Допрос Михаила Шеина, сопровождавшийся пытками, был учинен по двадцати семи «статьям». Сенаторы спрашивали воеводу, почему не сдал Смоленск, на что надеялся? Шеин отвечал, что надеялся, что король отступит от смоленской крепости, встретив «крепкую оборону». Сенаторы пытались узнать у воеводы имена тех, кто помогал ему в Смоленске и тоже был против сдачи города? Ответом было гордое молчание, воевода не выдал своих верных соратников, принял всю вину на себя. Поляки допытывались, где «закопаны деньги», но и о смоленской казне они ничего не узнали. Отверг воевода и все попытки обвинить его в связях с «тушинским вором».
Так ничего и не добившись, едва живого от пыток воеводу заковали в кандалы и увезли в Польшу. Король Сигизмунд III взял к себе его сына, а жену и дочь отдал гетману Льву Сапеге. Семья Шеиных долгое время была разлучена.
Но король продолжал мстить своему непокорному пленнику, на этот раз — позором. В Варшаве, на торжественной церемонии по случаю победы, воеводу Михаила Шеина и других пленных смолян возили по улицам в открытой карете, на показ народу, а затем заставили присутствовать на приеме в королевском дворце, где бывший царь Василий Шуйский, тоже привезенный в Польшу, припадал к стопам короля в знак полной покорности.
Затем следы пленного воеводы затерялись почти на три года. В 1614 году к королю поехал с грамотой русский посол Желябужский. Среди прочих поручений, ему было велено узнать о судьбе Шеина и, если удастся, повидаться с ним, передать от имени царя Михаила Романова милостивые слова: «Служба ваша, раденье, и терпенье ведомы, и о том мы, великий государь, радеем и помышляем, чтобы вас из такой тяжкой скорби высвободить».
Желябужскому удалось выполнить поручение царя. Он разговаривал с гетманом Львом. Сапегой и от него узнал, что «Шеин с женою и дочерью — в его, Сапегиной, вотчине, вотчина в Слонимском повете, а сын — в Варшаве».
Удалось Желябужскому и лично встретиться с воеводой — на обратном пути в Москву он ехал через Слонимский повет. «Скаска» об этой встрече дополняет представление о личности смоленского воеводы.
В плену, в разлуке с сыном, Михаил Шеин оставался патриотом своей отчизны, пытаясь принести ей хоть какую-то пользу. Он внимательно, присматривался к положению в Польше, а затем с Желябужским передал государю свои наблюдения. Воевода, на себе познавший жестокость и коварство шляхетства, советовал в отношениях с поляками быть осторожными. Тогда речь шла об обмене пленными, и Михаил Шеин предостерегал: «Как будет размена с литовскими людьми, то государь бы и бояре приказали послам накрепко, чтоб береглись обману от литовских людей; послали бы сходиться между Смоленском и Оршею на старом рубеже».
Внимательно присматривавшийся к внутреннему и международному положению Польши, опытный воевода считал, что именно теперь наступил благоприятный момент для возвращения Смоленска и советовал не медля начинать военные действия: «У Литвы с Польшею рознь большая, а с турками мира нет; если государевы люди в сборе, то надобно непременно Литовскую землю воевать и тесноту чинить, теперь на них пора пришла; да приказывал, чтоб никак пленниками порознь не разменивались».
Но правительство Михаила Романова предпочло продолжать переговоры с польским королем, которые, как известно, закончились полным провалом. В 1610 году сейм санкционировал подготовку к новой войне, а весной 1617 года королевич Владислав выступил с войском в поход. Через Луцк и Могилев королевское войско двинулось к Смоленску. Королевич Владислав приказал взять с собой воеводу Михаила Шеина.
Историк С. М. Соловьев приводит очень интересные данные об изменившемся отношении поляков к прославленному воеводе: первый гнев уже прошел, и выдающемуся русскому полководцу отдавали должное: «Говорят, что в Смоленске очень занимали королевича и всех его окружавших разговоры Шеина с мальтийским кавалером Новодворским, принимавшим деятельное участие во взятии Смоленска; Новодворский рассказывал, как он брал, а Шеин — как он защищал город; оба соперника так подружились, что поклялись друг другу в вечном братстве».
