Окруженный при своем дворе в Париже принцами из числа Плантагенетов, король Филипп чувствовал привязанность к младшему брату Ричарда, Джеффри. Филипп сделал его сюзереном Франции, не в последнюю очередь чтобы досадить старому Генриху. Но Джеффри был затоптан насмерть конями во время турнира 19 августа 1186 г., и его похоронили с большими почестями в соборе Нотр-Дам.
Горе короля Филиппа было велико, но вскоре он оправился от удара. Весной 1187 г. он снова обратил благосклонное внимание на Ричарда. Когда скандальные слухи об этом дошли до старого Генриха, он был расстроен, очевидно не питая иллюзий по поводу такой «дружбы». А вскоре старый король узнал, что Ричард захватил его шиньонский замок на Луаре и забрал оттуда все его сокровища, а затем отправился в Аквитанию и стал собирать войско против отца.
Однако летом того же года внезапные ужасные новости издалека навсегда положили конец этой мелочной вражде между несколькими царственными соперниками.
После великой победы при Хаттине 4 июля 1187 г. Саладин быстро продвигался на север, без особенного сопротивления взяв Акру, Бейрут и Сидон. Но Тир оказался для него сюрпризом. У султана были основания ожидать такой же легкой сдачи этого города. Граф Раймунд после бегства из окружения под Хаттином пробыл в Тире очень недолго, полагая, что защитить его едва ли удастся. Саладин уже договорился с правителем города о его сдаче без боя в обмен на безопасность жителей и их имущества, но к моменту прихода мусульманского войска оказалось, что город хорошо защищен. Миролюбивого правителя сменил воинственный и свирепый маркиз Конрад Монферратский.
Он прибыл в Тир всего за несколько дней до подхода Саладина с его войском. Этот решительный авантюрист, в прошлом, подобно Шатийону, заговорщик и убийца, бежал в Палестину на итальянском корабле от интриг при константинопольском дворе. Первоначально Конрад хотел высадиться в Акре, но, узнав, что этот город взят мусульманами, направился в Тир, остававшийся последним стратегическим оплотом Иерусалимского королевства.
Жители Тира увидели в маркизе посланца свыше и упросили его возглавить оборону города. Он согласился на это при условии, что будет признан единоличным правителем, и, подняв моральный дух крестоносцев, создал из их отрядов организованную боеспособную силу. Саладин, стоявший у стен города, видел, как его защитники демонстративно рвали абрикосовые знамена султаната. Узнав, кто ответствен за эту акцию, глава мусульман вспомнил, что отец маркиза — его пленник. Старого Вильгельма Монферратского доставили под стены Тира и в цепях провели вокруг города. Саладин направил посланника к Конраду и пообещал отпустить его отца с великим богатством, если город сдастся, как об этом договаривались прежде. Однако ответ маркиза, оглашенный со стены города, был злобным и презрительным: «Можешь привязать его к столбу. Мне-то что! Я бы первым подстрелил его. Он стар и ни на что не годен».
Сам старый Вильгельм, кажется, не был особенно огорчен подобным отношением со стороны сына, потому что он снизу крикнул ему: «Конрад, защищай город как следует!»
В ответ Конрад выстрелил в отца из арбалета.
«Этот человек жесток, и для него нет ничего святого», — заметил пораженный султан.
Саладин понимал, что ему не следует задерживаться под Тиром, начиная осаду, иначе он потеряет полученные преимущества. Его люди устали от боев, но им по-прежнему хотелось добычи. Султан, зная это, повел их туда, где добыча могла быть более легкой. Повернув на юг, Саладин взял Кесарию, Арсуф, Яффу и дошел до Аскалона. Аскалон, один из пяти городов филистимлян с превосходно укрепленной гаванью, представлял собой южную оконечность Латинского королевства; стратегическое значение этого города, находившегося всего в одном дневном переходе от Иерусалима, состояло в том, что он был «ключом» к Египту. Овладев Аскалоном, мусульмане получали прекрасную базу как для сухопутных, так и для морских сил.
Хотя город был хорошо укреплен, там не было достаточного числа людей для его защиты, и султан знал, что сможет завладеть им без больших усилий. Саладин всегда рад был возможности добиться успеха малой кровью и без длительной осады. Он торопился в Иерусалим, как жених к невесте, помня изречение из Корана: «Тот, перед кем открыты двери успеха, должен воспользоваться случаем, ибо никто не может знать, когда они закроются».
