Карл не дождался Левенгаупта буквально несколько дней – курьеры между шведской армией и рижским обозом скакали сутки. Король решил дать генеральное сражение Петру. Карл попытался обойти русскую армию и прорваться на дорогу Смоленск – Москва. Не в этот раз – у Мсетиславля армию Карла XII остановили войска Петра I.
30 августа у села Доброе, в 75 километрах от Смоленска произошло сражение, победу в котором одержала русская армия.
Шведский авангард генерала Росса из 4-х пехотных и 1-го квалерийского полка встретили 8 батальонов генерала Голицына. В течение трех-часового боя русские почти уничтожили шведов – остатки авангарда спас Карл XII, с полками примчавшийся на выручку. Голицин оставив арьергард, отошел на свои позиции. Петр писал в Москву: «По двучасовом непрестанном огне Голицин и Фолк неприятелей сбили и с 3 000 трупов, кроме раненых, положили, знамена и прочее подобрали. Потом король шведский сам на сикурс пришел, однако же наши отошли от них в порядке. Надежно вашей милости пишу, что я как почал служить, такого огня и порядочного действия от наших солдат не слыхал и не видал. Дай, Боже, и впредь так! Такого ещё в сей войне король шведский ни от кого сам не видел.»
Русская армия отошла на новые позиции к Смоленску. Карл стремился нагнать Петра. 9 сентября у деревни Раевка авангард шведских войск был остановлен русским авангардом – Карл сам водил своих солдат в атаку и едва не попал в плен, когда под ним убили лошадь. Потери шведов составили более полутора тысяч человек. 10 сентября шведская армия разбила лагерь у деревни Стариши – в 10 километрах от Смоленска. Русская армия стояла на укрепленных позициях за реками Вихра и Городня.
Русские и шведские войска встали на старой смоленской границе. Карл ждал Левенгаупта. Местность вокруг была опустошена. В. Панов писал: «Русские пошли на самые крайние меры в целях обороны: вся местность кругом стояла в огне, горизонт был окрашен горящими селами, воздух наполнен дымом, через который едва просвечивало солнце, опустошение распространилось до самого Смоленска.» Население ушло в леса и истребляло небольшие шведские отряды, люди сами вступали в армию Петра, сжигая свои дома.»
Военный историк середины ХХ века Б. Сельпуховский писал в работе «Северная война».
«Путь пройденный шведами от Польши до старой русской границы, был покрыт трупами убитых и умерших от голода, массу больных они оставили в попутных деревнях. Положение шведов в разоренном крае делалось все более и более тяжелым. Дело доходило до того, что солдаты собирали с полей колосья и молотили их между камнями. Кроме того, почти беспрерывные дожди, от них негде было ни укрыться, ни высушиться. Скоро стали появляться, как следствие сырости и плохого питания, болезни, но для лечения больных не хватало медикаментов. Шведские солдаты говорили, что у них три доктора: «доктор Водка, доктор Чеснок и доктор Смерть.»
Генерал – квартирмейстер шведской армии К. Гилленкрок писал:
«Король вошел однажды в мою палатку и сказал, чтобы я посоветовал ему, каким бы образом двинуть дальше армию. Я отвечал: «Не зная плана Вашего Величества и предполагаемой дороги, я не могу сообщить и своего мнения». Король отозвался, что у него нет никакого плана. Я сказал: «Мне известно, что неприятель укрепился на большой дороге, идущей через Смоленск в Москву. Идти по этой дороге невозможно, потому, что неприятель, если будет принужден оставить какую – либо позицию, все сожжет и уничтожит. Другое средство вывести армию состоит в том, чтобы переправить её назад за Днепр и расположить в Витебской области. Третья дорога лежит от нас вправо, она ведет в Северный край, где можно найти достаточное количество запасов. Только надо заметить, что все тамошние жители вооружены».
Отступать за Днепр и дожидаться там рижского обоза Левенгаупта, Карл XII, очевидно, посчитал для себя позором, но стоять на месте было невозможно – «иные полки три недели не получали хлеба и в фураже был величайший недостаток».
Карл отправил Левенгаупту приказ идти в Стародуб, в Северную землю. Он хотел дождаться там рижский обоз и прорваться в центральные районы России – через Брянск и Калугу на Москву.
