19 декабря Ф. Ф. Радецкий на совещании предписал начальникам колонн самый осторожный образ действий. Например, Скобелев получил задачу занять Иметли и там, укрепившись, оставаться впредь до приказания. В предписании Н. И. Святополк-Мирскому было столько подробностей, что всякая его самостоятельность в действиях сводилась на нет. Мало того, после недельных колебаний, выступать или не выступать, Радецкий отдал дополнительные указания, которые окончательно сбивали с толку начальников колонн. Скобелеву предписывалось выступить вечером 25 декабря с целью занятия Шипки, дальнейший же смысл сводился к тому, чтобы он воздержался от выполнения этой задачи. Такие же расплывчатые распоряжения были отданы и Святополк-Мирскому. Много позднее стало известно, что укрепленный лагерь турецких войск находился в деревне Шейново, а не на Шипке. Телеграфная связь имелась только с левой колонной. С правой колонной связь предполагалось осуществлять посыльными. Установить сообщение между колоннами вообще не представлялось возможным. Эта несогласованность в действиях могла привести к тяжелой неудаче, так как турецкая армия под командованием Вессель-паши (тридцать пять тысяч человек) численно превосходила каждую из русских колонн в отдельности и могла разбить их в случае разновременности нападения.
«Генерал Скобелев лично осмотрел все части, советовался с начальниками частей, поговорил с офицерами, подбодрил солдат, пошутил с ними. Всюду кипела живая работа, настроение войск было бодрое. Заботливость, предусмотрительность начальника, отсутствие бестолковой суетни, отмены раз отданных приказаний, отсутствие часто беспричинного разноса, хорошее расположение духа начальника и в этот раз, как и во всех других случаях, успокоительно действовали на войска и вселяли уверенность в исходе похода», – описывал итоги подготовки Скобелева начальник штаба Куропаткин.
Перед выступлением Скобелев отдал по отряду приказ: «Нам предстоит трудный подвиг, достойный испытанной славы русских знамен: сегодня мы начинаем переходить через Балканы с артиллерией, без дорог, пробивая себе путь, в виду у неприятеля, через глубокие снеговые сугробы. Нас ожидает в горах турецкая армия... Не забывайте, братцы, что нам вверена честь Отечества... Дело наше святое». В этом же приказе Скобелев обращался к болгарским дружинникам, входившим в состав отряда: «В сражениях в июле и в августе вы заслужили любовь и доверие ваших ратных товарищей – русских солдат. Пусть будет так же и в предстоящих боях. Вы сражаетесь за освобождение вашего Отечества, за неприкосновенность родного очага, за честь и жизнь ваших матерей, сестер, жен – словом, за все, что на земле есть ценного, святого».
Левая колонна Святополк-Мирского выступила первой на рассвете 24 декабря. Оставив все орудия на подъеме из-за невозможности их перевоза, она относительно легко преодолела перевал.
Вечером 25 декабря начал движение авангард правой колонны, возглавляемый Скобелевым. За ним двинулись основные силы. Трудности перехода начались с первых шагов движения. Снег достигал глубины двух метров, и силами солдат удалось расчистить дорогу только до ширины, позволявшей отряду двигаться гуськом, а ведь через перевал предстояло провести повозки и артиллерию. Скобелев понимал всю сложность и опасность такого предприятия, однако не бросил орудия. Особенно опасным оказался участок пути по карнизу, длиною около трех километров, шириной не более двадцати пяти метров. Справа от карниза поднималась вверх отвесная скала, а слева круто обрывалась вниз глубокая пропасть. Подтаявшую снеговую поверхность сковало морозом в плотную корочку, которая не продавливалась под ногой, а представляла скользкую поверхность. «Бездна тянула к себе, – вспоминал об этом переходе Вас. И. Немирович-Данченко47, – голова кружилась, тошнило. Двое сорвались туда – и безвозвратно. Кое-где тропа эта идет наклонной плоскостью, тут – разве крылья ангелов могли удержать солдат». Когда же и это страшное место осталось позади, то встретилось новое препятствие – длинный двухсотметровый спуск с крутизной более 45 градусов, по которому надо было съезжать на природных салазках. О наличии крутого спуска и еще одной ветви дороги, более удобной для движения, Скобелеву было известно из рассказа болгарина Славейкова. Однако Скобелев направил авангард в составе 2-й бригады 16-й дивизии с задачей взять Иметли по более сложному пути, так как подкупающая простота второго маршрута была коварной. Двигаясь по этой дороге, отряд стал бы отличной мишенью для турок, занимавших позиции у деревни Шипка.
