Для того чтобы «ходити войною» против своих и государевых врагов, Строгановы не могли обойтись силами местного населения. Следуя примеру московского правительства, они нанимали на свою службу бродячих «вольных казаков».
Так, во время Ливонской войны царя Ивана Грозного в Прибалтике действовал казачий отряд атамана Василия Аленина, ставшего известным в российской истории под именем Ермака. Его происхождение в точности не известно. По одному преданию, он был родом с берегов Камы (Черепановская летопись), по другому — Качалинской станицы на Дону.
В июне 1579 года казачья дружина Ермака прибыла на реку Чусовая в чусовские городки братьев Строгановых. Здесь казаки жили два года и помогали Строгановым защищать эти городки от набегов инородцев. У Ермака было несколько доверенных помощников. Это были атаманы Иван Кольцо, Яков Михайлов, Никита Пан и Матвей Мещеряк.
Через несколько лет этот отряд почти в полном составе перешел на службу Строгановым и стал основой для казачьей экспедиции за Урал.
Путь, которым пошла казачья экспедиция, был известен русским людям уже несколько столетий. Так, за два века до похода дружины Ермака на реку Обь с Северной Двины и Печоры ходили новгородцы, владевшие тогда Севером. Они положили начало прочной колонизации Сибири и создали обширное новгородское владение, которое назвали Югорской Землей или Югрой. С падением Новгорода Югра вошла в состав Московского царства вместе с землею «самояди»: населявшие эти области туземцы «югра» (остяки и «самоядь») бродили по тундре и вели меновую торговлю с приходившими сюда русскими промышленниками и купцами. Центром меновой торговли была область между Обской губой и низовьями Енисея по реку Таз, которая была известна под именем Мангазея (в конце XVI столетия столицей этой области стал одноименный город). Об этой земле, как о сказочной стране, рассказывало древнее новгородское предание. Только от одной удачной поездки в Мангазею можно было сказочно разбогатеть. В эту землю вели многие пути.
Один из них шел с реки Печоры в реку Усу, «а по Усе–реке вверх до устья реки Соби–реки, а из Соби–реки в Кль–реку до Камени (Уральского хребта) до волоку, а через волок через Камень и Собь в другую реку, а Собью–рекою вниз до Оби Великой». Это был северный путь, на котором со временем будет заложен городок Обдорск на Оби (против Собского устья). Второй путь шел южнее: с реки Вычегда «на реку Вымь, с Выми на реку Турью, а с Турьи на Печору, а с Печоры через Камень», вероятно, по рекам Щугуру и Сосьве в реку Обь. На этом пути в 1594 году появился город Березов. Еще южнее наметилась третья дорога — с реки Камы по рекам Тавда или Тура в реку Тобол. Отсюда — в Иртыш и Обью до Обской губы. Южный путь был наиболее удобен, но и наиболее долог. Кроме того, на южном пути расположилось «Сибирское царство», сквозь которое редко можно было пройти без препятствий и насилия. Все эти дороги были трудны: здесь было много «злых мест». Неудобства «сухих путей» заставляли русских промышленников, идущих в Мангазею, выбирать морской путь.
В «большое море–окиян» выходили они из Северной Двины, из Холмогор, или из «Кулойского устья» (из реки Кулоя), или из «Пустаозера» (из Печоры), и «бежали парусом» в Карскую губу. В эту губу впадала речка Мутная, которая верховьями своими, через озера, сближалась с речкой Зеленая, впадавшей в Обскую губу. Между Мутной и Зеленой находился песчаный «сухой волок» с полверсты длиной. Перебравшись через волок, купцы выходили Зеленой рекой в Обскую губу, не огибая полуострова Ямал, шли в Тазовскую губу, где уже их встречала Мангазея. Путь этот был тоже нелегок, и здесь существовали разного рода трудности и «морем непроходимые злые места». Но морской ход давал возможность перебросить сравнительно большие грузы в относительно короткий срок: «поспевают морем в Карскую губу от города (Архангельска) в две недели»; и столько же надо на остальной путь; в итоге «поспеть от Архангельска города в Мангазею недели в полпяты точно». Конечно, четыре с половиной недели немного сравнительно с тем, что с Камы в Мангазею надо было идти два с половиной месяца. Так как на всех путях идущих ожидали всякого рода опасности и трудности и от природы, и от лихих людей, то морской путь с его льдами, штормами и противными ветрами не казался хуже других. Русские промышленники предпочитали плавать именно «морским ходом».
