Прежде чем закончился XIV век, успели смениться еще три великих магистра. Из них лишь преемник Лютера Брауншвейгского, бургграф Дитрих фон Альтенбург, достоин упоминания в контексте военной политики ордена (к тому же, будучи верховным маршалом в Кенигсберге, он активно покровительствовал всякому художественному творчеству). Наиболее важными событиями этого века были Калишский мир 1343 года, по которому польский король Казимир торжественно отказывался от Помереллии, и завоевание Эстляндии ливонской ветвью ордена, расширившее его владения в Прибалтике до самой Нарвы.
16 сентября 1351 года в Мариенбурге снова выбирали верховного магистра. Выбор пал на тогдашнего гросскомтура Винриха фон Книпроде. Он стал во главе мощного и сплоченного ордена и богатейших земель. Свыше тридцати лет предстояло Винриху руководить орденом, вплоть до самой смерти 24 июня 1382 года. Ни один великий магистр со времен Германа фон Зальца не правил так долго. Время его правления характерно внутренней сплоченностью ордена, которая благоприятно сказалась на дальнейшем его развитии и на мирном строительстве прусского государства. Столь долгое пребывание у власти (1351–1382 годы), соразмерность внутреннего и внешнего развития ордена и то достоинство, которое придавала ему сама фигура седовласого правителя, делают эти 30 лет чуть ли не самым блестящим периодом в истории государства.
Новый великий магистр был родом с нижнего Рейна. Его семейство именовало себя по небольшому местечку Книпрат, что на правом берегу Рейна, в нескольких милях от Кельна. Нечасто выходцы из этих мест становились великими магистрами. Однако не случайно именно уроженец прирейнских земель представляет эту эпоху богатства и изобилия в развитии ордена.
Никаких сведений о юности Винриха не сохранилось, неизвестен даже год его рождения. Долго ли прожил он на благословенных берегах Рейна? Где принял обет Немецкого ордена и белый плащ? Возможно, уже на своей родине, а возможно, и позже. Впервые он упомянут в письменных источниках как брат ордена в Пруссии: тогда он был молод и занимал весьма невысокую должность. В 1334 году (впереди была еще целая жизнь — 50 лет) он — помощник попечителя Прусской Голландии, то есть занимает позицию адъютанта при незначительном должностном лице. Прусская Голландия же — одна из тех территориальных единиц, откуда заселение страны шло особенно интенсивно. Вот какую школу прошел будущий великий магистр.
Через несколько лет, в течение которых он, видимо, привыкал к новым для него отношениям в прусских землях, он начал стремительно подниматься по служебной лестнице и вскоре оказался в числе высших должностных лиц ордена. В 1338 году он стал комтуром Данцига. В 1341 году он покинул Западную Пруссию и занял пост комтура в Бальге, а двумя годами позднее включился в решение задач прусского государства на восточном направлении, вселившись в маршальскую резиденцию в Кенигсберге.
В середине XIV века в западных землях прусского государства царил мир, а восточные комтурства все еще боролись с язычниками. Маршал стоял во главе орденского войска. Ему в обязанности вменялась защита границ, и ему подчинялось войско рыцарей, которые по-прежнему ежегодно прибывали на борьбу с язычниками. Однако боролись уже не с пруссами, а с их восточными соседями — литовцами, народом, который по языку был близок пруссам. Таким образом, решалась крупная военная задача, а ордену удавалось сохранять верность своему прежнему идеалу — рыцарскому служению церкви. Ордену нужно было оправдывать в глазах Европы свою изначальную сущность, к тому же его землям постоянно угрожали набеги литовцев — вот поэтому и велась эта безжалостная и кровопролитная война. Постоянные столкновения за пределами орденских земель доставляли преимущество то одной, то другой стороне. Однако эти мини-войны перерастали и в крупные военные действия; зачастую литовцы доходили до самого Самланда, как это случилось в 1370 году, когда состоялась битва при Рудау; но и орденские знамена не раз водружались над Каунасом и Вильной. Штабом всех этих военных действий был Кенигсберг, резиденция верховного маршала. То, что Винрих узнал в эти годы, занимая столь беспокойную и даже опасную должность, во многом определило его литовскую политику уже в должности великого магистра. Кенигсберг стал для него своего рода военной школой, а предыдущие годы, проведенные в западных землях ордена, подготовили его к решению административных задач. Годы учения не прошли для него даром. Он не только стал регентом молодой немецкой Пруссии, но и никогда не переставал быть ее первым рыцарем и воином.
