Л.Н. Толстой говорил, что судьба Д.Д. Оболенского, перенесшего столько несчастий, подобна судьбе героя библейской легенды Иова.
В 1884 году отец Дмитрия Дмитриевича, князь Д.Н. Оболенский, был убит своими крепостными крестьянами, и Елизавета Ивановна вторично вышла замуж за барона В.М. Менгдена.
В 1890 году Д.Д. Оболенский стал статским советником и шталмейстером двора императора Александра II. При этом он был известным публицистом и мемуаристом.
В 1923 году Д.Д. Оболенский эмигрировал во Францию. За границей он стал членом русской секции борьбы против III Интернационала, переводчиком при английской военной миссии. Одной из самых известных его книг стали «Университетские воспоминания студента выпуска 1865 года», изданные в Париже в 1930 году.
Умер он в Ницце 5 апреля 1931 года.
Князь Дмитрий Дмитриевич Оболенский похоронен на кладбище Кокад в Ницце. Рядом с ним покоится его жена княгиня Елизавета Петровна (урожденная Вырубова). Она умерла в Ницце в 1931 году.
* * *
На Лазурном Берегу жили и умерли и многие другие представители княжеского рода Оболенских. В частности, в Каннах в 1941 году умер Михаил Леонидович Оболенский, правнук тульского губернатора Петра Николаевича Оболенского. Он похоронен в Ницце на кладбище Кокад рядом со своей женой, княжной Анной Урусовой, умершей в 1964 году.
Также в Каннах в 1964 году умер Дмитрий Александрович Оболенский, бывший городищенский уездный (Пензенской губернии) предводитель дворянства, сын действительного тайного советника А.Д. Оболенского.
В 1987 году в Ницце умер Лев Владимирович Оболенский, сын председателя Таврической губернской земской управы В.А. Оболенского, эмигрировавшего в 1920 году, и уроженки Санкт-Петербурга О.В. Винберг, основательницы Покровского женского монастыря в Бюсси-ан-От (Бургундия). В Ницце же в 1993 году умерла и жена Л.В. Оболенского Елизавета.
В 1933 году в Ницце умер Николай Николаевич Оболенский, родившийся в 1861 году и женатый на графине Ольге Тулуз-Лотрек. Тут же в 1930 году умер их сын А.Н. Оболенский.
Еще один Николай Николаевич Оболенский, сын умершего в Париже бывшего губернатора Н.Л. Оболенского и кавалер французского Военного креста, умер в Ницце в 1993 году. Здесь же в 1979 году умерла и его жена Елизавета Демидова.
В 1964 году в Ницце умер Сергей Александрович Оболенский, а в 1975 году – его жена графиня Екатерина Уварова.
Также во Франции в 1979 году умер и князь Николай Александрович Оболенский, сын бывшего градоначальника Санкт-Петербурга и дочери Светлейшего князя Дадиани-Мингрельского, крестник императрицы Марии Федоровны и Великого князя Константина Константиновича. После революции 1917 года его семья эмигрировала в Финляндию, затем переехала в Ниццу, позже – в Париж. После смерти отца, совпавшей с временной утратой средств к существованию, Н.А. Оболенский в 1924 году совершил неудачную попытку самоубийства, однако к концу 30-х годов его дела наладились. Благодаря доходу от приобретенной в Ницце недвижимости, Н.А. Оболенский стал жить значительно лучше большинства эмигрантов из России. Он не утруждал себя постоянной работой; про него говорили, что он был одним из немногих русских, который мог ездить в такси, не сидя за рулем.
В 1937 году он женился на Вере Аполлоновне Макаровой, дочери бакинского вице-губернатора А.А. Макарова, семья которого эмигрировала во Францию в 1920 году. В Париже она работала сначала манекенщицей, затем – секретаршей у преуспевающего парижского предпринимателя. Выйдя замуж, она приняла княжеский титул.
Эта женщина стала, пожалуй, самой знаменитой представительницей рода Оболенских, оказавшейся во Франции. В 1940 году, вскоре после оккупации Франции немцами, В.А. Оболенская вошла в один из подпольных кружков, где получила псевдоним Вики. Потом она стала генеральным секретарем ОСМ (Organisation Civile et Militaire) – одной из самых крупных и разветвленных во французском Сопротивлении организаций, занимавшейся разведывательной деятельностью и организацией побегов военнопленных. Ей было присвоено воинское звание лейтенант.
В декабре 1943 года Вики была арестована на одной из конспиративных квартир. После высадки союзников во Франции она была доставлена в Берлин и там 4 августа 1944 года гильотинирована. За заслуги перед Францией В.А. Оболенская была награждена орденом Почетного легиона, Военным крестом с пальмовой ветвью и медалью Сопротивления. На памятнике жертвам войны в Нормандии установлена мемориальная доска с именем В.А. Оболенской, а фельдмаршал английской армии Монтгомери в приказе от 6 мая 1946 года писал: