В первой половине мая 1942 г. противник бросил против партизан 163-ю пехотную дивизию, снятую с фронта, и многочисленные карательные части и подразделения войск СС. Эти силы готовились к наступлению около месяца. У них было не менее 40 танков, несколько десятков орудий и минометов, много ручных и станковых пулеметов. Крупная карательная экспедиция против партизан началась 11 мая с трех направлений; целый месяц партизанские отряды 1, 2, 4 и 5-й партизанских бригад и три латышских отряда вели с противником непрерывный бой. В результате упорных ежедневных боев умелым сочетанием засад с внезапными нападениями маневренных отрядов на фланги и тылы врага партизаны разгромили карательную экспедицию, заставили остатки карателей отступить и перейти на всех направлениях к обороне на исходных рубежах, опасаясь дальнейших нападений партизан.
Враг понес большие потери. В ходе боев уничтожено свыше 2500 гитлеровцев, из противотанковых ружей подбито 20 танков, 2 бронемашины, 8 автомашин с боеприпасами, захвачены трофеи: 4 танка, 12 ручных пулеметов, 2 станковых пулемета, 4 крупнокалиберных миномета, сотни артснарядов, десятки тысяч патронов, много винтовок и автоматов. В ходе этой операции на участке Дно - Псков пустили под откос бронепоезд и пять воинских эшелонов.
Уже к концу 1941 г. наши партизаны приобрели большой опыт партизанской борьбы. К этому времени мы имели со всеми партизанскими бригадами устойчивую радиосвязь, благодаря которой создавалась возможность при помощи авиации хорошо обеспечивать партизан вооружением и боеприпасами. Особенно в полной мере мы снабжали 2-ю партизанскую бригаду, которая являлась основной силой партизанского края. Бригада к 1 января 1942 г. включала в себя свыше десяти отрядов общей численностью около 2000 партизан, не считая вооруженных групп самообороны, имевшихся почти во всех селах партизанского края.
Настало время использовать партизанские силы для проведения крупных боевых операций, учитывая, что обстановка на фронте серьезно изменилась в лучшую для нас сторону. Первой крупной боевой операцией наших партизан была Холмская операция. Как известно, в январе 1942 г. войска Северо-Западного фронта своим левым крылом перешли в наступление. Создалась подходящая обстановка для перехода партизан к боевым действиям широкого масштаба.
В первых числах января 1942 г. я зашел в кабинет начальника штаба фронта генерал-лейтенанта Н. Ф. Ватутина, у которого мне часто приходилось бывать с докладами о партизанских делах в полосе фронта. На этот раз генерал сидел за своим рабочим столом в каком-то раздумье над картой, лежавшей перед ним. В беседе с Н. Ф. Ватутиным, коротко рассказав о 2-й партизанской бригаде и ее боевых возможностях, я предложил использовать эту бригаду для захвата г. Холм. Начштаба, согласившись с этим предложением, сказал:
"Хорошая идея, садитесь и пишите радиограмму Васильеву".
Тут же в кабинете Ватутина за его столом я написал радиограмму командиру бригады Н. Г. Васильеву. В радиограмме передавалось приказание в ночь с 19 на 20 января совершить внезапное нападение на Холм с запада, захватить город и удерживать его до подхода с востока наших передовых частей. Показал текст радиограммы Н. Ф. Ватутину. Прочитав ее, он сказал, что нападать партизанам на Холм в ночь с 19 на 20 января будет поздно, и внес исправление в радиограмму - нападение совершить в ночь с 17 на 18 января.
По получении этого приказа командование 2-й бригады, быстро организовало его выполнение. Ранним утром 15 января восемь партизанских отрядов численностью свыше тысячи партизан разными маршрутами по трем направлениям тронулись в путь к г. Холм. Это был большой и трудный 80-километровый переход по глубокому снегу, с преодолением глубоких оврагов и замерзших рек. Сильный мороз сковывал их движение. Отряды ехали на санных подводах три дня и две ночи.
До того как осуществить операцию, партизанская разведка установила, что город обороняют регулярные части противника численностью свыше тысячи человек, имеется артиллерия, большое количество станковых и ручных пулеметов, автоматов и минометов и что основные оборонительные сооружения и силы противник сосредоточил к востоку от Холма.
