Русское войско продвигалось медленно, пополняясь по пути ратниками, собирая продовольствие в деревнях и селах. Только 6 июня оба войска соединились в восьмидесяти верстах от Руссы. Яков Делагарди приехал в ставку русского полководца. Дальше они шли вместе. Движение основных сил прикрывал сильный Отряд воеводы Корнилы Чеглокова, заблаговременно выдвинутый в Торжок. Позднее к нему присоединились шведы Клауса Боя и Отогелмера.
Торжок в старину называли «воротами в Новгород». Для Скопина-Шуйского он был «воротами в Москву», которые следовало держать под контролем. Крепость в Торжке была деревянная, ненадежная. По описаниям, она занимала небольшое пространство и прикрывалась «с востока рекою Твердою, с юга — земляным валом, с северо-запада рекою или ручьем Здоровцем, впадающим в реку Тверцу».
Стратегическое значение Торжка понимали и в Тушине. Именно поэтому к городу были направлены войска, которым предписывалось остановить продвижение Скопина-Шуйского и Делагарди. Сюда отступал пан Кернозицкий, располагавший еще значительными силами. По подсчетам военных историков, они состояли из не менее двух тысяч польских гусаров и шести тысяч запорожских казаков и тушинцев. Из Тушина был послан на север пан Зборовский с двумя тысячами польских копейщиков и тушинский воевода Григорий Шаховской с тысячей всадников. К войску пана Замойского присоединились ратники из других польских полков, которых было тысячи две, так что общая численность поляков и тушинцев составляла около тринадцати тысяч. По тем временам — очень большое войско.
Разведка Скопина-Шуйского своевременно сообщила о движении к Торжку значительных сил неприятеля, и воевода срочно отправил туда подкрепление — тысячу воинов во главе с Семеном Головиным и восемьсот всадников и двести пехотинцев под предводительством Эверта Горна. Они присоединились к войску Корнилы Чеглокова и Клауса Боя, у которых было четыре тысячи ратников.
Начало народной войны против интервентов и походы правительственных войск с целью деблокады Москвы (1609)
17 июня, к моменту сражения под Торжком, интервенты успели подвести к городу менее половины своих войск, так что и с той, и с другой стороны действовало примерно равное количество воинов, тысяч по пять-шесть. Исход сражения должна была решить стойкость ратников и полководческое искусство их предводителей.
Пан Зборовский начал сражение, как обычно, массированной атакой трех рот тяжелой панцирной конницы. Эта тактика всегда приносила полякам успех. Но под Торжком две польские роты натолкнулись на глубокую фалангу немецких пехотинцев, ощетинившуюся длинными копьями, в результате понесли тяжелые потери и отхлынули. «Немецкие люди две роты побиша литовских людей», — отмечал летописец. Тем не менее третья колонна атакующих сумела смять стоявшую на фланге русскую и шведскую конницу и погнала ее к городским стенам. Только своевременная вылазка из города воеводы Корнилы Чеглокова помогла восстановить положение: отступавшие вместе с подоспевшими на помощь воинами перешли в контратаку. Но нанести интервентам и тушинцам решающий удар не удалось, те просто отступили. Об этом эпизоде сражения русский летописец повествует так: «Конных людей немецких и русских потопташа до города, едва из города вышед отнята».
Видимо, потери русских и шведов действительно были тяжелыми. Гетман Сапега поспешил объявить о крупной победе и сообщил, что русских пало в битве две тысячи, а шведов — пятьсот человек. Но этой победной реляции явно не соответствовало поспешное отступление пана Зборовского в Тверь. Поставленную перед ним задачу — отбить Торжок и закрепиться в нем, чтобы преградить путь основным силам Скопина-Шуйского, — польский полководец не выполнил. Более того, сражение показало, что интервенты имеют перед собой хорошо организованную и вооруженную армию, способную противостоять их тяжелой панцирной коннице в полевых сражениях, тем более что и их потери оказались неожиданно большими. Не случайно, по словам шведского историка Видекинда, «после этой битвы снова произошла большая перемена в умах». Пан Будила писал, что после этих событий из Тушина в помощь Зборовскому были посланы значительные силы: роты панов Хреслинского, Цеглинского, Белинского, Тышкевича, Калиновского. Из-под Троице-Сергиева монастыря туда же поспешили паны Виламовский и Руцкий, из Осипова — князь Александр Рожинский, пан Павала и другие. Такие крупные передвижения войск свидетельствовали о большом беспокойстве в стане интервентов.