15 сентября шведская армия пошла в сторону Стародуба. Русские войска тут же прикрыли Брянск. В тыл шведам пошел 5 000-ный конный отряд Боура. Своевременно укрепленный по приказу Петра Стародуб Карл XII взять не смог. В начале октября он остановил армию у переправ через Десну. Левенгаупта с обозом он так и не дождался. Вместо патронов, ядер, пороха и рижских окороков шведский король поучил сообщение о разгроме корпуса Левенгаупта и потери обоза, узнав о существовании белорусской деревни – Лесная.
В марте 1708 на военном совете в Бешенковичах обсуждался план А. Меншикова – «како поступать против неприятеля при сих обстоятельствах». Генералитет русской армии принял следующие решения»:
– в случае нападения Карла XII на Псков для соединения с корпусом Лавенгаупта и похода на Санкт-Петербург русская армия прикрытая корпусом Боура перемещалась в Ингерманляндию,
– в случае похода рижского обоза Левенгаупта к армии Карла и наступления на Москву русской армии не пропускать шведов, а корпусу Боура напасть на тыл корпуса Левенгаупта.
Не дожидаться медленно ползущего обоза из 8 000 телег, даже сопровождаемом 15 000 солдат, было очередной стратегической ошибкой Карл XII, и Петр наказал зарвавшегося шведского короля. Он решил настичь и разбить рижский обоз Левенгаупта. Соединение сорокатысячной армии Карла с пятнадцатью тысячами солдат Левенгаупта, сопровождавших громадное количество продовольствия и военного снаряжения, давало чень хорошие шансы королю двинуться дорогой, которой через сто лет прошел Наполеон Бонапарт.
Основная русская армия сопровождала шведов так, чтобы всегда находиться между ними и Москвой, 5-тысячный корпус генерала Инфлянта шел сзади шведов. Левенгаупта было необходимо разгромить до соединения с Карлом, чьи запасы продовольствия были минимальны. Сохранились документы о поведении шведов в Могилеве, постоянно искавших еду и издевавшихся над горожанами – «в склепы, погреба их сажали, мучили голодом и в холодную воду нагих сажали, и на балках под потолками подвешивали и разными мучениями мучили, как разбойники».
Вышедший в начале июня из Риги громадный шведский обоз за месяц прошел около 250 километров. Петр сам возглавил особый легкий отряд, названный «корволантом», состоявший из 10 батальонов пехоты, посаженных на коней, и 10 драгунских полков, полковой артиллерии и казаков. У русских было 12 000 воинов, у Левенгаупта считали только 6 000 солдат.
15 сентября корволант во главе с Петром и А. Меншиковым вышел из Соболева на Григорково. Корпус Левенгаупта приближался к Пропойску. Российский историк С.М.Соловьев писал:
«21 и 22 сентября Левенгаупт перешел Днепр у Шклова и начал пробираться тайком на юг. Он подкупил какого-то человека, и тот уведомил царя, что шведы ещё на правом берегу Днепра. Русские начали было переправляться на этот берег, как встретился некий шляхтич, который объявил, что шведы давно уже на левом берегу. Петр погнался за Левенгауптом по настоящей дороге. 27 сентября он настиг шведов недалеко от Пропойска, при деревне Лесной».
Известие, что у Левенгаупта не 6 000, а 16 000 солдат, не смутило Петра. Рижский обоз через несколько дней мог соединиться с главной армией. Переправы через Сож у Пропойска были блокированы драгунским полком, мосты сожжены. Левенгаупт отправил 4 000 солдат деблокировать переправы, а сам укрепился в вагенбурге при Лесной.
Авангард из 6 батальонов был поставлен на большой поляне в лесу, а главные силы в две линии встали за лесом фронтом но подходящие полки корволанта. Петр и Меншиков двумя колоннами пошли на шведов. Не успевшего развернуться А. Меншикова шведский авангард сжал с флангов, но подошедшие гвардейцы во главе с Петром соединили фронт с ингерманландцами А. Меншикова и опрокинули шведов, отошедших в лес.
Выйди из леса и увидев главные силы Левенгаупта, русские войска также стали в две линии, выдержав сильный огонь противника. В час дня Петр атаковал Левенгаупта и в трехчасовом рукопашном бою отбросил шведов к вагенбургу. Войска перестроились, к русским подешел 5-тысячный корпус Боура и Петр загнал Левенгаупта в вагенбург. С наступлением ночи бой прекратился.
