С отъездом матери в командировку кончается пора детства героя и начинается другая пора, полная испытаний и горя. Рисуя путь Леньки, отправившегося на поиски Александры Сергеевны в Питер, автор ничего не сглаживает: суровой и трудной открывается жизнь перед мальчишкой, пустившимся в одинокое плавание по стране. Он становится беспризорником.
Было это на «ферме», куда следом за братом Васей тетка отправила и Лешу: ферма представляла собой настоящий разбойничий вертеп. Есть краденое ему там уже приходилось: товарищи «великодушно делились с ним», и, хотя он немного стеснялся этого, в конце концов побеждал голод. Но однажды, сидя у костра, компания вспомнила, что утром из города привезли несколько пудов печеного хлеба — для подкормки племенного скота.
«— А ну — питерский! Лешка! Вали сбегай поди… Принеси буханочку.
Ленька вздрогнул, покраснел и ничего не ответил.
— Ты что — не слышишь? Кому говорят?
— Я не умею, — пробормотал Ленька.
— Ха! Не умеет! А чего тут уметь? Иди и возьми — только и делов.
<…>
Идти было страшновато. Екало сердце. В животе было холодно. Но о том, что он идет на кражу, Ленька не думал. Он думал только о том, что нужно сделать все это ловко, чтобы не осрамиться перед товарищами».
Прошло время, и Ленька уже не краснел и не вспыхивал при слове «воровство». Жизнь его покатилась от одного приюта до другого, замелькали дороги, базары, склады, пристани, вокзалы, детские дома, колония, отделения милиции. И все время в нем жила тоска по нормальной человеческой жизни, по вечерам с завистью глядел он на освещенные окна.
Были на этом пути и остановки, и тогда казалось, что все еще может измениться, наладиться. Так, в небольшом городке Мензелинске судьба столкнула его с замечательным человеком — комсомольским вожаком Юркой. Началась работа, учеба, снова захотелось писать стихи, пьесы. Юрка не только физически спас замерзающего на улице Леньку. Рядом с этой деятельной добротой, уверенной целеустремленностью отошла, отогрелась душа мальчика, истосковавшегося по теплу, по честной жизни. Хотелось всеми силами оправдать доверие человека, в котором Ленька почувствовал старшего, верного и требовательного товарища.
Но вмешиваются грозные события, неумолимо напоминающие о времени, Юрка погибает — и оставшегося в одиночестве Леньку опять подхватывает как щепку, снова он плывет, не зная направления, не умея справиться с течением. Однажды он чуть было не остался в деревеньке под Уфой, у старых добрых людей, приютивших его. Но услышанный паровозный гудок снова позвал его в путь, в Питер, к матери.
И вот — через три с лишним года после отъезда — снова Петроград, город детства. Слезы текут по Ленькиному лицу, и он не верит, что шагает по родным улицам. Город и Ленька встречаются друг с другом. Как изменился Ленька за это время, как не похож он на того прежнего благовоспитанного мальчика в черной шинели реального училища. Но и город тоже стал неузнаваем. На каждой его улице, на мостовых и витринах магазинов, на домах и изможденных лицах людей — всюду видны следы прошедшей бури.
Сколько усилий потребуется городу, чтобы преодолеть разруху, голод, чтобы дать людям работу и хлеб? А Леньке? Какой путь выберет он?
Очень быстро приходится ему убедиться, что стать иным самому ему не по силу, не поможет ему тут и встреча с мамой, не спасут попытки снова начать учиться, работать. Всего этого будет недостаточно…
Кончаются воспоминания Леньки. Снова камера, и вроде снова все пойдет по старому кругу. Но нет, повторять пройденное Леньке теперь уже не дадут, аз человека будут бороться, его заставят избрать другую дорогу. Характерен разговор Леньки с бывшей горничной Стешей.
«— Ну что, казак? — сказала она тихо. — Не доплыл?
Ленька угрюмо смотрел на облезлую металлическую пряжку ее кожанки.
— Что же мы делать теперь будем? А?
— Что делать, — пробормотал Ленька. — Не доплыл — значит, на дно пойду.
— Не выйдет! — сказала она сурово. — За уши вытащим».
У повести «Ленька Пантелеев» два финала: мы видим Леньку, входящего в здание интерната, специальной школы для трудных и беспризорных ребят. Вручая свою путевку заведующему школой Виктору Николаевичу, он первым делом осматривает заборы: он вовсе не собирается долго оставаться в этом заведении, поживет какие-нибудь неделю-две и сбежит.