Гарнизоном Полтавы командовал Алексей Степанович Келин, полковник с 1702 года, участник штурма Нотебурга, Ниеншанца, Дерпта и Нарвы, командир Тверского пехотного полка. Петр говорил о нем, посылая в Полтаву – «Степаныч один стоит крепости». С января в Полтаве готовили порох и селитру, пополняли запасы вооружения, продовольствия. Именно Келин довел количество пушек с 10 до 28. В апреле 1709 года склады крепости имели 24 пуда орудийного пороха, 21 пуд мушкетного пороха, 620 ядер, 10 мешков железной дроби, 100 мешков картечи, 40 пудов свинца, 20 пудов серы, 90 пудов селитры.
К. Гилленкрок выбрал для атаки западную стену крепости и начал осадные работы. К началу мая перед рвом был вырыт ложемент, работы зашищали два четырехугольных редута.
28 апреля наскок на крепость 300 шведов был легко отбит. 29 и 30 апреля 1500 и 3000 шведских солдат атаковали Полтаву, но отступили с большими потерями.
К. Гилленкрок попытался пройти сапами через ров и заложить во рву мины. Работы закончились 14 мая. 6 и 7 мая гарнизон крепости произвел вылазки, уничтожив 300 шведских солдат. Противник попытался ворваться в крепость, но потерял ещё 500 человек. 10 мая в вылазке были убиты ещё 300 захватчиков. Потери гарнизона были намного меньше. Подкоп и закладка мины были обнаружены гарнизоном и уничтожены. В суматохе 1000 русских воинов бригадира Головина из корпуса А. Меншикова прорвались в Полтаву почти без потерь.
Ещё в начале апреля на военном совете русской армии было решено отвлечь внимание Карла от Полтавы ударом на Опошню. Карл отправил на встерчу Росса с четырьмя полками, они были опрокинуты русской армией, но блокаду Полтавы коннице пробить не удалось.
У переправы через Ворсклу с той и другой стороны строились сильные укрепления. К корпусу А. Меншикова шла вся русская армия.
А. Меншиков писал Петру:
«По полученным ведомостям из Полтавы, что неприятель оную крепость уже несколько раз жестоким приступом атаковал и хотя с великим уроном отбит и через вылазки многих людей потерял, однако же до сего времени помянутый город в крепкой блокаде держит, для чего я заблагорассудил, дабы сильную какую подвесить над неприятелем диверсию и оной крепости отдых чинить.»
23 мая К. Гилленкрок попытался взорвать под Полтавским валом новую мину, из которой полтовчане уже выкинули заряд и порох. Разьяренный новой неудачей Карл бросил на штурм 3 000 солдат. Под ураганным огнем шведы потеряли 400 человек и откатились назад. Гарнизон потерял 150 человек убитыми и 200 – раненными. 24 мая шведы атаковали Полтаву со стороны Ворсклы, где вал был ниже, чем в остальных местах. Келин собрал здесь большую часть гарнизона и шведы вновь только убитыми потеряли 400 солдат. У полтовчан погибло 70 человек. Гарнизон совершил за время осады 15 вылазок, и все они были удачны – шведы несли и несли потери.
Кто-то из полтовчан изобрел устройство, вынудившее шведов прекратить минные атаки —
«При Полтаве проходящих сапами земляной вал сделанной машиной с крюками вынуто из сапов 11 человек, без потерь от войск царского величества ни одного человека, да и в сапах найдено тем же инструментом побитых до 24-х, а прочие убежали. Таким образом неприятель сапами действовать крепости отменил и только единым метанием бомб приводил в несостояние, и артиллерию при оной атаке имел малую.»
29 мая «При Полтаве неприятель линию близ Мазуровского вала работаю продолжал и полисады полтавские рубил и ставил внизу горы, хотя с валу Полтавской крепости из ружья и метанием гранат от работы неприятеля отбивали и потерял он 13 человек, рядовых. Однако оную работу старался и в ночи полки трудился. Во время ночи выкинуты были огни, и через всю ночь со стен метали гранаты, и оной линия до городового валу не допущена.»
Душой полтавской обороны был А. Келин. Он был везде, на всех опасных участках, восстанавливал и укреплял вал и полисад, каждую ночь проверял посты – «дабы не пропустить случая неприятелю препядствия чинить; не удалялись бы со своего поста, а подозрительных людей предстовлять бы коменданту; в бою, в стрельбе и прочем, что служит к мужественному противостоянию, слушать паки команды.»