Медленно продвигались по опасному маршруту. Скобелев был постоянно впереди. Когда разведка донесла, что противник обнаружил движение колонны, раздалось эхо выстрелов. Авангард завязал бой с турками у Иметли. Скобелев произвел рекогносцировку, едва не стоившую ему жизни. Под ним была убита лошадь. Получил тяжелое ранение Куропаткин. Стало ясно, что турки, занимая хорошо укрепленную позицию, вряд ли отдадут ее без боя. Скобелев нетерпеливо ожидал, когда соберется хотя бы половина отряда. Ограничившись обстрелом укреплений днем, он решил атаковать Иметли ночью.
Как только стемнело, на штурм турецкого лагеря выступил авангард под командованием Н. Г. Столетова. Бой был жесток, но внезапность ночной атаки и решительность атакующих сделали свое дело – к утру турки оставили деревню. Без передышки колонна продолжала путь.
Ущелья и долины наполнялись говором и шумом спускавшихся батальонов. Стали слышны слова команд, треск сучьев, и скоро среди надвигающейся темноты яркими факелами запылали костры.
– Здорово, братцы, – приветствовал солдат Скобелев, обходивший войска. – Устали?.. Ну да ничего, отдыхайте. Завтра еще поработаем вместе. – И так от костра к костру, везде расспросы: хватает ли продуктов, боеприпасов?
...Сложность маршрута, постоянные стычки с противником привели к тому, что расчетное время перехода Балкан оказалось нереальным. Скобелев понимал, что его отряд в полном составе не в состоянии принять участие в атаке Шейновского укрепленного лагеря, намеченной Ф. Ф. Радецким на 27 декабря, поэтому сообщил в донесении: «Сделаю все от меня зависящее, чтобы атаковать турок завтра к вечеру, но во всяком случае, и в котором бы часу ни было, если увижу атаку левой колонны, поддержу ее, какими бы малыми силами я ни располагал. Считал бы все-таки предпочтительнее атаковать позже и буду действовать в этом смысле, если обстоятельства не переменятся». Святополк-Мирский получил записку от Радецкого, однако осторожный ее тон не охладил пыла Мирского, и он во что бы то ни стало решил начать атаку в назначенное время.
Все его действия возвращают к печальной памяти трех штурмов Плевны. Он не стал дожидаться, пока колонна Скобелева спустится с гор, и решил начать атаку собственными силами. Хотя местность не имела укрытия, князь перед боем отдал категорическое приказание идти вперед безостановочно, не стреляя и, сблизившись с противником, перейти в наступление в штыки и овладеть укреплениями турок. Тем самым он заранее обрек свой отряд на неудачу. Расстояние почти в три километра стрелковая бригада, буквально осыпаемая неприятельскими пулями и снарядами, преодолела по совершенно открытому месту, двигаясь вперед в блистательно стройном порядке. Подойдя без выстрела к первой линии неприятельских укреплений шагов на сто пятьдесят, она с криком «Ура!» бросилась в штыки и выбила турок из окопов первой линии. Эти «стройные» и «без выстрела» передвижения по открытому полю боя привели к тому, что, овладев первой линией окопов, отряд Мирского оказался неспособным взять следующую линию, так как потери наступавших были слишком велики.
Необходимо было его поддержать, но какими силами? О том, что в этот момент Скобелев располагал лишь четвертью отряда, свидетельствуют многие очевидцы, в том числе Верещагин, Немирович-Данченко. Скобелев посылал одного ординарца за другим, чтобы поторопить со спуском, но тот был слишком крут, и излишняя спешка могла привести к беспорядку и тем самым лишь только замедлить его. И все же Скобелев с имевшимися силами решил хоть как-нибудь помочь. Он организовал демонстративные действия, построил батальоны к атаке и выдвинул вперед горную артиллерию. Пушкам подрыли передки и добились, что они стали попадать прямо в середину неприятеля. Туркам пришлось отвлечь часть сил на Скобелевский отряд. Таким образом, весь день 27 декабря Скобелев потратил на сосредоточение войск и проведение рекогносцировки. Спустившимся отрядам кавалерии было приказано перерезать дорогу, ведущую от Шейнова к Казанлыку. Как показала рекогносцировка, местность представляла собой сплошную обширную равнину, перерезанную в нескольких направлениях неглубокими, удобно проходимыми оврагами, усеянную мелкими рощами и отдельными группами деревьев. Неглубокий снег, за исключением оврагов, где образовались заносы, мало препятствовал движению. Шейновские укрепления состояли из построенных на курганах редутов и отдельных между ними окопов, имеющих хороший обзор и обстрел. На них и решил направить главный удар Скобелев.