Решение проблемы приходилось снова искать в Италии. В 1171 году для восстановления имперской власти в Северную Италию в качестве императорского легата был отправлен Христиан Майнцский. Ему удалось вывести Венецию из Ломбардской лиги и урегулировать споры между верными императору городами. Таким образом, сам император смог в сентябре 1174 года отправиться с войском в Италию. В этом пятом итальянском походе не принимали участие Генрих Лев и другие князья. Император начал кампанию в Западной Ломбардии, которая была быстро завоевана, в то время как на востоке успех сопутствовал архиепископу Христиану. Главной целью наступления стала крепость союзников Алессандрия. Однако ее осада зимой 1174/75 года не принесла успеха. Когда приблизилось деблокирующее войско ломбардцев, император двинулся ему навстречу, но не отважился на открытую битву. Города также были готовы пойти на мирное соглашение. Так события привели к заключению предварительного мира в Монтебелло 16–17 апреля 1175 года. Ломбардцы вновь подчинились. Для установления окончательного мира должен был создаваться арбитражный суд, включавший по три представителя от императора и от городов. В том случае, если бы не пришли к единому мнению, решение должны были принять консулы Кремоны. Фридрих был готов пойти на серьезные уступки. Несмотря на это, мирные переговоры провалились, так как города потребовали участия папы в мирном завершении конфликта и признания Алессандрии членом их союза, тогда как император требовал разрушения крепости.
Осенью 1175 года борьба возобновилась. Положение императора было особенно затруднительным, так как после заключения предварительного мира в Монтебелло он распустил часть своего войска. Необходимо было сначала дождаться вспомогательных сил из Германии, которые собрал архиепископ Филипп Кёльнский. В этой трудной ситуации император в начале 1176 года обратился к Генриху Льву, который тогда находился в Баварии. В последние дни января или в начале февраля император и герцог встретились для переговоров в Кьявенне к северу от озера Комо. При этом Фридрих попросил своего кузена, возможно даже коленопреклоненно, о помощи. Но поскольку он отклонил требование герцога уступить ему в качестве вознаграждения важный имперский город Гослар, герцог отказал императору в просьбе о помощи. Из этого не следовало то, что герцог был принципиально против итальянской политики императора. С точки зрения ленного права Генрих Лев также не был обязан выставлять войско, так как для этого похода не было объявлено всеобщего призыва. Но не было ли у Генриха моральных обязательств оказать помощь императору? Его власть в Германии всецело основывалась на покровительстве, которое постоянно оказывал ему император в последние годы. Взамен Фридрих в этой критической ситуации мог бы рассчитывать на поддержку Вельфов. Таким образом, этот отказ оказать помощь в Кьявенне не является правовым основанием для будущего процесса против герцога, но он стал, вероятно, серьезнейшим поводом для взаимного отчуждения обоих правителей.
Немецкие вспомогательные войска, которые привели Филипп Кёльнский и другие князья, были немногочисленны. Несмотря на это, император решил напасть на Милан. Хотя войско противника по численности намного превосходило силы императора, он 29 мая 1176 года начал сражение при Леньяно (северо-западнее Милана). Миланская пехота одержала победу над немецким рыцарским войском. Самого императора в течение нескольких дней считали погибшим.
Хотя значение этого поражения в военном плане было не очень велико — пострадала только часть императорского войска, — оно, однако, означало поворот в политике, так как император в результате решил встать на путь переговоров. Мирное соглашение стало возможным еще и потому, что консулы Кремоны сделали новое предложение заключить мир. Фридрих был также готов пойти на это, но мирному решению конфликта стали теперь противиться города.
В последующие месяцы и годы Фридрих показал себя как мастер дипломатической игры. Ему удалось поссорить своих противников, курию и Ломбардию, и благодаря особому соглашению с папой добиться успеха. Прелиминарный договор в Ананьи (ноябрь 1176 года) должен был создать основу для окончательного заключения мира. Фридрих признал Александра законным папой, обязался вернуть папе причитающиеся ему регалии и владения и отказаться от владений Матильды. Далее он выразил готовность к мирному соглашению с Ломбардией. В мирный договор должна была быть включена и Сицилия. В ответ папа снял с Фридриха отлучение от церкви и признал его императором, а его сына Генриха — римским королем. Церковные мероприятия, проведенные Фридрихом во время схизмы в Германской империи, признавались действительными.
