И на западе, со стороны Литвы, дела шли так же успешно, как и на востоке. Король польский и великий князь Литовский Казимир взялся быть покровителем Новгорода и не помог ему против Иоанна; обещал помогать Ахмату и также не помог. Своею явною враждою он только сердил Иоанна, а вреда ему сделать никакого не мог; слабость его была очевидна. Несмотря на то, Тверской князь Михаил Борисович вступил в тесный союз с Казимиром, чем поднял против себя Московского князя. Твери с Москвою бороться было нельзя; Казимир, по обыкновению, не помог, и Михаил должен был бежать из Твери в Литву, а Тверь была присоединена к Московскому княжеству. Иначе поступали другие пограничные мелкие русские князья, принужденные подчиниться Литве во время ее силы при Ольгерде и Витовте; теперь они увидали, что сила перешла на сторону православной, русской Москвы, и начали поддаваться великому князю Иоанну со своими вотчинами; Казимир присылал в Москву жаловаться на это, но одними жалобами все дело и оканчивалось. В 1492 году умер Казимир, и владение его разделилось между двумя его сыновьями: Польша досталась Альбрехту, а Литва — Александру. Тогда переход пограничных князей к Москве усилился еще более; в Литве боялись воевать с Москвою и, чтоб великий князь Иоанн не забирал больше литовских земель, предложили ему выдать дочь свою Елену за Литовского великого князя Александра; Иоанн согласился, но прежде вытребовал, чтоб заключен был договор, по которому все отошедшие в его княжение к Москве земли оставались за ним, и остались за Москвою город Вязьма, владения князей Новосильских, Одоевских, Воротынских, Белевских. Московские великие князья с Иоанна Калиты писались внутри своих владений великими князьями всея Руси; но в грамотах к иностранным государям так не писались; теперь Поанн III в первый раз в договоре с Александром Литовским написал себя «государем всея Руси», что очень не понравилось в Литве, потому что за Литвою было так много русских земель.
Александр женился на великой княжне Елене; но этот брак, от которого ждали дружбы между двумя государствами, повел очень скоро к вражде между тестем и зятем. Иоанн отдавал дочь в Литву, с тем чтоб тамошние православные русские нашли в ней себе покровительницу; но католики постарались, чтоб православным не было никакой выгоды от приезда Елены. Когда Иоанн потребовал, чтоб Александр устроил для жены православную церковь во дворце, то Александр отвечал, что у них запрещено строить новые православные церкви и что в Вильне православных церквей много, великая княгиня может ездить в какую ей угодно. Тогда православные русские князья, подчиненные Литве, видя, что между Иоанном и Александром опять начались неприятности, стали переходить с владениями своими к Иоанну, объявляя, что им оставаться под Литвою нельзя, православные терпят в ней гонение от католиков. Таким образом, большая часть нынешней Черниговской губернии отошла к Москве.
За это началась война: в 1500 году русское войско встретилось с литовским на речке Ведроше; обоими войсками начальствовали русские православные князья, потомки святого Владимира: московским — князь Данила Щеня-Оболенский, литовским — князь Константин Острожский, один из волынских князей, принужденных подчиниться Литве. Князь Щеня победил Острожского и взял его в плен. Ливонские немцы взялись было помогать Александру, но плохо помогли, и литовский князь, несмотря на то что сделался и королем польским по смерти брата, должен был мириться: в 1503 году все земли, из-за которых началась война, остались за Иоанном. Иоанн III не долго жил после прекращения этой войны: он умер в 1505 году, оставив престол сыну своему Василию. Этот великий князь докончил дело своих предков, без кровопролития добрал последние северо-восточные русские земли, не совсем подчинявшиеся великому князю. Псков сначала зависел от Новгорода, но потом, разбогатев от заграничной торговли, отделился от Новгорода, по примеру которого имел свое вече, своего посадника, хотя признавал верховную власть великого князя и брал от него наместников. Эти наместники, не зная псковских обычаев, поступали по-московски, и отсюда постоянные неудовольствия между ними и псковичами, беспрестанные жалобы. Эти ссоры и жалобы наместников на псковичей, псковичей на наместников наконец наскучили великому князю, и в 1510 году он послал сказать псковичам, чтоб у них не было веча, а были бы только наместники, как во всех других городах, иначе он пойдет на них войною. Псковичи отвечали: «Волен Бог да государь в городе Пскове; мы на государя рук поднять не хотим» — и подчинились во всем воле великокняжеской. Рязань оставалась со своим особым великим князем; но этот князь видел, что силы его совершенно ничтожны в сравнении с силами великого князя Московского, что очень скоро ему придется потерять свою независимость, и в отчаянии, придумывая средства, как бы остаться независимым, завел сношения с крымским ханом. Великий князь Василий, узнавши об этом, вызвал его в Москву и посадил под стражу; потом Рязанскому князю удалось уйти в Литву, а княжество его было присоединено к Москве.
