Конфликт с Польшей развивался постепенно. В XIII веке польское государство состояло из нескольких раздробленных, особенно в Силезии, феодальных княжеств, управляемых князьями из рода Пястов, которых связывали родственные узы и права собственности. Одним из таких мелких князей был Конрад Мазовецкий, обратившийся к ордену за помощью в борьбе с пруссами. К концу XIII века в Польше опять усилились объединительные тенденции. Владислав Локетек способствовал сплочению государства, в 1320 году он провозгласил себя королем и начал с завидным энтузиазмом и, кстати, весьма успешно восстанавливать великодержавность Польши, которую она и в самом деле обрела уже при его сыне, Казимире Великом. Правда, для этого Польше пришлось отказаться от силезских княжеств, ставших леном богемских королей, и от притязаний на Помереллию, которая в 1308–1309 годах была присоединена к орденскому государству.
Вначале орденское государство проявляло дружеские чувства по отношению к польским княжествам и весьма четкое неприятие по отношению к независимому княжеству Восточной Померании, или Помереллии, расположенному к западу от нижнего течения Вислы, с центром в Данциге, которое в штыки встретило оборонительные намерения Польши и к тому же нашло союзника в лице мятежных пруссов. На дальнейший ход событий повлияло то, что в это же самое время бранденбургские маркграфы стали усиленно расширять свои границы в восточном направлении и, преодолев реку Одер, подступили к Балтийскому морю. Последний князь из дома Самборидов Мествин II признал ленную зависимость от Аскании всей Восточной Померании, за исключением области вокруг Диршау, которую он затем передал в дар великопольскому князю Пшемыслу как своему наследнику, а его правопреемником был его сын Владислав Локетек. Мествин умер, не оставив детей, и на его наследство претендовали Бранденбург и Польша. Польша втянула в эту борьбу и Немецкий орден. В 1308–1309 годах орден вступил с ней в беспощадную схватку за землю и выкупил права на Асканию, осуществив, таким образом, завоевание не без соблюдения формальностей.
Смысл этой покупки (надо сказать, никаких враждебных шагов против самой Помереллии не предпринималось) становится понятным лишь в контексте общей ситуации в области нижней Вислы. Река не разъединяла, а соединяла берега. Теперь крепнущему орденскому государству, подступившему к Висле с востока, надлежало двинуть свои силы на противоположный берег. Об этом свидетельствуют и другие, не столь значительные, мирные завоевания. Еще в XIII веке, завоевав область Меве к западу от Вислы и выровняв затем ее границы, орден вынужден был отказаться от дальнейших территориальных притязаний, но все-таки включился в политическую борьбу за Помереллию. Еще в те времена, когда орден начал завоевание Пруссии, германские переселенцы, жители Данцига и Диршау и прилежащей сельской местности, захватили области к западу от нижнего течения Вислы. Теперь же ордену принадлежала вся эта область, таким образом, был завершен целый этап в развитии государства, начавшийся еще несколько десятилетий назад. Теперь земли ордена имели прямое сухопутное сообщение с Германской империей, что благоприятно сказалось на экономических связях и способствовало притоку крестоносцев и наемников.
Пока прусское государство разрасталось и обретало все больший вес внутри Немецкого ордена, Запад утратил свои последние позиции на Востоке: в 1291 году Аккон перешел в руки мусульман. В обороне участвовали и братья Немецкого ордена. С большой неохотой орден навсегда распрощался со Средиземноморьем и крестовыми походами в Святую землю. Вначале резиденция великого магистра была перенесена в Венецию, поближе к изначальной цели ордена и его обширным южным владениям. Но после завоевания Помереллии прусское государство оказалось в центре орденского бытия. Грандиозные задачи стояли перед братьями в Пруссии. Теперь сюда должны были хлынуть доходы с германских владений ордена (а распоряжался ими великий магистр), которые прежде тратились на завоевание Святой земли. Прусское государство представляло собой четкую структуру, поэтому и к выбору центра надлежало подойти взвешенно. Удобное расположение по отношению к Помереллии и всей Пруссии имел Мариенбург; он и стал теперь главной резиденцией ордена. Перенос резиденции стоил ордену немалых трудов, а осуществил его Зигфрид фон Фейхтванген. Первый великий магистр, который был избран уже после переноса «центра тяжести» ордена, Карл фон Трир, был встречен в штыки прусской ветвью ордена и по-настоящему признан только за пределами Пруссии. Лишь после его смерти в 1324 году исчезла должность ландмейстера в Пруссии. С тех пор во главе всего ордена, в том числе и прусской его ветви, стоял великий магистр; следующими по значимости были германский магистр, возглавлявший орден в Германии, и магистр в Ливонии.