Новый понтифик, принадлежавший к знатному флорентийскому семейству, установил тесные связи со шпионами Филиппа II еще тогда, когда сопровождал кардинала Микеле Бонелли, легата a latere[18] Ватикана, в Мадрид, в составе его свиты. В течение 1571 и 1572 годов Альдобрандини превратился в своего рода постоянного агента Священного Альянса в Испанской империи. Свои сообщения он передавал непосредственно Пию V, который всего за шесть лет до этого создал разведывательную службу Ватикана.
Со смертью папы Пия V шпионская карьера Ипполито Альдобрандини резко оборвалась. В понтификат Григория XIII шпион Пия V пребывал в забвении и занимался юридической деятельностью. Однако все изменилось, когда на престол святого Петра взошел папа Сикст V. Новый понтифик стал покровительствовать Альдобрандини и не только пожаловал ему кардинальский пурпур, но и начал поручать специальные миссии.
Сикст V знал, что Альдобрандини имеет опыт разведчика, дипломата и религиозного деятеля и, что еще важнее, хорошие связи в окружении Филиппа II.
Первую специальную миссию папа поручил шпиону Ипполито Альдобрандини в мае 1588 года, когда послал его в Польшу. Агент Священного Альянса должен был постараться стать посредником между двумя фракциями, которые поддерживали соответственно двух претендентов на корону после смерти короля Стефана I Батория. Альдобрандини старался добиться, чтобы оба наследника, Сигизмунд Васа и Максимилиан Габсбург, пришли к мирному соглашению, а также вырвать у них твердое обещание удерживать объятую пожаром Польшу в рамках католической веры и неукоснительного послушания папе. Сигизмунд Васа не только завладел польской короной, но и заключил с Максимилианом Габсбургом 9 марта 1589 года договор о прочном и долгом мире.
Результаты операции в Польше превратили Альдобрандини в одного из самых уважаемых и влиятельных членов Коллегии кардиналов.
Ввиду скоропостижной смерти папы Иннокентия IX М) декабря 1591 года конклав был вынужден собраться снова — в четвертый раз за менее чем семнадцать месяцев. Давление со стороны испанцев, как это случалось уже столько раз, было достаточно сильным. На сей раз Филипп II хотел видеть на престоле святого Петра папу более послушного, чем Сикст V, которого он называл «интриганом» и «чересчур независимым». В конце концов, во многом благодаря давлению испанского монарха,
30 января 1592 года старый шпион Ипполито Альдобрандини был избран папой.
Климент VIII взошел на престол святого Петра в то время, когда в Европе царило великое смятение. Нидерланды были с четырех сторон охвачены пожаром, а Морис Нассауский превращался в настоящего лидера борьбы против испанцев.
В предыдущем году Филипп II потерял Цутфен, Девентер, Ульц и стратегически важный Нимвеген. И с этого момента была обеспечена надежная защита южной части будущей Голландии. В декабре 1592 года, со смертью Александра Фарнезе, герцога Пармского, ситуация вновь неожиданно изменилась. Мадридский двор назначал на его место разных людей — среди них были граф Мэнсфилд, эрцгерцог Эрнест, граф де Фуэнтес, эрцгерцог Альберт, но все они оказывались только беспомощными свидетелями приближения конца. Постепенно будущая Голландия укрепляла свои все более четко обозначавшиеся границы в Нимвегене, в 1591 году, и в Гронингене и Гертруденбурге, который был отбит в 1593 году войсками Мориса Нассауского после длительной осады.
В том же году и очень быстро новый фронт открывается во Франции, Генрих IV, взошедший на французский престол после бегства из Парижа Генриха III Валуа, превратился в монарха. Смещенный король был убит в 1589 году монахом-якобистом, согласно некоторым сообщениям, агентом Священного Альянса. По-видимому, папа Сикст V не желал, чтобы на пути Генриха IV и Франции к католицизму возникали какие-либо препятствия, а Генрих III являл собой такое препятствие.
Генрих Бурбон, король Наваррский и кальвинист, был одним из самых ярых защитников протестантизма, за что и был осужден папой Сикстом V. Но ни Филипп II, ни папа Климент VIII не учли огромного количества французских католиков, которые признали Генриха своим королем.
