Ясно видно, что основные черты, характеризующие правление юного гениального Оттона III, проявились, по крайней мере в своих задатках, уже в первом римском походе. Судя по всему, они были глубоко укоренены в его личности. Эти задатки быстро развивались, представления оттачивались, в чем играли важную роль многочисленные помощники и друзья юного короля, который, как и восхищавший его Карл Великий, был гением дружбы. Как и для Карла, для Оттона характерны постоянный поиск дарований, стремление привлечь к своему двору наиболее выдающихся людей из всех им встреченных, а также то, что он вступал в дружеские отношения с теми из них, в ком видел единомышленников. Так, именно во время первого римского похода он установил тесные связи с рядом выдающихся личностей — с итальянцем Львом, будущим епископом Верчеллийским, с широко известным своей ученостью Гербертом Реймсским и с изгнанным из своего епископства благочестивым епископом Адальбертом Пражским. Если добавить к ним канцлера Хериберта, который уже со времен Золингена входил в ближайшее окружение Оттона III, составится тот круг его советников, которые пользовались наибольшим влиянием на императора и которым он доверял решение важнейших задач.
Канцлер Хериберт, который, пожалуй, стоял ближе всех к Оттону, был самым ценным помощником в практической политике. После смерти своего соканцлера Хильдебальда (998 год) ему пришлось распространить канцлерские обязанности, связанные до сих пор только с королевством, на всю империю. Тем самым устанавливался новый и своеобразный централизм государственного управления, в котором отразилось более прочное включение королевства в империю как основная тенденция правления Оттона III.
Итальянец Лев (Верчеллийский) оказал Оттону неоценимую помощь прежде всего как знаток римского права. Появившись среди «familiares» («друзей») Оттона в 996 году, он часто исполнял обязанности заседателя в придворном суде, участвовал в редактировании законов и составил целый ряд документов, которые содержали знаменитые формулировки идеи римского обновления.
Эта идея Льва совпала с представлениями его друга Герберта, известнейшего ученого своего времени, который в начале 996 года явился в Рим, чтобы защитить перед папской курией свои претензии на спорное Реймсское архиепископство. По этому случаю Герберт, который прежде уже поддерживал связи с Оттоном Великим и Оттоном II, повторно встретился с Оттоном III, и оба сразу почувствовали свою внутреннюю идейную близость. Поскольку они сохранили взаимные контакты и поскольку ситуация в Реймсе для Герберта все более осложнялась, он весной 997 года принял приглашение Оттона и вступил в капитул его дворцовой капеллы, чтобы служить ему в качестве учителя и советника. Исходя из собственного глубочайшего убеждения, Герберт укреплял Оттона в его обращении к имперскому миру Рима тем, что знакомил его с «imperialis philosophia» («имперской философией»), которая, согласно Герберту, произросла из римской мудрости и составляет единое целое с римской властью. Овладев этой философией, император — в противовес василевсу Восточного Рима — имел право сказать: «Nostrum, nostrum est imperium» («Наша, наша империя»). Идеи Герберта не были чуждыми или новыми для Оттона III, они лишь углубляли и развивали его собственные представления, поэтому он усвоил их как свои собственные.
Однако не менее сильно впечатлил Оттона и пример Адальберта Пражского, с которым он тоже установил тесные дружеские отношения при первой же встрече во время своего римского похода. Происходивший из знатного чешского рода, получивший воспитание в Магдебурге Адальберт (Войтех) не смог, несмотря на это, удержаться в своем епископстве и поэтому попытался бежать в Рим, чтобы оттуда, вопреки воле своего митрополита Виллигиза, но с согласия императора, направиться в качестве миссионера к язычникам-пруссам. Страстный аскет, горящий желанием окрестить мир, он восхищал Оттона III, которого сопровождал во время его возвращения в Германию, как идеал благочестивой преданности Богу и в долгих беседах с императором возрождал дух раннего христианства. Другие набожные отшельники и аскеты, такие как Нил Россанский и Ромуальд, основатель монашеского ордена камальдулов, с которыми император также общался в Италии, укрепляли в нем согласие с мыслями Адальберта.
