Однако появление в причерноморских степях больших масс половцев практически отрезало Тмутараканское княжество от остальной Руси. Этот фактор, а также разноплеменной состав населения, близкое соседство враждебных племен, сделали особенной дальнейшую судьбу этого княжества в период начавшейся междоусобицы.
Внук Ярослава Мудрого, Ростислав Владимирович, оставшись без удела, ушел на юг, где, собрав дружину, выгнал из Тмутаракани Глеба. Отец Глеба Святослав помогает вернуть сыну княжение, но Ростислав вновь захватывает Тмутаракань, где и княжит до самой смерти в 1066 году. По летописи воинственный Ростислав был отравлен крымскими греками. После его смерти в Тмутаракани правят по очереди Глеб и Роман Святославичи.
В 1078 году после обострения на Руси междоусобицы к Роману бегут новые изгои: брат Олег и двоюродный брат Борис Вячеславич. В разгоревшейся борьбе за Чернигов, в которую братья вовлекли половцев, Борис и Роман погибают. Олег же был схвачен и отправлен в плен в Византию. Ипатьевская летопись называет виновником этого тмутараканских хазар. А в княжестве появляется киевский намест-ник Ратибор. Через год Тмутаракань захватывают новые изгои из Киевской Руси Давид Игоревич и Володарь Ростиславич.
Но и новые тмутараканские князья долго не удерживаются, их выгоняет вернувшийся из Византии Олег Святославич, который казнит многих хазар, виновных в его пленении. В 1093 году умирает киевский князь Всеволод. Олег с половцами идет на Владимира Всеволодовича Мономаха и отнимает у последнего Чернигов.
После захвата Олегом Чернигова какие-либо упоминания о Тмутаракани прекращаются. Можно только догадываться о судьбе этого края. Вероятно, Тамань оказалась в подчинении у Византии, хотя и сохранила некоторую самостоятельность. Русские князья не хотели отказываться от Тмутаракани, своей исторической родины. По крайней мере, знаменитый поход Игоря, как, впрочем, и некоторые другие, ставил своей целью «поискати града Тмутороканя». Об этом говорит «Слово о полку Игореве».
В конце XII века на Северном Кавказе появляется Юрий, сын Андрея Боголюбского, через некоторое время провозглашенный Чингисханом. Не нашел ли он поддержку и у жителей Тмутараканскоо края? Вполне возможно, что русы, аланы, готы, зихи оказались в войске Чингисхана. По крайней мере, автор XIII века Георгий Пахимер сообщал, что эти народы стали усваивать нравы татар, их одежду и язык и поставляли последним вспомогательные войска.
Есть любопытная восточная информация: хорасанец Джувейни, живший в XIII веке, в «Истории завоевателя мира» писал про Батыя следующее: «Он подчинил и покорил сплошь все те края, которые были по соседству его: остальную часть земли кипчаков, аланов, асов, русов и другие страны, как-то: Булгар, М.с.к. и другие». Это отрывок из «Сборника материалов, относящихся к истории Золотой Орды», изданного в 1941 году. Все этнические названия переведены, кроме какой-то страны М.с.к. Почему? Потому что Москва по ТВ была еще маленьким городом, чтобы появиться в этом списке. А по АВ этот город и вовсе еще не был основан. Какой же следует вывод? Их два. Или под названием М.с.к. скрыта какая-то соседняя земля или «История завоевателя мира» была написана гораздо позднее, когда Московская Русь была уже известна, т. е. хронология оказалась неверна. Но это еще не все. Если под М.с.к. скрыта Москва (в данном случае не город, а страна Московия, так как речь у Джувейни идет о странах), то получается, что русские земли оказались упомянутыми дважды, так как до этого говорилось о покорении земли русов. Но обратите внимание на компанию, в которой оказались русы: кипчаки, асы, аланы. Не идет ли речь о тмутараканских землях русов? Вполне вероятно.
В XIV веке одна из жен золотоордынского хана Узбека, дочь императора Византии, отпросилась у мужа съездить на родину. Выехав из Сарая, через десять дней пути путники достигли города Укака. На расстоянии одного дня были расположены «горы русских», народа, который исповедовал христианство, был голубоглазым и рыжеволосым. После этого путники прибывают в крымский Судак. Без сомнения, речь идет о Тмутаракани. На это указывает возможный маршрут и таблица расстояний и скоростей.