Когда Лжедмитрий II подступил к Москве, князь Дмитрий остался в столице, в осаде. Осенью 1608 года он получил первое самостоятельное поручение. Тушинские отряды старались перерезать Рязанскую дорогу, по которой шли в Москву обозы с хлебом. Коломенский воевода Иван Пушкин просил помощи. К Коломне поспешила небольшая московская рать во главе с Дмитрием Пожарским. Так, в тридцатилетием возрасте, будущий освободитель Москвы получил свой первый воеводский чин.
Высокомерный Иван Пушкин отказался подчиниться московскому воеводе, которого считал ниже себя по местническому счету. Но Дмитрий Пожарский с одними своими ратниками выступил навстречу тушинцам и наголову разгромил «литовских людей» в селе Высоцком, в тридцати верстах от Коломны. В руки победителя попали пленные и обоз с казной и продовольствием. Это была небольшая, но очень нужная победа. Другие воеводы царя Василия Шуйского в это время терпели поражениё за поражением, и вдруг — неожиданный успех!
Награды за победу Дмитрий Пожарский опять не получил.
О воеводе вспомнили только через год, осенью 1609 года, когда снова оказалась в опасности Рязанская дорога. На ней разбойничали со своими людьми пан Млоцкий и атаман Сальков, перехватывая обозы с хлебом. Для охраны обозов царь послал на Рязанскую дорогу знатного боярина Мосальского, но тот был разбит и поспешно вернулся в Москву. Атаман Сальков добирался уже до самой Москвы. Думный боярин Сукин, который пытался его разгромить, тоже потерпел неудачу. «Воры» просто перешли на Владимирскую дорогу, имевшую важное стратегическое значение. Князь Дмитрий Пожарский с отрядом дворянской конницы преследовал его и быстро настиг. Несколько часов продолжалась сеча. Почти все казаки атамана Салькова погибли, сам он через несколько дней явился с повинной в Москву. И снова Дмитрий Пожарский не был отмечен. В 1610 году он продолжал оставаться в списке стольников, только переместился из конца списка на тринадцатое место. Более чем скромное положение для тридцатидвухлетнего воеводы, к тому же неоднократно отличавшегося в боях.
Но вотчинами Дмитрий Пожарский все-таки был награжден: он получил в Суздальском уезде село Нижний Ландех с двадцатью деревнями, семью «починками» (сельскими поселениями) и двенадцатью пустошами. Впрочем, это пожалование являлось скорее символическим. Все деревни были разорены, по всему Суздальскому уезду разбойничали люди пана Лисовского. Для нас представляет интерес своеобразная служебная характеристика Дмитрия Пожарского, включенная в жалованную грамоту на земли: «Князь Дмитрий Михайлович, будучи на Москве в осаде, против врагов стоял крепко и мужественно, и к царю Василию и к Московскому государству многую службу и дородство показал, голод и во всем оскудение и всякую осадную нужду терпел многое время, и на воровскую прелесть и смуту ни на которую не покусился, стоял в твердости разума своего крепко и непоколебимо безо всякой шатости».
Так он и будет служить родной земле до последних дней своих — «крепко и непоколебимо».
Резкий поворот в жизни Дмитрия Пожарского произошел, когда он получил назначение воеводой в Зарайск, пост по тому времени очень значительный.
Город Зарайск стоял на одном из главных татарских «шляхов», по которым «крымские люди» вторгались в центральные области России. Он прикрывал от крымских набегов не только Переяславль-Рязанский, но и Москву. Еще в 1531 году в городе построили каменный кремль. Четырехугольная крепость из красного кирпича с высокими стенами, мощными башнями была по тем временам неприступной. Посад, расположенный под крепостными стенами, окружали укрепления — острог. В конце XVI века в Зарайске насчитывалось примерно шестьсот — семьсот дворов, в том числе сто шестьдесят девять «осадных дворов». Крепость оборонял постоянный гарнизон из стрельцов и казаков.
К мощной крепости Зарайску тянулись малые города Рязанской земли — Пронск, Ряжск, Михайлов. Зарайский воевода был как бы старшим военачальником всего Рязанского края, к нему являлись «на сход» другие рязанские воеводы.
Дмитрий Пожарский начал свое воеводство в сложной обстановке. Рязанское дворянство было недовольно царем Василием Шуйским. Его предводитель Прокопий Ляпунов предлагал свергнуть «боярского царя» еще Михаилу Скопину-Шуйскому. А когда царское войско потерпело позорное поражение в сражении под Клушиным, оппозиционные настроения еще больше усилились. Прокопий Ляпунов пытался вовлечь в заговор против царя и влиятельного зарайского воеводу. В Зарайск приехал племянник Ляпунова с грамотой. Но Дмитрий Пожарский отказался поддержать заговорщиков и отправил грамоту в Москву. Как бы ни относился лично он к Василию Шуйскому, тот олицетворял единство государства, и перед лицом внешнего врага (король Сигизмунд III готовился к большому походу на Москву) вовлекаться во внутреннюю смуту Дмитрий Пожарский считал невозможным, это было бы противно его убеждениям.
