Другую часть московского войска возглавил боярин Юрий Захарьевич Кошкин. Вскоре Юрий взял Дорогобуж. На соединение с Юрием Кошкиным Иван III направил тверскую рать под начальством князя Даниила Щени. Даниил был правнуком литовского князя Патрикея Наримонтовича, приехавшего в Москву на службу в 1408 году. Сам Патрикей был внуком великого князя литовского Гедемина. После соединения Щеня должен был командовать большим полком, а Юрий Кошкин — сторожевым. Таким образом, Юрий должен был подчиняться Щене. Кошкин обиделся, заместничал и написал Ивану III, что ему нельзя быть ниже князя Данилы. Иван вежливо одернул зарвавшегося боярина: «Гораздо ль так делаешь? Говоришь, что тебе непригоже стеречь князя Данила: ты будешь стеречь не его, но меня и моего дела; каковы воеводы в большом полку, таковы и в сторожевом: так не позор это для тебя». С одной стороны, братья Кошкины оказали великому князю неоценимые услуги — одно новгородское правление чего стоило. А с другой стороны, Иван еще]] чтил старинные обычаи — негоже потомкам дружинника Кобылы быть выше потомка великого князя Гедемина. В Москве это был один из первых, если не первый случай, когда представитель служилого старомосковского боярства осмелился местничать с князем.
Получив послание Ивана III, Юрий Кошкин успокоился. Забегая вперед, скажем, что урок пошел впрок, и долгие десятилетия Кошкины — Захарьины — Романовы не осмеливались местничать ни с Гедеминовичами, ни с Рюриковичами.
Помирившиеся Юрий и Щеня 14 июля 1500 года дали бой литовской рати на Митьковом поле на реке Ведроше. Благодаря внезапной атаке засадного полка литовцы были вдребезги разбиты, а гетман князь Константин Острожский со всеми литовскими воеводами взят в плен.
Позже москвичи одержали еще ряд побед, и в марте 1503 года Литва и Русь подписали перемирие. Великий князь литовский Александр был вынужден уступить Москве земли князей Семена Бельского, Семена Стародубского (Можайского), Василия Шемячича и других. Всего 19 городов и 70 волостей.
Летописные известия о Кошкиных в конце XV века чрезвычайно скудны, а я уже договорился с читателем обходиться без авторских фантазий. Поэтому я не могу сказать, как и почему между 1492 и 1499 годом Яков Захарьевич на короткое время оказался наместником в городе Костроме. Видимо, это была короткая опала Ивана III. Яков оказался наместником вместе с литовским выходцем Иваном Судимонтом, причем главным был Судимонт. Естественно, что Яков был обижен и постоянно жаловался (бил челом) великому князю. Поначалу он заявил, что «им обоим на Костроме сытым быть не с чего», то есть сколько ни грабь костромичей, а двух наместников не прокормить. Ах, а какие доходы были в Новгороде!
Потом Яков начал жаловаться по мелочевке на Судимонта. Вот, к примеру, в церкви жена Якова Арина выдвинулась и стала впереди других. Судимонт «взял ее за шкирку, свел с места и поставил туда свою жену Аксинью». Великому князю не лень было разбирать бабьи склоки, и он ответил Якову, «что Судимонт поступил нехорошо», и это «он сделал по литовскому обычаю». В конце концов великий князь пожалел Якова и убрал его из Костромы.
В ходе очередной войны с Польшей Яков Захарьевич в сентябре 1507 года назначается вторым воеводой большого полка, первым воеводой был князь В. Д. Холмский.
В мае 1508 года Яков Захарьевич опоздал со своим отрядом и задержался в Дубровне, в то время когда основная часть русской армии осаждала Оршу. 12 июня 1508 года русские узнали, что польский король Сигизмунд идет к Орше с большим войском. Московские воеводы испугались и со страху отошли на юго-восток к Мстиславлю, король тоже оробел и отошел к Смоленску.
Подробности этих маневров и роль в них Якова Захарьевича до нас не дошли, но более Яков Захарьевич воеводой не назначался. Не исключено, правда, что он заболел. Остаток своих дней он провел в Москве, где и скончался 15 марта 1510 года.
Юрий Захарьевич был женат на Ирине Ивановне Тучковой-Морозовой. В 1480 году в звании сына боярского Юрий Захарьевич участвовал в походе на Новгород. В 1484 году он пожалован в бояре, какое-то время был коломенским наместником и умер в 1504 году.