Командование бригады, зная, что на западной, южной и северной окраинах Холма оборона значительно слабее, решило совершить нападение основными силами именно на этих участках, а частью сил устроить засады для перехвата всех дорог, идущих к городу, с целью не допустить подхода подкрепления.
Бой за г. Холм партизаны начали в 4 часа утра 18 января. Внезапной атакой с трех направлений партизаны ворвались в город, с боем занимая дом за домом, квартал за кварталом: к 11 часам дня они освободили большую часть города. Восемь часов партизаны держались в городе, но передовые части 33-й стрелковой дивизии не смогли к этому времени пробиться к Холму. На помощь холмскому гарнизону враг бросил со стороны ст. Локня два батальона 396-го полка 218-й пехотной дивизии, но у д. Сопки, стоящей на шоссе Холм - Локня, их встретили из засад партизаны, которые в течение 12-часового боя нанесли этим батальонам большие потери. Во второй половине дня 18 января партизанские отряды из-за недостатка боеприпасов были вынуждены отойти на исходные позиции.
В боях за Холм и на подступах к нему партизаны уничтожили около 500 вражеских солдат и офицеров, 70 автомашин, разгромили радиоузел и 2 полевые радиостанции.
Партизаны потеряли в этой операции 52 человека убитыми, среди них были командир партизанского отряда "Дружный", председатель Дновского райисполкома В. И. Зиновьев, которому посмертно было присвоено звание Героя Советского Союза, погибли секретарь Дновского горкома партии В. П. Селецкий, секретарь Славковского райкома ВКП(б) Ф. Е. Барулин, председатель Сошихинского райисполкома П. П. Рыжков и др.
В ночь с 4 на 5 февраля 1942 г. несколько партизанских отрядов совершили налет на гитлеровский батальон СС численностью 270 солдат и офицеров, разместившийся в с. Ясски, у границы партизанского края. Батальон был полностью разгромлен. Фашисты потеряли 165 человек убитыми. Командир отряда "Буденовец" Н. А. Рачков, в прошлом секретарь Дедовичского райкома партии, хорошо знал эти места, что в значительной степени решило успех операции.
Затем мы решили разгромить немецкий гарнизон в райцентре Дедовичи. К этому времени партизаны приобрели уже опыт ведения не только ночных, но и дневных боев, научились овладевать вражескими укрепленными пунктами, на их вооружении имелись не только автоматы, но и минометы, противотанковые ружья, противотанковые пушки, танки.
После уточнения плана разгрома врага в Дедовичах непосредственно с командованием 2-й партизанской бригады было решено осуществить его в ночь с 21 на 22 февраля.
... 21 февраля все партизанские командиры заложили в планшетки свернутые гармошкой полевые карты. Под желтые целлулоидные планки попал теперь непривычный для партизан, почти белый, безлесный район. Черная прямая линия с севера на юг перерезала его на две части. То была Витебская железная дорога. Извилистой голубой лентой проходила с востока на запад р. Шелонь. На стыке этих двух линий, в 30 км южнее г. Дно, у мелких кирпичиков строений четко выделялась надпись: "Дедовичи".
Как только сгустились сумерки, из деревень и лесов, расположенных юго-восточнее Дедовичей, тронулись партизанские обозы. Семь отрядов, объединявших около тысячи партизан, выехали на исходные позиции. Словно ожили стрелы, кольца и полукруги, нанесенные на партизанские карты.
Ночь выдалась тихая, безлунная и, что особенно важно, туманная. "Как по заказу, - говорили партизаны. - Настоящая партизанская ночь!"
Отряды заходили фашистам в тыл.
Все было рассчитано и предусмотрено. Однако я, комбриг Н. Г. Васильев, комиссар С. А. Орлов и начальник штаба Головай очень волновались. Тревожные часы переживали и партизаны. Лица у всех строгие, суровые, сосредоточенные. Шли, зорко поглядывая по сторонам, осторожно, бесшумно. Густой туман, словно дымовая завеса, укрывал партизанские цепи. Опоясанные пулеметными лентами, увешанные дисками и гранатами, партизаны со всех сторон окружали Дедовичи.
Сквозь туман еле различимо проступали первые постройки. Партизаны задержали шаг, замерли и притаились. Тихо прозвучала команда: "Ложись!"