Защитники города напирали все с большим ожесточением и сбрасывали мазовшан со стен. Приставные лестницы отталкивались и падали на головы отступавших. Сотни людей не успели спуститься быстро. На тех, кто не бежал, а пытался сопротивляться, набрасывались скопом и, забивая до смерти, скидывали вниз. Кто-то, не зная, как вырваться из рук защитников города, прыгал вниз сам и разбивался или получал увечье. Князь Конрад, оставаясь на стене в окружении таявшей дружины, залитый чужой и своей кровью, остервенело отбивался, крутя тяжелым мечом над головой, рассекая шеломы и головы врагов. Насмерть дрались и его люди. Рискуя собой, они не давали врагу тронуть три последних осадных лестницы. Так они смогли прикрыть отход нескольких сотен своих воинов. Лучники, остававшиеся за рвом, уже прицельно били по противнику десятками стрел и этим также прикрывали отступление своих хоругвей. Через полчаса, сильно поредевшие мазовские и куявские отряды отступили от стен Старого города на полет стрелы, оставив у рва, во рву, на валу и стенах Калиша около восьмисот убитых и тяжело раненых. Князь Конрад Мазовецкий, дравшийся на верху куртины до последних минут был ранен в бедро, оглушен кистенем и без шелома вынесен из боя своими верными дружинниками. А его выщербленный и окровавленный меч, выпавший из дланей, так и остался лежать на верхнем боевом ходу стены.
Но схватка за город не прекращалась. В то время, когда на стенах Старого города мазовские и куявские воины были опрокинуты прибывшим подкреплением защитников города, князь Даниил под градом стрел, камней и арбалетных болтов велел немецким кнехтам быстро передвинуть патерэллы на сто тридцать саженей к юго-востоку. Тут он услышал, как в «гроде» зазвенели рога, и из небольшого воротного проема цитадели стали выезжать всадники, выходила пехота с копьями наперевес. Князь велел трижды трубить в рог своему отроку. Из рощи, где утром прятали метательные машины, выехал конный волынский полк. Услышав вторичный призыв княжеского рога, волынцы под рукой боярина Мирослава развернули строй, опустили копья и погнали коней на врага. Что происходило у стен цитадели далее, Даниил уже не знал. Он, как все немецкие кнехты, стрелки и люди из его окружения, налег на орудия и потащил их вместе с другими в направлении, которое указал сам. Через полчаса, выбиваясь из сил, они уже установили часть камнеметов напротив воротной вежи, а часть против куртины, поставленной ближе к реке. Плоты, лодки и насады дрейфовали у ошего берега, и с них велся обстрел углового столпа. Здесь же у ворот и куртины перестрелка ослабела. Русские пешцы и кмети, немецкие рыцари и кнехты перестраивали свои ряды, вновь клали на плечи лестницы, бревна, слеги и поднимали щиты. По сигналу князя немецкие камнеметы начали бить по воротной веже и пряслу стены ближе к угловому столпу. Сказал, чтоб немцы не жалели камней и метали в град зажигательные снаряды. Вскоре стрелы защитников перестали осыпать нападавших. Арбалетные болты со стен «грода» тоже не долетали сюда. Даниил всмотрелся на запад и увидел, что волынцы громят отряд ляхов, сделавших вылазку у стен цитадели. Вновь оглядев укрепления предместья, увидел, что немцы разбили камнями несколько клетей дубовой куртины. Велел бить туда же без останову. Отряды нападавших по его сигналу вторично пошли на приступ. Тем временем ближайшие к укреплениям дома предместья охватило огнем. Слышно было, что там начиналась паника. Русские и немецкие лучники, приблизившись ко рву, вновь повели стрельбу. Со стен отвечали слабо и недружно. Метательные орудия защитников города на воротной веже, явно были уже разбиты, прислуга их побита. Посмотрев в сторону реки, Даниил увидел, что лучники и копейщики оставляли свои лодки, плоты, собираясь идти на приступ города со стороны берега. Тут князь понял, что эти вои смогли отвлечь на себя защитников стен и воротной вежи. Немедля он приказал приступать там, где уже обрушились клети рубленой стены. Под прикрытием камнеметов и лучников русские вои и немцы восстановили мосты надо рвом и бросились к небольшому пролому, образовавшемуся в стене. Лестницы потребовались только для того, чтобы преодолеть мощенный камнем вал и нижнюю каменную кладку стены. Далее каждый карабкался по обвалу бревен как умел. Десятки воинов хлынули в пролом. Защитники предместья все же успели к этому времени как-то собраться с силами и встретили нападавших дружным ударом копий, мечей и секир. Даниил видел, что одним из первых в пролом поднялся высокий немецкий рыцарь в кольчужном капюшоне с огромным двуручным мечом, взнесенным вверх. Он уперся стопами ног в два бревна, скрепленных в обло, и с размаху стал крушить своим страшным оружием ляхов, пытавшихся копьями столкнуть его вниз. Через мннуту-другую рыцаря все же сбили с бревенчатого угла. Но на его месте появился новый воин, видимо, русский кметь или немецкий кнехт, что наносил удары секирой. Вскоре пролом заполнился нападавшими. Было видно, что они выбили ляхов за стены — в предместье и теперь карабкались по бревнам вверх и устремлялись к угловому столпу у реки. Князь всел в седло и, огрев коня плетью, направил его к пролому. Через три минуты он уже был там. Немедля велел всем своим воинам разломать, а затем поджечь левое прясло стены. Затем остановил воев, рвавшихся в город, и направил их на захват углового столпа. Там на первом и втором ярусах шел рукопашный бой. Слышались яростные крики дравшихся, мат, лязг оружия и стоны. Русские и немцы одолевали. Скоро сраженных и раненых ляхов стали выбрасывать из окон верхнего боя. Победа явно улыбнулась князю Даниилу. Правда, нападавшие со стороны реки были отброшены к воде. Здесь ляхи смогли укрепить берег и пристань подвижным тыном и возами. Но угловой столп у реки и часть прясла с проломом остались за воинами Даниила. Путь в город был открыт.
