Конные копейщики Зборовского, опередив Скопина-Шуйского, первыми ударили по французской и немецкой коннице, которая должна была нанести отвлекающий удар с левого фланга, и обратили ее в бегство. Атакован был и центр, но немецкая и шведская пехота оборонялась стойко. Через ее плотные боевые порядки польские и литовские гусары так и не смогли пробиться, несмотря на то, что погодные условия лишили пехотинцев возможности использовать грозное огнестрельное оружие. Видекинд писал, что «разразился бурный ливень, замочивший у наших бомбарды и огнестрельное оружие». Не отступила и русская конница на правом фланге.
Бой продолжался до семи часов вечера, потом интервенты отошли за свои укрепления. Потери с обеих сторон были тяжелыми. Особенно пострадала французская и немецкая конница, не выдержавшая удара конных копейщиков. Обратившись в паническое бегство, некоторые отряды, «разбитые наголову, бежали за Волгу», однако вскоре возвратились.
12 июля противники отдыхали в своих лагерях, приводили в порядок полки. Пан Зборовский надеялся, что Скопин-Шуйский после вчерашнего кровопролития сам отступит. Но польский полководец явно преувеличивал урон, нанесенный противнику его грозными копейщиками. Лагерь Скопина-Шуйского остался под стенами Твери.
13 июля сражение возобновилось. Позднее Скопин-Шуйский писал в своих грамотах воеводам в Вологду и Ярославль: «Литовские многие люди пошли против меня на встречу и бились со мною с ночного часа до третий час дня». Еще до рассвета передовые отряды русских и шведов ворвались в острог, за польские укрепления. Ожесточенное сражение завязалось в непосредственной близости от города, поляки непрерывно атаковали.
Победу принес неожиданный удар резервов, который возглавил сам Михаил Скопин-Шуйский, проявив при этом не только полководческое дарование, но и, незаурядную личную храбрость. Автор «Повести о победах Московского государства» писал, что «князь Михайло Васильевич сам повел своих лучших, сильных и храбрых воинов на полские и литовские полки, и побежали враги, устрашившись его храбрости и мужества. Ратные же его люди с новыми силами пустились за поляками в погоню, и лагерь их захватили, и Тверь осадили. И под Тверью русские и иноземцы большую добычу у поляков захватили».
Это свидетельство русского автора находит неожиданное подтверждение из вражеского стана. Пастор Бер писал, что они «с таким мужеством ударили на поляков, что Зборовский не мог устоять; покрытый стыдом, потеряв многих воинов, он удалился в Тушинский лагерь».
С остатками войска Зборовский бежал, его преследовали на протяжении сорока верст и, по свидетельству самого самозванца, «едва иной в рубашке успел прибежать в лагерь».
После боя Скопин-Шуйский «отписал» царю: «И литовских людей, на поле и у острогу и в остроге, мы ротмистров и порутчиков и лутчих литовских людей побили и языки многие поимали, и наряд и литавры многие взяли».
Но в самой Твери, в «граде», на высоком месте при впадении в Волгу речки Тьмаки, за земляным валом — «осыпью» и крепкими деревянными стенами остался пан Красовский с гарнизоном поляков и тушинцев. Попытка взять крепость с ходу не удалась. Шведы, жаждавшие добычи, настаивали на немедленном штурме. Скопину-Шуйскому пришлось согласиться. Несколько приступов были отбиты с большими потерями для осаждавших. Скопин-Шуйский, крайне недовольный задержкой под стенами Твери, тем не менее понимал бессмысленность повторных приступов: за земляным валом и стенами защитники города оставались неуязвимы, а тяжелого осадного «наряда» в русско-шведском войске не было.
Воевода решил выступить на Москву. Делагарди отказался следовать за ним, и Скопин-Шуйский ушел с одними русскими ратниками. Но дошел он только до Городни, расположенной в ста тридцати верстах от столицы, и повернул обратно. Два обстоятельства вынудили воеводу к этому отступлению. Во-первых, он получил известие, что иноземцы взбунтовались, а во-вторых, тушинцы срочно послали войска в подкрепление бежавшему пану Зборовскому. 18 июля гетман Сапега двинул навстречу русской рати из-под Троице-Сергиева монастыря одиннадцать хоругвей
