Проведенная 1 апреля 1709 года личная рекогносцировка Карла XII, сопровождавшегося фельдмаршалом Реншильдом и Мазепой, инициатором поездки, привела к решению шведского короля захватить Полтаву и сделать ее своей штаб-квартирой. Полтава была связана дорогами с Запорожьем, Крымом, Польшей и Москвой. Кроме этого шведской армии нужен был хоть какой-то заметный успех и к концу апреля Карл XII начал стягивать свои силы к Полтаве. Вся шведская армия сосредоточилась у Полтавы к началу мая 1709 года. Петр внимательно следил за Карлом – «неприятель сей город держал в атаке по совету Мазепину для того, что то место, по мнению его, имело удобствовать входу в Россию и коммуникации с поляками и татарами.»
Армия Карла XII насчитывала 30000 солдат и 6000 запорожцев. Шведский король контролировал территорию с опорными пунктами в Опошне на реке Ворскле, Решетиловке, на реке Голтве и Переволочне на Днепре. В начале мая шведы приступили к осадным работам – Карл пришел к выводу, что крепости долго не удержаться.
Еще в XII веке крепость Лтава на реке Ворскле была аванпостом на пути кочевников в русские земли. Здесь собирал свои войска князь Игорь Святославович для похода на половцев.
Полтавский полк сыграл большую роль в освободительной войне украинского народа 1648–1654 годов. В начале XVIII века это был большой, красивый и богатый торговый город.
Еще в январе 1709 года А. Меншиков писал Петру, что «от взятых языков имеем мы ведомость, будто неприятель идет к Полтаве». Крепость тут же была занята сводным отрядом полковника А. Келина, в котором было 4000 воинов и 90 пушкарей. Крепость имела 28 пушек, было вооружено около 3000 горожан.
Попытки внезапным налетом взять Полтаву шведы начали в феврале 1709 года. 23 февраля из 100 шведских солдат в лагерь вернулись трое. 25 февраля под Полтавой порубили 500 шведов.
Штурмовать Полтаву Карл поручил своему «маленькому Вабану» К. Гилленкроку. Король заявил: «Когда русские увидят, что мы хотим атаковать, то после первого выстрела сдадутся все.» Потом, когда шведская армия разбила свой лоб о полтавские стены, дилетанты от истории писали, что «осада Полтавы велась главным образом с целью тренировки людей в осаде города и для развлечения армии». «Развлечение» обошлось шведам в 3000 трупов.
Небольшая Полтавская крепость была расположена на высоком берегу реки Ворсклы при впадении в нее реки Коломака. Широкая долина при слиянии рек была покрыта непроходимыми болотами. Слабым местом обороны была тыловая сторона – солдаты и горожане зимой 1708–1709 годов укрепили эту часть защитных укреплений, Полтава целиком была обнесена земляным валом с бойницами, сделанными на высоте человеческого роста. На валу стоял частокол из дубовых бревен с заостренными кверху концами. В крепостном валу было 6 ворот. Крепость имела 10 бастионов, в которых находились пушки гарнизона. Старый город имел множественные подземные ходы глубиной от 6 до 12 метров, в рост человека и шириной до двух метров, с хорошей вентиляцией – сделанные в XV–XVI веках для защиты от частых татарских набегов. Подземные ходы и гроты были хорошим местом для укрытия гарнизона во время бомбардировок. Российский историк В. Панов писал об полтавских укреплениях:
«Впереди северной части крепостной ограды было расположено предместье. Восточные и западные части окаймлялись оврагами, на востоке они подходили вплотную, на западе– метров на 200. Небольшие овраги внутри крепости разделяли ее на две неравные части.
Крепостная ограда была расположена в виде неправильного многоугольника; имелся земляной вал, усиленный палисадом; впереди вала– ров.
По высоте вала юго-восточная сторона была наиболее доступна для штурма. Но атакующие, овладев валом, выходили на дно оврага с крутыми склонами. Подступы с востока не представляли никаких удобств ни для штурма, ни для инженерной атаки: овраг вплотную подходил к валу. С северной стороны сильно мешало предместье: инженерные работы начинать с сравнительно далекого расстояния от крепостной ограды. Больше всего выгод в отношении подготовки штурма представляла западная сторона: овраг довольно хорошо прикрывал осадные работы, но здесь гарнизон мог воспользоваться оврагом внутри крепости и создать сильную внутреннюю линию обороны.»
