Сомнительно, конечно, чтобы Орлов всем вступающим в Отряд говорил о своих намерениях, но «дыма без огня не бывает», и эти слухи дали предлог подпольным большевицким организациям заинтересоваться Орловым ближе и войти с ним в связь. С информационной целью к Орлову со стороны Ревкома был послан тов. Александров. Эту встречу (Орлова с Александровым), состоявшуюся в Европейской гостинице, Шафир описывает так:
«Капитан очень любезно принял представителя подпольных организаций, но по существу затеваемого им дела дал весьма туманные и сбивчивые ответы; вообще Орлов в беседе с тов. Александровым пытался отделаться «дипломатическими» намеками на поставленные ему вопросы, всячески подчеркивая, что, дескать, дальнейшие объяснения будут им даны по мере развертывания событий. Беседу свою капитан закончил приблизительно таким образом: — Я вас понимаю больше, чем вы думаете, но не хочу говорить сейчас подробно обо всем, интересующем подпольные организации. Предлагаю вам посылать своих ко мне в отряд. — На вопрос о партийности Орлов ответил, что он правее левых эсеров и немного левее правых эсеров».
Подпольщиков, однако, поражало обстоятельство, что Орлов, как будто, действовал открыто — записавшиеся в отряд говорили о захвате власти, власть и контр-разведка были об этом информированы. Однако, ничего против отряда не предпринималось. Желая использовать обстановку, подпольщики «сочли себя вынужденными поддерживать сношения с отрядом " (Шафир).
Ближайшим помощником Орлова был Марковского пех. полка капитан Дубинин. О нем мы узнаем из книги «Марковцы в боях и походах за Россию» при описании боя 30 июня 1919 г. под Белгородом. Для его характеристики приводим выдержку из этой книги:
«Сдавшимся батальоном командовал шт. — кап. Дубинин. Он произвел на всех впечатление крайне мужественного начальника, владевшего своими подчиненными и собой. Ни тени смущения, растерянности. Он заявил, что сдал батальон с полного согласия всех его чинов. Не поверить этому было нельзя. В Дубинине всеми чувствовалась огромная моральная сила, и перед ней не устоял командир батальона, кап. Слоновский.
«Вы меня можете расстрелять, но не оскорблять!», — заявил он. К этого было достаточно, чтобы гнев против него исчез. Его и десятка три солдат, по его выбору, тут же назначили в команду разведчиков при батальоне, а спустя некоторое время он уже командовал ею, силой в 100 штыков, выполняя бесстрашно любое задание».
Будучи раненым, Дубинин был эвакуирован в Крым, и в Симферополе он присоединился к Орлову еще до начала формирования, а с началом формирования Отряда он стал помощником Орлова по строевой части.
Князь Романовский, которому кап. Дубинин был подчинен, как помощник Орлова, на вопрос о личности Дубинина сообщает: «Дубинин несомненно очень сильная личность, при чем точно мыслящая и отлично знающая, «чего хочет». Он импонировал всем своим существом, но его… «осторожность» в разговорах со мной навела меня на мысль быть на чеку».
Другими помощниками Орлова, которые играли какую-то роль в Отряде, были: князь Мамулов и подпоручики Гетман и Денисов. Гетман был личным адъютантом Орлова и, между прочим, вел переговоры и поддерживал связь с подпольщиками (Шафир).
Формирование Отряда, вернее, вербовка в отряд шла довольно успешно, и к половине января в нем числилось более 300 человек. Состав его, как было указано выше, был весьма разнообразный не только по своему прошлому, но и по политическим взглядам и взглядам на свое будущее и на будущее, вообще, Белого Дела.
Политическая: обстановка в Симферополе и вообще в Крыму в январе была сложная. Тяжелое экономическое положение населения Крыма, отрезанного от Северной Таврии, являлось хорошей почвой для пропаганды и действий левых элементов и, в частности, большевиков. Неустойчивое военное положение усугубляло обстановку.
В Симферополе большевики, видя какие-то перспективы в связи с отрядом Орлова, проявляли большую активность, тем более, что в симферопольской тюрьме в это время было заключено более сотни политических, эвакуированных из Харькова и других мест. В Севастополе большевики проявляли также активность, где Севастопольский Ревком во главе с В. Макаровым подготовлял на 23-е января восстание и захват власти в Севастополе (П. Макаров).
