В сентябре того же 1495 года Яков Захарьевич отправился в поход на шведов. 60-тысячное московское войско под командованием князя Василия Шуйского осадило Выборг. К крепости была подтянута осадная артиллерия с огромными пушками длиной свыше семи метров. Осада длилась три месяца, но шведы еще в 1477 году выстроили мощные каменные укрепления, и взять город не удалось. Русские ограбили окрестности и в декабре 1495 года двинулись восвояси.
Интересно, что параллельно с грабежами, борьбой с ересью, войной со шведами братья Захарьевичи успевают заниматься еще и дипломатией.
В 1492 году умер польский король Казимир. Польша и Литва разделились между его сыновьями: Яну Альбрехту досталась Польша, а Александру — Литва. Иван III побаивался короля Казимира, но после его смерти решил начать большую войну. Иван III срочно отправил в Крым своего посла Константина Заболоцкого. Послу поручено было сказать хану Менгли Гирею, что король Казимир умер, но его сыновья такие же враги Москве и Крыму, как и отец, и чтобы хан с ними в союз не вступал, а пошел бы войной на Литву. Великий князь также хочет сам сесть на коня. Иван III рекомендовал хану идти на Киев.
Хан выслушал Заболоцкого, но послал в Малороссию не всю орду, а лишь 500 всадников. Иван III хотел воевать чужими руками и послал в Литву два небольших отряда. Тем не менее в Литве забеспокоились и собрались мириться с Москвой. Чтобы склонить Ивана III к уступкам, ему решили предложить брачный союз с одной из его дочерей и великим князем литовским Александром. Но как это сделать? Ведь на границе Литвы и Руси идет война. Александр решил действовать обходным путем. Полоцкий наместник пан Ян Заберезский послал своего писаря Лаврина в Новгород к московскому наместнику Якову Захарьевичу под предлогом покупки разных вещей в Новгороде, а на самом деле с предложением о сватовстве. Яков Захарьевич, узнав об этом предложении, сам поехал в Москву объявить о нем великому князю. Иван III сначала решил было с боярами, что Якову не следует посылать к Заберезскому своего человека с ответом на его предложение, но потом, когда Яков уже уехал в Новгород, великий князь передумал и послал ему приказ отправить своего человека к Заберезскому, не прекращая, впрочем, военных действий, «потому что и между государями пересылка бывает, хотя бы и полки сходились», и велел писать вежливо, потому что Заберезский писал вежливо. Посланный должен был все разведать — какие отношения у Александра с панами, какие слухи ходят про братьев Александра. В Москве поняли, зачем в Литве хотят начать дело о сватовстве, и потому посланец Яков Захарьевич должен был передать Заберезскому, что до заключения мира никаких переговоров о браке не будет.
На этом окольная дипломатия закончилась. Литовские паны завели переписку о браке напрямую с первым московским боярином Иваном Юрьевичем Патрикеевым. Наконец в ноябре 1492 года в Москву прибыл литовский посол Станислав Глебович. Однако посол и московские бояре заспорили об очередности мероприятий. Глебович хотел свадьбы, а потом переговоров о мире, бояре предлагали заключить мир по воле Ивана III, то есть к Москве должен был отойти ряд пограничных городов (Мценск, Любутск и др.). В конце концов Станислав Глебович безрезультатно вернулся в Литву.
Но дипломатическая игра продолжалась. В Литву едет московский посол дворянин Загряжский. Задача послу была поставлена приемлемая — отспорить у Литвы города, захваченные московским войском. Сенсацией же был новый титул Ивана III. До сих пор в верительных грамотах Казимиру Иван III писал так: «От Великого князя Ивана Васильевича Казимиру королю Польскому и Великому князю Литовскому послами есмо». Теперь же грамота начиналась: «Иоанн, божьею милостию Государь всея Руси и Великий князь Владимирский, и Московский, и Новгородский, и Псковский, и Тверской, и Югорский, и Болгарский, и иных, Великому князю Александру Литовскому». Итак, впервые Великий князь Московский назвал себя «Государем всея Руси». Что же произошло? Да ничего, кроме того, что военная мощь Литвы в тот момент была ослаблена, а силы Ивана III велики. Кроме того, Литве угрожал союзник московского князя крымский хан Менгли Гирей. Иных аргументов у Ивана III не было. Он даже не стал рассуждать о преемственности московских князей древнерусским киевским князьям. То ли в силу неубедительности сей посылки, то ли потому, что сам Иван с боярами имел весьма смутное представление о Киевском государстве. Послу же был дан такой наказ: «Если спросят его: для чего князь великий назвался государем всея Руси; прежде ни отец его, ни он сам к отце государя нашего так не приказывали? То послу отвечать: государь мой со мной так приказал, а кто хочет знать зачем, тот пусть едет в Москву, там ему про то скажут».
