Исаак Масса сообщает некоторые подробности: «С пленными послали к царю молодого дворянина, с просьбой к царю наградить этого дворянина, ибо в одном сражении он спас от смерти воеводу; и я видел, как все это было привезено в Москву 8 февраля 1605 года».
Так Михаил Шеин был впервые отмечен царской милостью: ему пожаловали чин окольничего и поручили воеводство в Новгороде-Северском, что само по себе было почетно — молодой окольничий (Михаилу Шеину было, видимо, не более тридцати лет) сменил известного воеводу князя Ивана Голицына.
В разрядной книге записи об этом стоят почти рядом: «…государь Михаила Борисовича пожаловал, велел ему быть в окольничих…»
«…в Новегородке Северском велено быть окольничему Михаилу Борисовичу Шеину, да Олександру Плещееву, да князю Федору Звенигородскому…»
Новгород-Северский был, пожалуй, самой значительной крепостью Северской земли — юго-западного края России на стыке Литвы и Дикого Поля. С той и другой Стороны исходила постоянная военная опасность (особенно от крымских татар, набеги которых прежде всего обрушивались на «Северу»), в результате чего суровые и стойкие «мужики-севрюки» как бы пожизненно находились на военной службе.
По «росписи» 1605 года в Новгороде-Северском постоянно жили двадцать пушкарей и тридцать «затиншиков» больших стенных пищалей, гарнизон в сотню городовых казаков; к городу было приписано около сотни уездных «детей боярских».
Новый воевода Новгорода-Северского сразу оказался в очень трудном положении. Соседние города и уезды один за другим переходили на сторону «царя Дмитрия», царские воеводы действовали вяло, нерешительно и наконец изменили Борису Годунову — после его смерти, в мае 1605 года, воевода Басманов капитулировал под Кромами. Бояре «целовали крест росстриге».
Воевода Михаил Шеин сохранял верность правительству до последней возможности, не торопился с присягой, несмотря на то, что остался почти в полной изоляции, и «поклонился Гришке (Отрепьеву) только тогда, когда ему поклонились другие», за что самозванец был на него «сердит», сообщает летописец.
Есть что-то общее в политической линии, которую проводили два героя «Смутного времени» — Дмитрий Пожарский и Михаил Шеин. Это общее — верность воинскому долгу.
Лжедмитрий I поспешил отослать молодого воеводу подальше от Москвы, на «крымскую украину». В 1606 году в очередной «росписи» воеводам на «украине» записано: «В передовом полку на Ливнах окольничему Михаилу Борисовичу Шеину…»
Самозванец процарствовал недолго. 17 мая 1606 года в Москве поднялось восстание, большинство приведенных «царем Дмитрием» шляхтичей было перебито, погиб и он сам, а царем поспешно провозгласили Василия Шуйского.
Народные массы все еще верили в «своего» царя, сохраняя так называемые царистские иллюзии, поэтому южные уезды ответили на события в Москве массовыми выступлениями. Небольшой гарнизон Михаила Шеина в Ливнах, пограничной крепости на реке Быстрой Сосне, оказался среди бушующего моря. В крепости стояли «две станицы добрые» казаков, были стрельцы и пушкари, которые «стояли крепко» против крымских татар и «черкасов», но не имели никакого желания сражаться с восставшими. Михаил Шеин оказался воеводой без войска…
Что произошло дальше, мы узнаем из кратких записей разрядной книги: «И в Украинных, и в Северских городах люди смутились и заворовали, воевод почали и ратных людей побивать, а с Ливен Михайло Борисович Шеин утек, душою да телом, а животы его и дворянские пограбили».
В это время в южных уездах уже разворачивалась крестьянская война под предводительством Ивана Болотникова. В июне 1606 года царь Василий Шуйский начал готовить для похода на восставших большую армию. Судя по разрядным записям, воевода Шеин вновь оказался в Ливнах, с «наказом» в случае необходимости идти со своим полком «на сход» к князю Ивану Михайловичу Воротынскому, который стоял под Ельцом. Еще во время своего похода на Москву Лжедмитрий I сосредоточил в Ельце военные припасы и множество пушек, поэтому овладению этим городом, жители которого «передались» Ивану Болотникову, правительство уделяло большое внимание. Во время сражения под Ельцом воевода Шеин находился в передовом полку. В этом бою отрядам Ивана Болотникова, которые пытались подойти к городу, было нанесено поражение. «Воровских людей под Ельцом побили», — сообщает разрядная книга. Но этот эпизод мало повлиял на общее положение. В тылу Воротынского восстали города Новосиль и Мценск, к Ельцу двинулись крупные силы восставших во главе с Истомой Пашковым, которого современник называл «полководцем и храброборцем и большим промыслеником». Князь Иван Воротынский «был побит в прах, и все войско его расстроено, и он сам едва успел бежать в Москву».
