Однако правильные и регулярные торговые сношения Москвы с Югорской землей долгое время были стеснены тем, что на этом пути находились враждебные татарские ханства — Казанское и Астраханское. Только после покорения этих царств и присоединения их территорий к Москве открывалась свободная дорога за Урал. Но здесь на пути русских людей стояло еще одно из царств развалившейся могущественной империи Чингисхана — Сибирское ханство (район рек Тура, Тобол и Иртыш) со столицей Искер (Сибирь).
В XV веке великий князь московский Иван Васильевич два раза посылал войска на Обь — на вогулов и «югру» и считал эти племена своими подданными. Устрашившись русских сил — в 1555 году Сибирское ханство признало верховенство над собой Москвы и обязалось платить ей дань — по 1 тысяче соболей в год. Но через двадцать лет сибирский хан Кучум прекратил платить дань и даже перебил московских послов. Москва, обессиленная многолетней Ливонской войной, и за дальностью расстояний не могла предпринять похода в Сибирь и оставила татар без наказания. Ободренный успехом Кучум предпринял после этого несколько походов в земли Московского царства, его орды, перейдя через Урал, сожгли и разграбили пограничные селения и городки в Пермском крае. Такова была обстановка в тот момент, когда началась подготовка казачьей экспедиции.
Мысль о проведении подобной экспедиции, а вернее, военного наступления на Урал, по Тоболу и Иртышу, можно отнести еще к 1574 году, когда Строгановы просили царя Ивана Грозного дать им право такого наступления. И 30 мая того же года им была дарована царская грамота, согласно которой Строгановым было разрешено ставить крепости и держать вооруженную силу — «крепитися всякими крепостьми накрепко в Сибирской стране за Югорским каменеем на Тагчеях и на Тоболе–реке и на Иртыше и на Оби и на иных реках». Но лишь 1 сентября 1581 года казаки вышли в военный поиск под началом Ермака. Под его началом находилось 9 «меньших» воевод и 540 казаков. Возможно, в составе дружины могли быть еще 300 иноземцев (немцев и литовцев), плененных в годы Ливонской войны и выкупленных Строгановыми у московских властей. По данным Посольского приказа, их ждали до 10 тысяч воинов Кучума. Кроме них в составе татарского войска могли быть отряды подвластных ему вогульских и остяцких князей. Возможно, могла прийти помощь от ногаев, с которыми Кучум поддерживал дружеские отношения, а также — отряды от бухарского хана. Численное превосходство было на стороне сибирского хана, однако у казаков было превосходство в вооружении: легкие пушки и до 350 пищалей, дробовых ружей и испанских аркебуз, которых у татар было всего лишь несколько штук.
Казачья «судовая рать» на больших лодках–стругах, которые вмещали до 20 казаков с запасами оружия и продовольствия, поднялись вверх по реке Чусовая, затем по ее притоку—реке Серебряная (Серебрянке) до сибирского волока (Тагильского перевала), позволяющего перейти Уральские горы. По волоку казаки перетащили струги в реку Жеравля (Жаровля) и срубили здесь Кокуй–городок, где и зазимовали. Весной по реке Тагил они перешли в реку Тура, где дважды столкнулись с сибирскими татарами и разбили мурзу Епанчу на реке Тура и в устье реки Тавда. После этого Ермак занял Епанчин–городок (будущий Туринск) и Чинги–туру (будущую Тюмень). Тогда хан Кучум выслал против русских своего племянника Маметкула с большим войском. Они долго сопровождали «судовую рать», обстреливая ее из луков. Но и эти силы татар были разбиты у урочища Бабасан (на берету Тобола), где казаки высадились на берег. Маметкула попытался еще раз атаковать казаков у Карсульского яра, но и там был разбит. Затем последовал знатный разгром войск Кучума у Чувашского мыса (на берегу Иртыша). Правда, татары, прекрасно зная местность, и позже произвели несколько стремительных нападений на небольшие казачьи отряды. Так, в начале декабря 1582 года у озера Абалак они уничтожили отряд казаков, ловивших здесь рыбу.
Услышав об окружении этого отряда, Ермак с дружиной бросился на помощь и столкнулся с большим войском Маметкулы. В тяжелейшем бою дружина потеряла каждого пятого казака из всех погибших в Сибирском походе. Но даже такие казачьи потери уже не могли спасти положение татар: Маметкула бежал впереди своего разбегающегося войска. Татары бросили свою столицу Искер и отступили на юг, в Ишимские степи.
