии |
| 1578 | Основание в Остроге школы |
| 1578, 18 июня | Издание Иваном Федоровым «Азбуки» в Остроге |
| 1578, около— 1633, 27 декабря | Годы жизни украинского ученого, писателя-полемиста, церковного и общественного деятеля Мелетия Герасимовича Смотрицкого |
| 1579 | Антифеодальные выступления крестьян на Подолии и Брацлавщине под руководством Качора, Краздва и Ракошика |
| 1579–1580 | Переселение большой группы выходцев с Правобережной и Левобережной Украины на Слобожанщину, в пределы Русского государства |
| 1580 | Издание в Остроге Иваном Федоровым «Книги Нового завета» |
| 1581 | Выпуск в Остроге Иваном Федоровым «Острожской библии» |
| 1585 | Принятие устава Львовским братством |
| 1585–1586 | Основание при Львовском братстве школы и типографии |
| 1587–1632 | Правление Сигизмунда III — короля Польши |
| 1588 | Третий Литовский статут, законодательно утвердивший крепостное право на украинских землях под властью феодалов Речи Посполитой |
| 1589 | Переселение 700 украинских казаков в пределы Русского государства |
| Образование братств в Рогатине и Красноставе |
| 1589–1591 | Антифеодальное восстание в Белой Церкви |
| 1590 | Принятие сеймом Речи Посполитой постановления «Порядок в отношении казаков и Украины» |
| 1591, декабрь | Начало крестьянско-казацкого восстания под руководством Криштофа Коспнского. Захват восставшими Белой Церкви и Триполья |
| 1591 | Образование братств в Городке и Берестье |
| 1593, 23–31 января | Поражение восстания Косинского от польско-шляхетских войск под Пяткой (Житомирщина) |
| 1593 | Выступление крестьян на Киевщине против ограничения землепользования |
| 1594 | Борьба казацкого войска во главе с Северином Наливайко против турецко-крымского вторжения в Подолию и Молдавию |
| 1594, октябрь | Начало крестьянско-казацкого восстания под руководством Северина Наливайко против польско-шляхетского господства на Украине |
| 1595–1596 | Поход повстанческого войска во главе с Наливайко в Белоруссию |
| 1596, 23–24 марта | Битва украинских повстанцев с польским карательным войском под Острым Камнем (близ Триполья на Киевщине) |
| 1596, май | Поражение крестьянско-казацкого войска в битве с польско-шляхетской армией в урочище Солоница (на Лубенщине) |
| 1596 | Брестская церковная уния |
| Издание Лаврентием Зизанием в Вильнюсе «Грамматіки словенской» |
| 1596, около | Создание Иваном Вишенским послания «Писание до всѣх обще Лядской земли живущих…» |
| 1598 | Издание в Остроге полемического произведения Христофора Филалета «Апокрисис» |
| 1598–1605 | Царствование Бориса Годунова в Русском государстве |
| XVI в., конец | Действие в Прикарпатье, Венгрии и Словакии отряда опришков под руководством Марка Гатала |
